1、薯蓣皂苷,简介,薯蓣皂苷元(Diosgenin)是一种甾体皂苷元,分子式(C27H42O31),分子量414.61,为白色结晶,mp204207, 25D-129.3(CHCl3),溶于一般有机溶剂和醋酸,不溶于水。目前,是制造多种甾体药物如口服避孕药(I号,II号避孕药片)和甾体激素(如可的松)等的重要原料。,来源,在植物界主要分布在薯蓣科薯蓣属(Dioscorea)植物中,我国的薯蓣属植物有80余种,其中只有薯蓣根茎组(Stenophora)的17种、I亚种及一变种才含有甾体皂苷元,其它则含有多量淀粉,无皂苷元。已用于生产的主要有盾叶薯蓣(D.Zingiberensis C. H. Wri
2、ght),穿龙薯蓣(D.nipponica Makino),黄山药(D.panthaica prain et Burkil),紫黄姜(D.nipponica Makinovar rosthani prain et Burk)等。,存在,在植物体内薯蓣皂苷元是与葡萄糖、鼠李糖结合成薯蓣皂苷而存在。提取分离时,一般是先用稀酸将薯蓣皂苷水解成薯蓣皂苷元与单糖(葡萄糖、鼠李糖)。因薯蓣皂苷元不溶于水,混存于植物残渣中,故可用有机溶剂(如石油醚)直接从植物残渣中提取出薯蓣皂苷元。,提取方法,酸水解法:在酸性溶液 中(多采用盐酸或硫酸水溶液 )使薯蓣皂苷水解为苷元,再用亲脂性溶剂将苷元提取出来。自然发酵法
3、酶解法超临界流体萃取法逆流萃取法,分离方法,常用方法为将植物的醇提取物悬浮于水依次用不同的有机溶剂萃取,或将甲醇浸膏加适量硅胶拌匀,依次用不同的有机溶剂回流提取,分得不同的极位。常用溶剂有石油醚、环己烷、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、甲醇和正丁醇。将低极性部分用硅胶柱层析,以氯仿丙酮或环己烷乙酸乙酯进行梯度洗脱,得薯蓣皂苷元。,提取流程:,薯蓣皂苷元的鉴定,1熔点测定:2042092薄层层析鉴定:应只呈现一个与标准Rf值一致的色斑。样品:白色结晶的无水醇液标准品:薯蓣皂苷元无水醇液1)吸附剂:AI2O3软板(中性100200目,活性级)展开剂:苯一甲醇(9:1)2)吸附剂:硅胶H-CMC硬板展开剂:石
4、油醚-乙酸乙酯(7:3)显色剂:10%磷钼酸乙醇溶液。喷雾后加热1020分钟,3.化学反应:Liebermann-Burchard反应 取样品适量,加冰醋酸0.5ml使溶解,续加醋酐0.5ml搅匀,再于溶液的边沿滴加1滴浓硫酸,可观察到溶液呈黄-红-蓝-紫-污绿-颜色消失的变化。CHCI3-浓H2SO4试验 取样品适量,加三氯甲烷1ml使溶解,沿试管壁加等量的浓硫酸,如氯仿层显红色或青色,硫酸层置于紫外灯下,硫酸层有绿色荧光。五氯化锑反应(Kahlenberg反应):与五氯化锑的氯仿溶液呈紫蓝色。,4.制备衍生物: 乙酰化物的制法:取样品100mg溶于3ml吡啶中,加入20ml醋酐,煮沸半小时至一小时后,将反应物倒入冰水中(冬季操作使用冷水即可)。待析出白色晶体后,抽滤,析出物丙酮重结晶即得。mp196193。5.紫外吸收光谱的测定: 取样品5mg,加入浓H2SO4 10ml,在40水浴上加热1小时,放冷,测定。薯蓣皂苷元应有以下最大吸收峰: max 271nm 415nm 514nm 10g 3.99 4.06 3.64,完,谢谢观看,