Reserpine的合成方法.docx

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(-)-Reserpine的合成一、前言1952年,在印度蛇根植物RauwolfiaserpentinaBenth之中,(-)-Reserpine被首次分离出来。1955年其分子相对构型被确定(图1),而仅仅一年之后,Woodward就完成了对(-)-Reserpine的全合成。(-)-Reserpined这一生物碱的生物活性使其在高血压、神经和精神疾病的治疗中占有一席之地,更加合理、高效的全合成路径也被不断提出。尤其是如何立体选择性地高效构建六个手性中心,更是(-)-Reserpine全合成研究的关键。图1(-)-Reserpine的结构我们可以看到(-)-Reserpine的主体骨架是由A-E五个环构成的(图1)。其中环A和环B这一吲哚结构与吲哚3位上的氨基乙基构成了色胺的衍生物,环E上则有着六个手性中心中的五个。以环C和环D之间的叔胺氮原子为中心可以将(-)-Reserpine拆分为以A、B环为中心的色胺结构和以环E为中心的,具有五个手性中心的结构。因此,(-)-Reserpine的全合成可以被分离为环E部分的合成及该结构与色胺结构的偶联关环两个部分,而具

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