1、 中国医科大学 2016 年 6 月考试天然药物化学考查课试题满分标准答案一、单选题（共 20 道试题，共 20 分。 ）1. 下列基团极性最大的是A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 酚羟基E. 甲氧基正确答案：D2. 生物碱进行薄层色谱时，一般使用的显色剂是A. 碘化汞钾试剂B. 苦味酸试剂C. 硅钨酸试剂D. 雷氏铵盐试剂E. 改良碘化铋钾试剂正确答案：E3. 按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序是A. N-苷O-苷S-苷C-苷B. N-苷S-苷O-苷C-苷C. N 苷C-苷S-苷O-苷D. S-苷N-苷O-苷C-苷正确答案：A4. 能使 -葡萄糖苷键水解的酶是A. 麦芽糖酶B. 苦杏仁苷酶
2、C. 均可以D. 均不可以正确答案：B5. 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是A. 结构中多元醇的数目B. 结构中没食子酰基的数目C. 水解后产生多元醇的种类D. 水解后产生酚酸的种类正确答案：A6. 提取含淀粉较多的天然药物宜用A. 回流法B. 浸渍法C. 煎煮法D. 蒸馏法E. 连续回流法正确答案：B7. 关于酶的论述中，正确的是A. 酶只能水解糖苷B. 酶加热不会凝固C. 酶无生理活性D. 酶只有较高专一性和催化效能正确答案：D8. 从中药中提取二萜内酯类成分可用下列哪种方法A. 水提取醇沉淀法B. 酸水加热提取加碱沉淀法C. 碱水加热提取加酸沉淀法D. 水蒸气蒸馏法E. 升华法正
3、确答案：C9. 生物碱不具有的特点是A. 分子中含氮原子B. 氮原子多在环内C. 具有碱性D. 分子中多有苯环E. 显著而特殊的生物活性正确答案：D10. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是A. 水丙酮甲醇B. 乙醇乙酸乙酯乙醚C. 乙醇甲醇乙酸乙酯D. 丙酮乙醇甲醇正确答案：B11. 天然香豆素成分在 7 位的取代基团多为A. 含氧基团B. 含硫基团C. 含氮基团D. 苯基E. 异戊烯基正确答案：A12. 化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是A. 极性大的先流出B. 极性小的先流出C. 熔点低的先流出D. 熔点高的先流出E. 易挥发的先流出正确答案：B13. 确定多糖苷类化合物相对分子质量
4、可用A. 氢核磁共振波谱B. 红外光谱C. FAB-MSD. EI-MS正确答案：C14. 下列有关生物碱的论述，正确的是A. 含有氮原子B. 显碱性C. 自然界的所有含氮成分D. 无色E. 在植物体内以盐的状态存在正确答案：A15. 强心苷元的基本母核是A. 苯并 -吡喃酮B. 环戊烷并多氢菲C. 五元不饱和内酯环六元不饱和内酯环D. 苯并 -呋喃酮正确答案：B16. 不能被碱催化水解的苷键是A. 酚苷键B. 糖醛酸苷键C. 酯苷键D. 与羰基共轭烯醇苷键正确答案：B17. 凝胶色谱适用于分离A. 极性大的成分B. 极性小的成分C. 亲脂性成分D. 亲水性成分E. 分子量不同的成分正确答案：
5、E18. 决定生物碱碱性最主要的因素是A. 氮原子的结合状态B. 诱导效应C. 共轭效应D. 分子内氢键E. 空间效应正确答案：A19. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用A. 煎煮法B. 浸渍法C. 回流提取法D. 渗漉法正确答案：C20. 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有A. 醇羟基B. 醛基C. 酮基D. 芳香性E. 脂烷烃结构正确答案：A二、简答题（共 5 道试题，共 25 分。 ）1. 请说明不同类型生物碱的溶解性差异及其在提取分离中的应用。答：非酚性生物碱溶解性是脂溶性较弱，季铵碱溶解性水溶性强，氨氧生物溶解性可溶
6、中等，两性生物碱溶解性脂溶性较弱，水溶性强。2. 试设计从槐花米中分离芦丁的流程。答：称取槐花米。在乳钵中研碎后。投入 0.4%蹦砂溶液的沸水溶液中煮沸 2-3 分钟，在搅拌下加入石灰乳调 PH9，煮沸 40 分钟（注意添加水，保持原有体积，保持 PH8-9）趁热倾出上静夜，用棉花过滤。残渣加水，加石灰乳调 PH9，煮沸 30 分钟，趁热用棉花过滤。二次滤液合并，滤液保持在 60，加浓 HCI，调 PH2-3，放置过夜，则析出芦丁沉淀。3. 中药有效成分常用的提取和分离方法（各写 3 种）及其特点和应用。答：提取法：溶剂提取法 分离法：萃取法与分配色谱法 水蒸汽蒸馏法 吸附色谱法 升华法 凝胶
7、色谱法4. 温和酸水解为何仅适用于 2-去氧糖？答：因为苷元和 2-去氧糖、2-去氧糖和 2-去氧糖之间的糖苷键易被酸水解，在此条件下即被切断，但由 2-羟糖形成的苷键则难以水解，故常常得到二糖或三糖。5. 凝胶色谱的原理是什么？答：它是基于体积排阻的分离机理，通过具有分子筛性质的固定相，用来分离相对分子质量较小的物质，并且还可以分析分子体积不同、具有相同化学性质的高分子化合物。 凝胶色谱是一种特殊的液相色谱，所用仪器与高效液相色谱仪类似，GPC 的分离是利用体积排除机理，装填的是多孔性凝胶或微粒，孔径大小与待分离的聚合物分子相似，体积大的高分子化合物不能进入凝胶孔，最先从凝胶粒间流出，淋出体
8、积（时间）最小，高聚物依分子量从大到小依次淋出。这样，通过做已知分子量的高分子聚合物的标准曲线，就能分析同系未知待测高分子化合物了。三、名词解释（共 5 道试题，共 15 分。 ）1. Molish 反应答：糖在浓 H2SO4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与 -萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓 H2SO4 的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。2. 端基差向异构体答：单糖形成氧环后，即生成了 1 个新的手性碳原子（不对称碳端基差异构体：原子） ，该碳原子称为端基碳或异头碳或异头中心形成的一对异构体称为端基差向异构体3. 苷答：苷又称糖苷、配糖体，旧称甙。苷大多为带色晶体；溶于
9、水；一般味苦，有些有毒。苷广泛分布于植物的根、茎、叶、花和果实中。4. 二次代谢产物答：在特定条件下，一些重要的一次代谢产物，如乙酰辅酶 A、丙二酸单酰辅酶 A、莽草酸及一些氨基酸等，作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，生成如生物碱、萜类等化合物。5. 低聚糖答：又称寡糖，由 29 个单糖通过苷键结合而 成的直链或支链聚糖。四、判断题（共 10 道试题，共 10 分。 ）1. 酸催化裂解苷键时，去氧糖苷较非去氧糖苷难以水解。A. 错误B. 正确正确答案：A2. 在糖的浓水溶液中逐次按比例由小到大加入乙醇，可以得到聚合度不同的粗聚糖。A. 错误B. 正确正确答案：B3. Emerson
10、试剂和 Gibbs 试剂都是检验分子中是否含有游离酚羟基的显色试剂。A. 错误B. 正确正确答案：A4. 酸催化水解，吡喃糖苷较呋喃糖苷容易。A. 错误B. 正确正确答案：A5. 三萜类化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。A. 错误B. 正确正确答案：B6. 天然药物都来自植物。A. 错误B. 正确正确答案：A7. EI-MS 是取代经典方法确定苷类化合物分子量的常用方法。A. 错误B. 正确正确答案：A8. 为了避免苷类提取时，药材共存酶对苷类结构的影响，往往选择 60%以上的乙醇作为提取溶剂。A. 错误B. 正确正确答案：B9. 丹参素属于木脂素类成分。A. 错误B. 正确正确答案：A1
11、0. 多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷则无。A. 错误B. 正确正确答案：A中国医科大学 2016 年 6 月考试天然药物化学考查课试题五、主观填空题（共 8 道试题，共 30 分。 ）1. 三萜皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有的缘故。降低水溶液表面张力2. 三萜是由个碳原子组成的萜类化合物,根据异戊二烯法则,大多数三萜类化合物是由个异戊二烯连接而成的。3063. 碱催化不能使一般的苷键水解，但、 、可以水解。酸苷酚苷羰基共轭的烯醇苷4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构,主要包括、和 3 类,其中以为多见。萜类化合物，芳香族化合物，脂肪类化合物，脂肪类化合物5. 有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为。未知未知未知未知6. 苯丙素类化合物是指基本母核具有的一类天然有机化合物，狭义地讲，苯丙素类包括、和等结构类型。一个或几个 C6-C3 单元,苯丙素,香豆素,木脂素,木质素7. 根据结构可以把皂苷分为皂苷和皂苷；已发现的三萜皂苷苷元结构中常含有基团,故又称这类三萜皂苷为皂苷,甾体皂苷则又称为皂苷。甾体，三萜，羧基，酸性，中性8. 木脂素类分子结构中常含有、 、 、 、和等官能团，因此可利用各官能团的化学性质和显色反应进行检识。酚羟基，醇羟基，甲氧基，羧基，亚甲二氧基，内脂环
