1、第七章 卤代烃第一节 分类和命名 第二节 卤代烃的物理性质第三节 卤代烃的化学性质u卤代烷的亲核取代反应及反应机制 u卤代烷的消除反应 u不饱和卤代烃的取代反应 u卤代烃与金属反应 1邓健 制作 陆阳 审校l 烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称 卤代烃。卤原子 (F、 Cl、 Br、 I)是卤代烃的官能团 。l 由于 RX性质一般较活泼,能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物,所以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。l 卤代烃的结构通式: RX 上页 下页 首页 2人民卫生电子音像出版社卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃 伯卤代烃 : CH3CH2X仲卤代烃 :(CH3)2CHX叔卤代烃
2、 : (CH3)3CX 一卤代烃二卤代烃多卤代烃 氟代烃氯代烃溴卤烃碘代烃 RX 一、分类 第一节第一节 分类和命名分类和命名 上页 下页 首页 3邓健 制作 陆阳 审校二、命名 C2H5Cl 叔丁基溴 乙烯基氯 (氯乙烯 ) CH2=CHCl (CH3)3CBr (一 ) 习惯命名法: “卤某烷 ” 或 “某基卤 ”。邻 -溴甲苯( 2-溴甲苯)2-bromotoluene氯化苄(苄基氯)benzyl chloride乙基氯 (氯乙烷 ) 上页 下页 首页 4人民卫生电子音像出版社 选母体 :烃作母体,将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。 配基 : 优先基团后列出。(二 ) 系统命名
3、编号: 根据 最低序列原则 将主链编号。2-甲基 -1-溴丙烷1-Bromo-2-methylpropane上页 下页 首页 5邓健 制作 陆阳 审校3-甲基 -5-氯庚烷 (3-Chloro-5-methylheptane)2-氯丙烯2-Chloropropene1-氯 -2-丁烯1-Chloro-2-butene有些卤代烃用习惯名称。例如:三氯甲烷 CHCl3 称为 氯仿 ;三碘甲烷 CHI3 称为 碘仿 。 上页 下页 首页 6人民卫生电子音像出版社课堂练习课堂练习 : 命名下列化合物命名下列化合物上页 下页 首页 7邓健 制作 陆阳 审校第二节 卤代烃的物理性质1. 形态: bp、 m
4、p比相应的烷烃高 。2. 溶解性 :不溶于水,能与烃混溶,并能溶解许多非极性及弱极性有机物。3. 密度 : R-Cl R-Br R-I。 多氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于 1。4. 许多卤代烃有强烈 气味 。 卤代烃蒸气有毒。5. 焰色反应焰色反应 : 卤代烃在铜丝上灼烧时,产生绿色火焰,这是鉴定含卤素有机物的简便方法。 上页 下页 首页 8人民卫生电子音像出版社第三节 卤代烃的化学性质 (1) (2)B-(1) : 亲核取代亲核取代 ; 与金属反应与金属反应 (1) 和 (2) : 消除反应消除反应 + + - 上页 下页 首页 9邓健 制作 陆阳 审校一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制 (一)亲核取代反应上页 下页 首页 10人民卫生电子音像出版社