碳负离子-缩合反应课件.ppt

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第十五章第十五章第十五章第十五章 碳负离子碳负离子碳负离子碳负离子 缩合反应缩合反应缩合反应缩合反应exit第一节第一节 氢碳酸的概念和氢碳酸的概念和氢的酸性氢的酸性 烃烃(CH4,R-H)可以看作是一种氢碳酸,类似于可以看作是一种氢碳酸,类似于NH3,H2O,HX。按电离出按电离出H+的能力的大小,他们的能力的大小,他们 酸性强弱顺序应该是:酸性强弱顺序应该是:CH4 NH3 H2O 羧酸羧酸 碳酸碳酸 酚酚 水水 醇醇 炔炔pKa 45 6.35 10 15.7 18 25有关化合物的有关化合物的pKa:CH3CH3 CH2=CH2 NH3 CH CH C2H5OH H2OpKa 50 40 34-35 25 16 15.7pka 15.1 10 9.62 8.3吡咯的酸性,(其酸性介与乙醇和苯酚之间)吡咯的酸性,(其酸性介与乙醇和苯酚之间)pka=16环戊二烯的酸性环戊二烯的酸性(C6H5)3CH的的pKa:31.5LDA(CH3)2CH2NH)的的pKa:40 一、一、-H的酸性的酸性R-CH2-YR-CH-Y +H+-H以正离子离解下来的能力称为以正离子离解下来的能力称为 -

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