有机化学人名反应Arbuzov 反应(艾伯佐夫反应) 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:RIRBrRCl 。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、- 卤代醚、- 或- 卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得: 如果反应所用的卤代烷RX 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同(即R=R ),则Arbuzov 反应如下:这是制备烷基膦酸酯的常用方法。除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(OR)2 和次亚膦酸酯R2POR 也能发生该类反应,例如: 反应机理 一般认为是按SN2 进行的分子内重排反应:反应实例Arndt-Eister 反应反应机理 反应实例:Baeyer-Villiger 氧化(拜耶尔维利格) 反应机理 反应实例Beckmann 重排(贝克曼) 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺