1、 药物化学 电子教案 2007年 04月 11日 常秀花 药物化学 1-2章（绪论、麻醉药） 一药物的分类：天然药物（中药）、化学合成药物、生物药物。 化学药物：既具有药物的功效，又有确切化学组成的药物。 二化学药物的质量和质量标准 药品质量： 有效性：自身疗效好。 安全性：不产生或较少产生副作用。 药品质量标准：中华人民共和国药典和国家药品标准。 药物的杂质：是指在生产、贮存过程中引进或产生的药物以外的其它化学物质，包括由于分子手性的存在而产生的非治疗活性的光学异构体。 药物中杂质限度制订的依据：是在不影响疗效，不产生毒副作用的原则下，便于制造、贮存和生产，允许某些杂质的存在有一定的限量。
2、三药物的名称 通用名：中国药典委员会根据世界卫生组织推荐使用的国际非专利药品名称编写的 “中国药品通用名称 ”。 化学名：根据化学结构式进行的命名，可参考国际纯粹和应用化学联合会公布的有机化学命名法和中国化学会公布的有机化学命名原则。 商品名：制药企业为保护自己所开发产品的生产权和市场占有权而使用的名称。 第二章 麻醉药 二化学名 掌握盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因的化学名。 盐酸普鲁卡因： 2-氨基苯甲酸 -2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐。 盐酸丁卡因： 4-（丁氨基）苯甲酸 -2-（二甲氨基）乙酯盐酸盐 盐酸利多卡因： N-（ 2， 6-二甲苯基） -2-（二乙氨基）盐酸
3、盐 -水合物 盐酸布比卡因： 1-丁基 -N-（ 2， 6-二甲苯基） -2-哌啶甲酰胺盐酸盐 -水合物 三结构 掌握氟烷、甲氧氟烷、恩氟烷、异氟烷、硫喷妥钠、氯胺酮、普鲁卡因、丁卡因、利多卡因、布比卡因的结构 药 品 名 结 构 性质及应 用 氟烷 甲氧氟烷 恩氟烷 异氟烷 F3C-CHBrCl Cl2CH-CF2OCH3 F2CHOCF2CHFCl F2CHOCHCl-CF3 吸入性全麻药 不易燃，不易爆，对呼吸道粘膜刺激性小。可用于全身麻醉及诱导麻醉。 硫喷妥钠 巴比妥类静脉全身麻醉药（非吸入性全麻药） 麻醉作用快，持续时间较短，临床上主要用于诱导全麻和基础麻醉，与吸入麻醉药配合使用。
4、氯胺酮 非巴比妥类静脉全身麻醉药（非吸入性全麻药） 本品麻醉作用快、时间短、副作用较小，多用于门诊病人、儿童、烧伤病人的麻醉。 盐酸普鲁卡因 白色结晶或结晶性粉末 ,易溶于水，略溶于乙醇。在空气中稳定，但对光敏感，宜避光保存。 芳酸酯局部麻醉药，毒性低临床主要用于浸润麻醉、传导麻醉及封闭疗法等。 盐酸丁卡因 白色结晶性粉末，易溶于水，溶于乙醇或氯仿，不溶于乙醚和苯。为长效、强效局麻药，主要用于粘膜麻醉。 盐酸丁卡因 白色结晶性粉末，易溶于水，溶于乙醇或氯仿，不溶于乙醚和苯。为长效、强效局麻药，主要用于粘膜麻醉。 盐酸利多卡因 白色结晶性粉末，无臭，味微苦，继有麻木感，易溶于水和乙醇。 酰胺类局
5、部麻醉药，作用强，维持时间长，穿透性好，可用于各种局部麻醉，也用于治疗心律失常。 布比卡因 白色结晶性粉末 ,乙醇中易溶，在水中溶解。 本品为强效和长效局麻药，用于浸润麻醉。 四普鲁卡因的水解反应 此反应是有机化学中学过的酯的水解反应。 五盐酸普鲁卡因的合成方法 以对硝基甲苯为原料，用重铬酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，再与 -二乙氨基乙醇酯化，用铁和盐酸将硝基还原为氨基，最后与盐酸成盐即得到盐酸普鲁卡因。 六练习题 第 1章后习题 4，第 2章后习题 1、 2、 4 药物化学 第 3章 5章（镇静催眠药、抗精神病药、抗精神失常药 ) 2002-09-12 第 3章（镇静催眠药、抗精神病药、抗精神失
6、常药） 重难点提示和辅导 一 镇静催眠药 1结构类型 分为三类：巴比妥类、苯二氮 类和其它类。 2巴比妥类典型药物结构、化学名、性质及应用。 药品名 结构 化学名 性质及应用 5-乙基 -5-苯基 -2， 4， 6-（ 1H， 3H， 5H）嘧啶三酮 又名鲁米那 白色有光泽的结晶 ,在空气中较稳定，难溶于水，能溶于乙醇、乙醚， 具有弱酸性。用于治疗失眠、惊厥和癫痫 5-乙基 -5-（ 3-甲基丁基） -2，4， 6-（ 1H， 3H， 5H） -嘧啶三酮 白色结晶性粉末，易溶于乙醇和乙醚，溶于氯仿，几乎不溶于水，具有弱酸性。用于镇静、催眠、抗惊厥 5-烯丙基 -5-（ 1-甲基丁基） -2，
7、4， 6-（ 1H， 3H， 5H） -嘧啶三酮 镇静催眠药 3巴比妥类药物的重要性质： 因此，巴比妥类药物的钠盐不能做成水针剂，而必须作成粉针剂。 苯巴比妥的钠盐水溶液放置易分解，产生苯基丁酰脲沉淀而失去活性。因此，苯巴比妥钠注射剂不能预先配制进行加热灭菌，须制成粉针剂。 4苯二氮 类典型药物结构、化学名、性质及应用 药品名 结构 化学名 性质及应用 地西泮 (安定 ) 1-甲基 -5-苯基 -7-氯 -1， 3-二氢 -2H-1， 4-苯并二氮 -2-酮 白色结晶性粉末，微溶于水，溶于乙醇，在空气中稳定。治疗焦虑症、失眠，还可用于抗癫痫和抗惊厥。 奥沙西泮 (去甲羟安定 ) 7-氯 -1，
8、 3-二氢 -3-羟基 -5-苯基-2H-1， 4-苯并二氮 -2-酮 白色结晶性粉末，溶于乙醇、氯仿，几乎不溶于水 . 用于治疗焦虑、紧张、失眠、头晕及部分神经官能症 艾司唑仑 （舒乐安定） 8-氯 -6-苯基 -4H-1， 2， 4-三氮唑并 4， 3-a1， 4苯并二氮杂 白色结晶性粉末，易溶于氯仿或醋酐，溶于甲醇。镇静催眠、抗焦虑药、抗癫痫。 阿普唑仑 1-甲基 -6-苯基 -8-氯 -4H-1， 2， 4-三氮唑并 4， 3-a1， 4苯并二氮杂 白色粉末，难溶于水，易溶于甲醇、乙醇。适用于焦虑不安、恐惧、顽固性失眠、癫痫等 5苯二氮 类药物的鉴别方法 地西泮 溶于稀盐酸，加碘化铋钾
9、试液，产生桔红色沉淀，放置后颜色变深。 奥沙西泮 在酸、碱中加热水解，生成 2-苯甲酰基 -4-氯苯胺，乙醛酸和氨，前者由于含有芳伯氨基，经重氮化后与 -萘酚偶合，生成橙色的偶氮化合物。 6地西泮的重要反应 二 抗癫痫药 1. 分类：巴比妥类、乙内酰脲类、口恶唑烷酮类及丁二酰亚胺类 2典型药物结构、化学名、性质及应用 药品名 结构 化学名 性质及应用 苯妥英钠 （大伦丁钠） 5， 5-二苯基 -2， 4-咪唑烷二酮钠盐 白色粉末，微有吸湿性，可溶于水和乙醇。治疗癫痫大发作的首选药，对小发作无效，也可用于治疗三叉神经痛及洋地黄引起的心律不齐。 卡马西平 （酰胺咪嗪） 5H-二苯并 b， f氮杂
10、-5-甲酰胺 白色的结晶性粉末，几乎不溶于水，在乙醇、丙酮中溶解，易溶于氯仿。用作抗癫痫药，对大发作和综合性局灶性发作有效，还具有抗外周神经痛作用。 丙戊酸钠（地巴京） 2-丙基戊酸钠 白色结晶性粉末，易溶于水、甲醇，对酸、碱、热、光较稳定，具有极强的吸湿性。是广谱高效抗癫痫药，用于治疗儿童的失神性发作和大发作，对各型小发作效果更好、毒性较低。 三抗精神失常药 1 分类：根据用途分为三类： 抗精神病药（吩噻嗪类、噻吨类、丁酰苯类、苯酰胺类及二苯并氮杂 类）、抗抑郁药、抗焦虑药。 2典型药物结构、化学名、性质及应用 药品名 结构 化学名 性质及应用 氯丙嗪（冬眠灵） N， N-二甲基 -2-氯
11、-10H-吩噻嗪-10-丙胺 白色结晶粉末，有吸湿性，极易溶于水、醇及氯仿。用于治疗精神分裂症和躁狂症，也用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠等 氟哌啶醇 4-（ 4-对氯苯基 -4-羟基哌啶基） -4-氟丁酰苯 白色无定形、微晶粉末，几乎不溶于水，可溶于氯仿，微溶于乙醚。用于治疗各种急、慢性精神分裂症及焦虑性神经官能症，也可止吐。 奋乃静 4-3-（ 2-氯 -10H-10-吩噻嗪基）丙基 -1-哌嗪乙醇 治疗精神分裂症 氯普噻吨（泰尔登） （ Z） -N， N-二甲基 -3-（ 2-氯 -9H-亚噻吨基） -1-丙胺 治疗伴有抑郁和焦虑的精神分裂症、更年期抑郁症、焦虑性神经官能症等 3重要的反应 氯普噻吨在紫外光照射或在强碱性条件下发生分解，产生 2-氯噻吨及 2-氯噻吨酮
