1、 1 / 13有机化学主要考点第一部分 烃一、烷烃。通式 C H 能发生取代反应,例如 CH +Cl CH ClHCl。 (条件:C1n2 42光 3、Br 、光照)2二、烯烃。通式:C H 二烯烃通式为 C H 官能团: C=C (碳碳双键) 、CH =CHn2 n2 2六个原子共面。2性质:氧化反应:烯烃能使 KM O (H )的紫红色褪去。n4加成反应:烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。 (或溴水)CH CH +B 22r加聚反应:烯烃能发生加聚反应。例如:nCH =CH CH -CH 2催 化 剂 2n三、炔烃。通式:C H HCCH 四个原子共直线,官能团:-CC-n2性质:与烯烃的性
2、质类似,比如能发生 氧化反应 加成反应 加聚反应四、芳香烃。苯和苯的同系物的通式:C H ( 6) 分子中 12 个原子共平面。n2n苯的性质:取代反应 +B (l) B HB (B 的水溶液不发生r)(Fe催 rr2此反应)+HO-NO -NO +H 0 (也叫硝化反应) 24SOH浓 22 / 13鉴别加成反应: +3H 2催苯的同系物的性质,比如甲苯 氧代反应:能使 KM O ( H )溶液褪色3CHn4取代反应 3HONO +3H 03CH24SO浓 2第二部分 烃的衍生物一、卤代烃。 (官能团-B )r性质:取代反应(水解反应)C H -B +H-OH C H -OH+HB 或 C
3、H B 25rNaO25r25r+N ON C H OHN B 。a25ar消去反应:C H B + N ON C H (CH = CH )+ N B +H Or醇 242ar2或写成:C H B CH =CH +HB25r醇/aOr二、醇。官能团:-OH 饱和一元醇的通式: C H O。饱和 x 元醇的通式:C H O 性n2 n2x质:(催化)氧化反应:2CH CH OHO 2CH CHO2H O(醇的特征:“-CH32Agu或 32OH”)2消去反应:C H OH CH = CH +H O25C、S04217浓 22酯化反应:C H OH+CH COOH H O C H OOCCH (先
4、写水,避免漏34浓 253掉)与 N 反应。 (略)a乙醇的工业制法:CH =CH +H O CH CH OH22加 压加 热催 化 剂、32三、酚。 (与酸酐能发生酯化反应)官能团:-OH 通式 C H 俗名:石炭酸n62性质:中和反应: -OHNaoH ON +H O(现象:浑 清)a2取代反应: +3B (白色)3HB (注意:过量浓溴水)OH2r r3 / 13鉴别显色反应: Fec1 紫色OH3加成反应: OH+3H OH2Ni强酸制弱酸的反应: ON +H O+CO OH+N HCOa2a3四、醛。官能团:-CHO 饱和一元醛的通式:C H On2性质:加成反应:(或还原反应)CH
5、 CHO+H CH CH OH3、Ni催 化 剂 32氧化反应: 2CH CHO+O 2 CH COOH3催 化 剂a、银镜反应:CH CHO2Ag(NH ) OH CH COONH +2Ag +3NH +H O(水 浴 加 热 )3 3432b、与新制 C (OH) 反应。 CH CHO+2C (OH) CH COOH+ C O (红)u23u2u+2H O2五、羧酸官能团:-COOH 通式(烃基饱和)C H On2性质:强酸制弱酸:CH COOH+N HCO CH COON +H O+CO3a33a2酯化反应:CH COOH+HCO H CH COOC H H O252904浓 5六、酯。
6、一般酯的通式:C H On2性质:水解反应。例如:CH COOC H +H O CH COOH+C H OH325无 机 酸 325CH COOC H +N OH CH COONa+C2H OHa第三部分 生命中的基础有机化学物质(糖类 油脂 蛋白质)一、糖类葡萄糖:有CHO 是还原糖单糖 同分异构体果 糖4 / 13葡萄糖的化学性质(1)氧化反应:CH 2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(2)加成反应:CH2OH(CH
7、OH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH (己六醇)催 化 剂(3)制取酒精的反应C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒 化 酶蔗 糖二糖 同分异构体麦芽糖:有CHO 是还原糖化学性质水解反应:C12H22O11(蔗糖)+H 2O C6H12O6(葡萄糖)+C 6H12O6(果糖)催 化 剂C12H22O11(麦芽糖)+H 2O 2C6H12O6(葡萄糖)催 化 剂+C6H12O6(果糖)淀 粉(C 6H10O5)n 多糖 n 值不同,不是同分异构体,都是天然高分子化合物 纤维素(C 6H10O5)n化学性质水解反应:(C6H10O5)n (淀粉)+nH 2O nC6H12
8、O6(葡萄糖)催 化 剂(C6H10O5)n (纤维素)+nH 2O nC6H12O6(葡萄糖)催 化 剂二、油脂油脂属于酯类,是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,属于小分子。化学性质(1)加成反应:5 / 13(2)水解反应:皂化反应:三、蛋白质属于天然高分子化合物性质:(1)盐析:可递的过程,可提纯蛋白质(2)变性(3)颜色反应:蛋白质+浓 HNO3黄色(4)灼烧:有烧焦羽毛的气味附一:有机化学的反应类型取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应还原反应 酯化反应 水解反应(卤代烃和酯) 中和反应附二:重要的有机合成路线和“有机三角”附三:有机物引入(醇)羟基的方法烯烃水化: C
9、H =CH H O CH OH OH22加 压加 热催 化 剂、32卤代烃水解: CH CH CL+H O CH CH OH+HCL3NaH醇钠盐水解: CH CH ONa+H O CH CH OH+NaOH22326 / 13醛加成(还原): CH CHO+H CH CH OH32催 化 剂 32酯水解: CH COOCH CH +H O CH CH OH+CH COOH32H3附四:部分知识点巧记消去反应是否发生判断:相连相邻有无氢原子?有,可消去。醇的催化氧化是否发生判断:与羟基相连的碳有无氢原子?有,可氧化。伯醇(CH 3OH、-CH 2OH) 醛 仲醇(-CHOH) 酮 氧 化氧化反
10、应:加氧去氢 还原反应:加氢去氧酯化反应:酸脱羟基醇脱氢同分异构体(异类异构):醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛 附五:俗名和部分物理性质1、俗名CHCl3 三氯甲烷氯仿 CCl4 四氯甲烷四氯化碳 CCl2F2 氟氯代烷氟利昂三硝基甲苯梯恩梯 TNT 乙醇酒精 -OH 苯酚石炭酸HCHO 甲醛蚁醛 HCOOH 甲酸蚁酸 35%40%甲醛水溶液福尔马林乙酸醋酸 纯乙酸冰乙酸或冰醋酸 丙三醇甘油三硝酸甘油酯 硝化甘油 (诺贝尔研制的炸药,急救心肌梗塞 硝化甘油药片 )2、状态气体CH3Cl 一氯甲烷 HCHO 甲醛 碳原子数4 的烃(烷烃、烯烃、炔烃)3、水溶性有机物之间一般互溶p (有机物 )P
11、 (H 2O): -NO2(苦杏仁味油状) -Br(无色油状) (淡黄色晶体) 水在上层难溶 CH3CH2Br 等溴代烃 CHCl3 CCl4 -Cl7 / 13-(分层) p (有机物)P (H 2O): 等苯的同系物 己烷 (C5 的烷烃、烯烃、炔烃) 水在下层CH3CH2Cl 等氯代烃 酯可溶: -OH (氧化而成粉红色,65与水互溶)易溶:醇(乙醇、乙二醇、丙三醇) 醛(酮) 羧酸附六:解答有机推断题的常用方法根据官能团的特征性质进行推进判断C=C -C C- 使溴水(或溴的 CCl4溶夜)褪色、KMnO 4(H+)溶液褪色、与 H2反应、加聚反应-OH 与 Na 反应、酯化反应、氧化
12、反应、消去反应、缩聚反应(还有羧基时可以发生反应)-OH 与 浓 溴 水 反 应 生 成 白 色 沉 淀 、 与 FeCl3反 应 显 紫 色 、 KMnO4(H+)溶 液 褪 色-CHO 银镜反应、与新制 Cu(OH)2反应、与 H2发生还原反应、溴水和 MnO4(H+)褪色、氧化反应(与氧气氧化成羧酸)-COOH 与 Na 反应、与 Na2CO3和 NaHCO3放出 CO2、酯化反应、与碱发生中和反应、缩聚反应(还有羟基或氨基时可以发生)-X(卤素) 水解反应、消去反应O-C-O-(酯) 水解反应根据有机物之间的衍变关系进行推断(两个转化是 ,其它都是 )根据有机物的性质和相关数据推知官能
13、团的个数。RCHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag 8 / 13-2-RCHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Ag(NH3)2OH 4AgHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O2ROH 2Na H22RCOOH 2Na H2RCOOH HCO3 CO22RCOOH CO3 CO2HCOOH 2Ag(NH3)2OH 2AgHCOOH 2Cu(OH)2(加热) Cu2O (不加热发生中和反应)附七:有机物的分离混合物 试剂 分离方法 主要仪器乙烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇) 水 洗涤 分液漏斗苯(苯甲酸) NaOH 溶液 分液 分液漏
14、斗苯(苯酚) NaOH 溶液 分液 分液漏斗乙酸乙酯(乙酸) 饱和 Na2CO3 溶液 分液 分液漏斗溴苯(溴) NaOH 溶液 分液 分液漏斗硝基苯(混酸) NaOH 溶液 分液 分液漏斗苯(乙苯) 酸性KMnO4、NaOH分液 分液漏斗乙醛(乙酸) NaOH 溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管苯酚(苯甲酸) NaHCO3 溶液 过滤 漏斗、烧杯肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯-此部分内容主要是课本中的知识点,规律性很强,可用于做有机推断题,每年高考有 15-30 分,要在理解的基础上记住!9 / 13说明:下面部分内容应该放在化学推断题解题高手光盘
15、里,因为此部分内容光盘里很不好做,就放在这里,请同学们务必理解记住,是高考的重要考点之一。十、以常见离子的特性为突破口(理解的基础上记住!)1、常见阳离子的鉴别离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式H+紫色石蕊试液或蓝色石蕊试纸Na 2CO3或 NaHCO3溶液变红有气泡CO 32-+2H+=CO2 HCO3-+H+=H2O+CO2K+ 焰色反应 透过蓝色钴玻璃观察:紫色火焰Na+ 焰色反应 黄色火焰NH4+ NaOH 溶液,加热生成有刺激性气味气体,使湿润红色石蕊试纸变蓝遇沾有浓 HCl 的玻璃棒有白烟NH 4+OH- NH3+H 2ONH 3+HCl=NH4ClAg+ 加 Cl-,稀 HN
16、O3加 OH-有白色沉淀,不溶于稀硝酸生成白色或棕灰色沉淀,该沉淀可溶于氨水中Ag +Cl-=AgClAg +OH-=AgOH2AgOH=Ag2O+H2OAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 +OH-+2H2OBa2+ 加 SO42-,稀硝酸 有白色沉淀,不溶于稀 HNO3Ba2+SO42-=BaSO4Mg2+ NaOH 溶液 白色沉淀,NaOH 溶液过量也不溶解 Mg2+2OH-=Mg(OH)2Al3+ NaOH 溶液 白色絮状沉淀,NaOH过量沉淀消失 Al3+3OH-=Al(OH)3Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2OFe3+ NaOH 溶液KSCN 溶液 生成红褐色沉淀变红色 Fe3+3OH-=Fe(OH)3Fe 3+3SCN-=Fe(SCN)310 / 13Fe2+ NaOH 溶液KSCN 溶液和氯水白色沉淀,迅速变成灰绿色,红褐色加入 KSCN 溶液不变色,加氯水出现红色Fe 2+2OH-=Fe(OH)24Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)32Fe 2+Cl2=2Fe3+2Cl-Fe3+3SCN Fe(SCN)3Cu2+ 加 OH- 生成蓝色沉淀 Cu2+2OH-=Cu(OH)2