1、第四章 镇静催眠药、抗癫痫药及抗精神失常药v 镇静催眠药v 抗癫痫药v 抗精神失常药 巴比妥类 苯并二氮杂卓类 氨基甲酸酯类 其他类 吩噻嗪类 其他类药物化学课件 .ppthttp:/ 职业学院课件教案下载【 学习要求 】1、 了解 巴比妥类的制备；2、 熟悉 巴比妥类、苯二氮卓类、吩噻嗪类的构效关系；3、 掌握 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药的类型与基本结构；4、 掌握 典型药物苯巴比妥、地西泮、苯妥英钠、盐酸氯丙嗪的化学结构、理化性质及主要用途；熟悉其他典型药物的结构特点及用途。小剂量 镇静中等剂量 催眠大剂量 深度抑制 （麻醉）过量 死亡 （自杀）第一节 镇静催眠药一、巴比妥类321
2、456巴比妥酸衍生物母核：丙二酰脲（一）巴比妥类药物的一般制备方法 巴比妥类药物的制备，通常先在丙二酸二乙酯的 2位上引入相应的取代基，再与脲或硫脲缩合成环，而不采取先成环再在 5位上引入取代基的办法，因为丙二酸二乙酯 2位次甲基上的氢原子比较活泼，易发生取代反应。一般以丙二酸二乙酯（苯巴比妥除外）为起始原料，在乙醇钠中与相应的卤烃反应，生成二烃基丙二酸二乙酯，最后在乙醇钠的催化下与脲或硫脲缩合，即可得到不同的巴比妥类药物。（二）巴比妥类药物的一般性质 物理性质：巴比妥类药物一般为白色结晶或结晶性粉末，熔点一般在 96 205C之间，加热后多能升华。干燥时在空气中稳定，通常情况下遇酸、碱、还原
3、剂、氧化剂时，其主环不会破坏。不溶于水，易溶于乙醇及有机溶剂。含硫巴比妥类药物有不适臭味。 化学性质：1. 弱酸性 巴比妥类药物分子中含有内酰胺 CONHCO 结构，存在烯醇互变异构体，烯醇型显弱酸性。 巴比妥类药物可与碱金属形成水溶性盐类，如钠盐可供做注射剂用。注意： 巴比妥类药物的酸性比碳酸还要弱，其钠盐属于弱酸强碱盐。水溶液显较强碱性，pH值一般在 10左右。钠盐水溶液很不稳定 ,吸收空气中的二氧化碳后析出药物沉淀。因此，本类药物的钠盐水溶液，应避免与酸性药物配伍，还要避免与空气中的二氧化碳接触。 2. 水解性 巴比妥类药物分子中含有酰脲 CONHCONHCO 结构，极不稳定，易发生水解开环反应。水解产物无生物活性，水解程度及产物与水解条件有关。其水溶液在 pH低时较稳定，随着 pH升高反应速度加快。巴比妥类药物的钠盐水溶液室温放置，一般水解生成酰脲化合物。
