1、有机化学 官能团与性质有机物官能团与性质知识归纳有 机 物 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质烷烃 C-C 甲烷 取代（氯气、光照） 、裂化烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化（使 KMnO4 褪色） 、加聚炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化（使 KMnO4 褪色） 、加聚烃苯及其同系物 R苯甲苯取代（液溴、铁） 、硝化、加成氧化（使 KMnO4 褪色，除苯外）卤代烃 X 溴乙烷 水解（NaOH/H 2O） 、消去（NaOH/醇）醇 OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH苯酚 弱酸性、取代（浓溴水） 、显色、氧化（露置空气中变粉红色）醛 CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、斐
2、林反应羧酸 COOH 乙酸 弱酸性、酯化烃的衍生物酯 COO 乙酸乙酯 水解葡萄糖 OH、CHO/ 具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无CHO前者有CHO/ 无还原性、水解（产物两种）有还原性、水解（产物单一）淀粉纤维素（C 6H10O5）n后者有OH/ 水解水解油脂 COO / 氢化、皂化重要的营养物质氨基酸蛋白质NH2-、-COOHCONH/ 两性、酯化水解其中：1、能使 KMnO4 褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使 Br2 水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与 Na 反应产生 H2 的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄
3、糖4、具有酸性（能与 NaOH、 Na2CO3 反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反应的有机物：有机化学 官能团与性质苯酚遇 FeCl3 显紫色、淀粉遇 I2 变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇 Cu(OH)2 显绛蓝有机物间的相互转化关系图 1： 酯 化 酯 水 解醛 酸醇 消 去 解水 酯 化氧 化 氧 化还 原加 成水 解卤 代 烃 炔 烃烯 烃加 成 加 成消 去图 2：有机合成的常规方法1引入官能团：引入-X 的方法：
4、烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和 CO2引入 C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入 C=O2消除官能团消除双键方法：加成反应消除羟基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：还原和氧化3有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解) 、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：烷烃、芳香烃与 X2 的反应(1)取代反应 羧酸与醇的酯化反应酯的水解反应不饱和烃与 H2、X 2、HX(2)加成反应 的反应醛与 H2 的反应CH3H3CH2H2CHH CO
5、HOOCH3OC2H5OC2H5CH3OHCH3OC2H5CH3H2BrCH2H2Brr CH2H2OCOCH22O nCH32OHCH3ONaCH4CHO有机化学 官能团与性质(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应：某些醇在浓 H2SO4 作用下分子内脱水生成烯烃的反应。(5)还原反应：含 C=C 、CC 、有机物与 H2 的加成反应。任何有机物的燃烧(6)氧化反应 KMnO 4 与烯烃的反应醇、醛的催化氧化一考点梳理1各类烃的衍生物的结构与性质类别 饱和一元物的通式官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质醇 CnH2n+2O(n1)OH 乙醇CH3CH2OH
6、与 Na 反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚 OH 苯酚 具有弱酸性，与NaOH 溶液发生中和反应。醛 CnH2nO(n1)O CH乙醛O CH3CH与 H2 发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液氧化成羧酸。羧酸 CnH2nO2(n1)O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯 CnH2nO2(n2)O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。二方法归纳有机物中羟基（OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇Na NaOH Na2CO3
7、 NaHCO3醇C2H5OH 生 成 H2 不 反 应 不反应 不反应酚生成 H2 中和反应 反 应 ， 不 生 成CO2不反应羧酸CH3COOH 生 成 H2 中和反应 反应生成 CO2 反应生成 CO2CHO 有机化学 官能团与性质有机化学中几个小规律总结一、烃类物燃烧规律1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：2、有机物完全燃烧时，C、 H 的耗氧关系为 CO 2CO 2，4HO 22H 2O3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃烧后生成液态水： 根据：可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关
8、。b、若燃烧后生成气态水：则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。（2）耗氧量规律C O2 CO2 4H O2 2H2O质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物质的量 1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得： 规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）成正比；相同质量的有机物中，烷烃中 CH4 耗氧量最大；炔烃中，以有机化学 官能团与性质C2H2 耗氧量最少；苯及其同系物中以 C6H6 的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。规律二
9、，等物质的量的各种有机物（只含 C、H、O ）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H 2O”部分，其耗氧量相等。规律三，烃或烃的含氧衍生物CxHy或 CxHyOz 耗氧量相等 生成 CO2量相等 生成 H2O 量相等等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy 与 CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a(H2O)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的两种有机物，总
10、质量一定，则生成的 CO2的量也一定； 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 CO2的量也一定； 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定二、烃类熔沸点、密度规律（1）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或 C 原子数增多） ；分子间作用力增大，熔沸点增高。（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的 3 种同分异构体的沸点：正戊烷异戊烷新戊烷）C 原子 5 个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。（3）在每一烃的系列中，C 原子
11、多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。三、一卤代烃同分异构体种类的规律（1） 一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子” “等效氢原子”可按下述原则进行判断。a 同一碳原子上的氢原子是等效的b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的 12个氢原子是等效的）c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系） 。（2）烃的分子结构越不对称（指支链的排列） ，则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，如果烃的分子
12、结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为 C5H12 的烃，一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为 新戊烷 一氯代物只有一种（3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含 a 个氢原子，则 m 元取代物和 n 元取代物的种类当 m+n=a 时相等。有机化学知识点总结1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2 ）、乙酸乙酯的水解（3 ）苯的硝化（ 4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6 ）固体溶解度的测定有机化学 官能团与性质凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（1
13、70） （2 ）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3能与 Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO 4、KI、HCl 、 H2O2 等）6能使溴水褪色
14、的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na 2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如 SO2、KI、FeSO 4 等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：www. Ks5 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉
15、、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）有机化学 官能团与性质（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；(2)KMnO 4 酸性溶液的褪色；(3)溴水的褪色；(4)淀粉遇碘单质变蓝色。(5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
