1、第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃 一、烷烃和烯烃1、烷烃、烯烃的结构和性质比较物理性质:物理性质: 随着分子中碳原子的递增,1、常温下的状态:气态 液态 固态。2、沸点逐渐升高。3、相对密度逐渐增大,但密度均比水小。4. 难溶于水,易溶于有机溶剂。烷烃 烯烃通式结 构特点代表物结 构 简 式空 间 构型主要化学性质与 Br2的四 氯 化碳溶液与 KMnO4酸性溶液主要反 应类 型物理性 质含有碳碳双键,不饱和含有碳碳双键,不饱和正四面体正四面体加成反应,使溴的加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色四氯化碳溶液褪色全部单键,饱和全部单键,饱和CnH2n+2 CnH2nCH4 CH2 CH2平面形平面形
2、不反应不反应不反应不反应取代取代被氧化,使被氧化,使 酸性酸性 高高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色氧化、加成、聚合氧化、加成、聚合不溶于水,随着分子中碳原子数递增,熔沸点逐渐升高( n4的烃常温下呈气态),相对密度逐渐增大 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。它原子或原子团所代替的反应。CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照一、烷烃和烯烃2、有机反应类型 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成新化合物的原子与其
3、它的原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。反应。CH2=CH2 + Br2 CH 2Br CH2BrCH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂 烯烃的不对称加成:烯烃的不对称加成: 不对称烯烃与卤化氢等极性不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成时,通常试剂进行加成时,通常 “氢加到含氢较多的不饱和碳氢加到含氢较多的不饱和碳原子一侧原子一侧 ”,即遵循,即遵循 “马氏规则马氏规则 ”。讨论:丙稀与卤化氢反应后,会生成什么产物呢?试着写出反应方程式。CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2X HXCH3 CH CH3 X主要次要( ”氢氢 ”上加氢)上加氢) 二烯烃的不完全加成CH2
4、CH CH CH2 Cl2CH2 CH CH2CH | |ClCl1,2-加成:加成: 1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与个氯原子分别与 1号和号和 2号碳原子相连。号碳原子相连。ClCl| |CH2 CH CH2CH | |ClCl1 2 3 41,4-加成:加成: 1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与个氯原子分别与 1号和号和 4号碳原子相连,在号碳原子相连,在 2号碳号碳原子和原子和 3号碳原子之间形成一个新的双键。号碳原子之间形成一个新的双键。 二烯烃的不完全加成 Cl2 CH2 CH CH CH21,2 -加成CH2 CH CH CH2| |Cl Cl1,4 -加成CH2 CH CH CH2| |Cl Cl1,3-丁二烯的 1,2 -加成和 1,4 -加成是竞争反应,到底哪一种加成反应占优势,取决于反应条件。ClCl ClCl 聚合反应和加聚反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物,这类聚合反应称为加聚反应。n CH2 CH2 催化剂 CH2 CH2 n单体单体 链节链节 聚合度聚合度