高等有机化学芳环上的亲电和亲核取代反应课件.ppt

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高等有机化学芳环上的亲电和亲核取代反应 芳环上离域的芳环上离域的电子的作用,易于发生电子的作用,易于发生亲电取代反应,只有当芳环上引入了强吸电亲电取代反应,只有当芳环上引入了强吸电子基团,才能发生亲核取代反应。子基团,才能发生亲核取代反应。8.1 芳环的亲电取代反应芳环的亲电取代反应8.1.1 芳环上的亲电取代历程芳环上的亲电取代历程1.亲电试剂的产生亲电试剂的产生亲电试剂亲电试剂2 络合物的形成络合物的形成芳环上电子云密度大芳环上电子云密度大-配合物配合物络合物的形成络合物的形成sp3杂化杂化4.消去消去H+,恢复芳环的,恢复芳环的Kekul结构结构 络合物的证据络合物的证据络合物的证据络合物的证据通过红外和核磁等通过红外和核磁等可鉴定其结构可鉴定其结构芳香稳定性芳香稳定性黄色黄色加成-消除历程-络合物生成是决定反应速率的步骤络合物生成是决定反应速率的步骤 这种机理称这种机理称:Ar-SAr-SE E8.1.2 苯环上亲电取代反应的定位规律苯环上亲电取代反应的定位规律 从反应速度和取代基进入的位置进行考虑从反应速度和取代基进入的位置进行考虑1.第一类定位基第一类定位基(邻、对位定位基

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