1、专题专题 3 常见的烃常见的烃第一单元 脂肪烃1、认识苯的分子组成和结构特点2、了解苯的物理性质，认识苯的主要 化学性质和应用【 学习任务 】哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构？ 苯分子中所以碳碳键的键长相等 根据苯分子的 1H核磁共振谱图， 6个 H所处的化学环境完全相同 苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有一种 不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色 苯在加热和催化剂存在的条件下跟 H2加成生成环己烷猜 想19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有 “ 碳四价学说 ” 和 “ 碳链学说 ” 。请根据这两种学说写出 1 2种苯可能的结构简式
2、。 CHC CH2 CH2 CCHCH3 CC CH2 CCH CH2 CH CH CH CCH猜 想设 计试验 内容 实验现 象 你的 结论试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。高锰酸钾溶液 不褪色溴水分两层，上层橙红色 ，下层无色苯分子中不含 C C或 C C验 证结 论验 证猜 想设 计苯不能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色，说明苯分子中 不含 C=C或 CC。即下列假设都是错误的：CHC CH2 CH2 CCHCH3 CC CH2 CCH CH2 CH CH CH CCH从而 否定 了苯的 链状 结构。 凯库勒（ 182
3、91896 ）德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。 1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服。他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为 “化学建筑师 ” 。1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉，并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了 当天晚上，我就推断出假设的结论。 ”凯库勒在 1866年发表的 “关于芳香族化合物的研究 ”一文中，提出两个假说：1.苯的 6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒 苯的分子结构假说假说 1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说 2遇到麻烦。按假说 2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说 2暴露出缺陷。
