1、 第三章 酰 化反 应Acylation Reaction 概 述 1 定 义 ：有机物分子中 O、 N、 C原子上 导 入 酰基的反 应2 分 类 ： 根据接受 酰 基原子的不同可分 为 ： 氧 酰 化、氮 酰 化、碳 酰 化3 用途： 药 物本身有 酰 基 活性化合物的必要官能 团结 构修 饰 和前体 药 物（如 棕 榈 酸 氯 霉素 ）羟 基、胺基等基 团 的保 护 ，官能 团转 化硝苯地平氟哌啶醇概 述 常用的 酰 化 试剂 常用的 酰 化 试剂第一 节 酰 化反 应 机理 酰 化机理： 亲电 反 应 机理 （ 1） 单 分子反 应历 程（ 强 酰 化 剂 如 酰卤 、酸 酐 ） （
2、2）双分子反 应历 程（弱 酰 化 剂 如 羧 酸、 羧 酸 酯 ）（ 3） 酰 化 剂 强 弱 顺 序 反 应 是否易于 进 行主要取决于 Z的离去 倾 向。L-碱性越 强 ，越不容易离去， Cl- 是很弱的碱， -OCOR的碱性 较 强 些， OH-、 OR-是相当 强 的碱， NH2-是更 强 的碱。 RCOCl (RCO)2O RCOOH 、 RCOOR RCONH2 RCONR2 R: R为 吸 电 子基 团 有利于 进 行反 应 ； R为给电 子基 团 不利于反 应 R的体 积 若 庞 大， 则亲 核 试剂对羰 基的 进 攻有位阻，不利于反 应进 行（ 4）被 酰 化物的活性根据上述的反 应 机理可以看出，作 为 被酰 化物 质 来 讲 ，无疑其 亲 核性越 强 越容易被 酰 化。具有不同 结 构的被 酰 化物的 亲 核能力一般 规 律 为 ：RCH2 RNH RO RNH2 ROH
