1、 第一章 绪论 一、概念： 1.中药 化学 ： 结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主 要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢
2、是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1.中药 来自（ 植物 ）、（ 动物 ）和（矿物 ）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（ 化学结构 ） 、 （ 物理性质 ） 、（化学性质）、 （ 提取 ）、（ 分离 ） 和（ 鉴定 ）等知识。 三、 单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A 生物碱盐 B苷元 C鞣质 D蛋白质 E粘液质 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B 生物碱盐 C 苷 D 鞣质 E 多糖 3.与水不相混溶的极性有机溶剂是（ C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿
3、E 乙酸乙酯 4.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 丙酮 D 丙酮 /甲醇（ 1： 1） E 甲醇 6.比水重的亲脂性有机溶剂 是（ C ） A 苯 B 乙醚 C 氯仿 D 石油醚 E 正丁醇 7.不属于亲脂性有机溶剂的是（ D ） A 苯 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮 E 正丁醇 8.极性最弱的溶剂是（ A ） A 乙酸乙酯 B 乙醇 C 水 D 甲醇 E 丙酮 9.亲脂性最弱的溶剂是（ C ） A 乙酸乙酯 B 乙醇 C 水 D 甲醇 E 丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有
4、（ ACDE ） A 苷 B 苷元 C 生物碱盐 D鞣质 E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A 树脂 B蛋白质 C淀粉 D 树胶 E 鞣质 3.属于水溶 性成分又是醇溶性成分的是（ ABC ） A 苷类 B 生物碱盐 C鞣质 D蛋白质 E 挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A 苯 B 氯仿 C正丁醇 D丙酮 E 乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ ABE ） A 氯仿 B甲醇 C水 D乙醇 E苯 五、简述 1. 有效成分和无效成分的关系： 二者的划分是相对的。 一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效
5、成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面，某些过去被认为是有 效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 （ 1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理； （ 2）促进中药药效理论研究的深入； （ 3）阐明中药复方配伍的原理； （ 4）阐明中药炮制的原理。 3简述中药化学在中医药产业化中的作用 （ 1）建立和完善中药的质量评
6、价标准； （ 2）改进中药制剂剂型，提高药物 质量和临床疗效； （ 3）研究开发新药、扩大药源； 六、论述 列表说明中药化学成分的溶解性能 水溶性成分 水、醇共溶成分 醇、脂共溶成分 脂溶性成分 单糖及低聚糖 生物碱盐 游离生物碱 油脂 粘液质 苷 苷元、树脂 蜡 氨基酸 水溶性色素 脂溶性色素 蛋白质、淀粉 水溶性有机酸 挥发油 无机成分 鞣质 非水溶性有 酸 第二章 提取分离鉴定的方法与技术 一、概念： 1.提取：指用选择的溶剂或适当的方法，将所要的成分尽可能完全地从天然药物中提出而杂质尽可能少的被提出的过程 。 2.分离：选用适 当的方法将其中各种成分逐一分开，并把所得单体加以精制纯化的
7、过程。 3.亲脂性有机溶剂 ：与水不能相互混溶，如石油醚、苯、氯仿等。 4.亲水性有机溶剂：极性较大且能与水相互混溶的有机溶剂。 5.超临界流体（ SF）：指处于临界温度（ Tc）和临界压力（ Pc）以上，介于气体和液体之间的、以流动形式存在的物质。 6.超临界状态：是指当一种物质处于临界温度和临界压力以上的状态下，形成既非液体又非气体的单一状态，称为 “ SF” 。 7.pH 度萃取法：是分离酸性或碱性成分的常用方法。以 pH 成梯度的酸水溶液依次萃取以亲脂性有机 溶剂溶解的碱性成梯度的混合生物碱，或者以 pH成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混合酚、酸类成分，使后者
8、分离的方法。 8.结晶是指由非结晶状态到形成结晶的操作过程。 9.分配系数：某物质在一定的温度和压力下，溶解在两相互不相溶的溶剂中，当达到动态平衡时，根据分配定律，该物质在两相溶剂中的浓度之比为一常数，称 。 二、填空 1采用溶剂法提取中药有效成分要注意（溶剂的选择 ），溶剂按（极性 ）可分为三类，即（水 ），（ 亲脂性有机溶剂 ）和（亲水性有机溶剂 ）。 2 超临界萃取法是 一种集（提取 ）和（分离 ）于一体，又基本上不用（有机溶剂 ）的新技术。 3中药化学成分中常见基团极性最大的是（ 羧基 ），极性最小的是（烷基 ）。 4利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配系数）的不同，可采用（
9、两相溶剂萃取法）而达到分离。 5利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀 ），或加入（某些试剂 ）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度 ）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法 ）进行分离。 6凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（分子筛色谱），其原理主要是（分子筛作用），根据凝胶的（孔 径）和被分离化合物分子的（大小）而达到分离目的。 7 离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度 ）差异进行分离。离子交换剂有（离子交换树脂 ）、（离子交换纤维素 ）和（离子交换凝胶 ）三种。 8大孔树脂是一类没有（可解离基团 ），具有（多孔结构 ），（ 不溶于水 ）的固体高分子物质，它可以通过（ 物理吸附 ）有选择地吸附有
10、机物质而达到分离的目的。 三、单项选择题 1.属于二次代谢产物的是（ C） A 叶绿素 B 蛋白质 C 黄酮类 D 脂类 E 核酸 2.用石油 醚用为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（ D ）。 A 糖类 B 氨基酸 C 苷类 D 油脂 E 蛋白质 3.中药成分最节省的提取方法是（ C） A.回流法 B.渗漉法 C.连续回流法 D.浸渍法 4.用水蒸汽蒸馏法提取，主要提取出的化学成分类型是（ B ）。 A 蜡 B 挥发油 C氨基酸 D苷类 E生物碱盐 5.有效成分是指（ D ） A需要提纯的成分 B含量高的成分 C 一种单体化合物 D 具有生物活性的成分 E 具有生物活性的提取物 6.从中药材
11、中依次提取不同极性成分应采取的溶剂极性顺 序是（ B ） A 水乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚 B 石油醚乙醚乙酸乙酯乙醇水 C 石油醚水乙醇乙酸乙酯乙醚 D 水乙醇石油醚乙酸乙酯乙醚 E 石油醚乙醇乙酸乙酯乙醚水 7.全部为亲水性溶剂的是（ A ） A 甲醇、丙酮、乙醇 B 正丁醇、乙醚、乙醇 C 正丁醇、甲醇、乙醚 D 乙酸乙酯、 甲醇、乙醇 E 氯仿、 乙酸乙酯、乙醚 8.采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖等杂质，应使乙醇浓度达到（ D ） A 50%以上 B 60%以上 C 70%以上 D 80%以上 E 90%以上 9.在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀（ C ） A 树胶 B 蛋白质 C 树脂
12、D 鞣质 E 黏液质 10.从中药中提取化学成分最常用的方法是（ A ） A 溶剂法 B蒸馏法 C升华法 D分馏法 E超临界萃取法 11.从中药中提取对热不稳定的成分宜用（ B ） A 回流法 B渗漉法 C蒸馏法 D煎煮法 E浸渍法 12.从中药中提取挥发性成分宜用（ C ） A 回流法 B渗漉法 C水蒸气蒸馏法 D煎煮法 E浸渍法 13. 水蒸气蒸馏法主要用于提取（ E ） A 强心苷 B 黄酮苷 C 生物碱 D 糖 E 挥发油 14.煎煮法不易采用的容器是（ B ） A 不锈钢器 B铁器 C瓷器 D 陶器 E 砂器 15.连续回流提取法与回流提取法相比，其优越性是（ B ） A 节省时间且
13、效率高 B 节省溶剂且效率高 C 受热时间短 D 提取装置简单 E提取量较大 16. 连续回流提取法所用的仪器是（ D ） A水蒸气蒸馏器 B旋转薄膜蒸发器 C液滴逆流分配器 D索式提取器 E水蒸气发生器 17.溶剂分配法的原理为（ A ） A 根据物质在两相溶剂中分配系数不同 B 根据物质的溶点不同 C 根据物质的溶点不同 D根据物质的沸点不同 E根据物质的颜色不同 18.从中药水提取液中萃取亲水性成分宜选用的溶剂是（ D ） A 乙醚 B乙醇 C甲醇 D正丁醇 E丙酮 19.结晶法的原理是（ B ） A 相似相溶 B 溶解度差异 C分配系数差异 D温度差异 E极性差异 四、多项选择题 1常
14、用溶剂中不能与水完全混溶的溶剂是（ B、 C、 D、 E ） A.乙醇 B.丙酮 C.乙醚 D.正丁醇 E.氯仿 2.下列中药化学成分 属于一次代谢产物的有（ B、 C、 E ） A 生物碱 B叶绿素 C蛋白质 D黄酮 E 核酸 3. 下列中药化学成分 属于二次代谢产物的有（ B、 D、 E ） A 叶绿素 B生物碱 C蛋白质 D黄酮 E皂苷 4.煎煮法适宜使用的器皿是 （ A、 B、 C、 E ） A 不锈钢器 B陶器 C瓷器 D 铁器 E 砂器 5. 用水蒸气蒸馏法提取中药化学成分，要求此类成分（ C、 D ） A 能与水反应 B 易溶于水 C 具挥发性 D 热稳定性好 E 极性较大 6分
15、配色谱（ ABE ）。 A 有正相与反相色谱法之分 B 反相色谱法可分离非极性及中等极性的的各类分了型化合物 C 通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离 D 基于混合物中各成分解离度差异进行分 离 E 反相分配色谱法常用的固定相有十八烷基硅烷 五、简述 1. 溶剂分配法的原理 利用混合物中各单体组分在两相溶剂中的分配系数（ K）不同而达到分离的方法。 2中药提取方法主要包括哪些方法？ 溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法 3.浸渍法提取方法 也叫冷浸法。将药材粗粉以适当溶剂在常温下浸泡。多以水类或稀醇为溶剂。适于成分遇热易破坏或含多糖较多的中药的提取。缺点为浸出效果较差，水提取液易发
16、霉，提取液体积大，浸出时间长。 4.渗漉法提取方法 将中药粗粉装于渗泸筒中，不断添加溶剂渗过药粉，从渗泸筒下 端不断流出渗泸液。各类溶剂均可。此法由于溶液浓度差大，浸出效果好，且不破坏成分。但缺点为溶液体积大，时间长。 5.煎煮法 为中药水提取最常用的方法。将中药粗粉用水加热煮沸，保持一定时间，成分即可浸出。煎煮法必须以水为溶剂。此法提取效率高，但遇热破坏成分要注意。且含多糖多的成分过滤困难。 6.连续回流提取提取方法 以索氏提取器（亦称脂肪抽出器）回流提取。克服了回流法溶剂需要量大、需几次提取的缺点。缺点为提取时间长，受热破坏成分不能用此法。 7.超声提取法提取方法 将药材粉末置适宜容器，加
17、入定量溶剂，密闭后置超 声提取器内，选择适当超声频率提取一段时间 。 8. 回流提取提取方法 用于以有机溶剂加热提取成分。优点为提取效率高，但受热易破坏成分不宜用此法。缺点为溶剂消耗量大，需回流设备，需几次提取方可提取完全。 9.常见基团极性大小的顺序 酸酚醇胺醛酮酯醚烯烷。 10.用结晶法分离天然药物成分时，理想的溶剂应该具备哪些条件 1）不与结晶物质发生化学反应； 2）对结晶物质的溶解度随温度不同有显著差异，热时溶解度大，冷时溶解度小； 3）对可能存在的杂质溶解度非常大或非常小； 4）沸点适中； 5）能给出很 好的结晶。 六论述 试述薄层色谱法的操作步骤 1.制板 2.点样 3.展开 4.
18、显色 5.测定比移值 第三 章 苷类 一 . 名词解释 1.苷：是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 2. -构型： C1 羟基与六碳糖 C5上取代基在环的同一侧为 -构型。 3.碳苷：糖基不通过苷键原子，直接以碳原子与苷元的碳原子相连接的苷类。 4. -构型： C1 羟基与六碳糖 C5上取代基在环的异侧为 -构型。 5.原生苷：原存在于植物体内的 苷。 6.苷键：苷中苷元与糖之间的化学键。 7.苷原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子。 8.次生苷：水解后失去一部分糖的苷。 9.酯苷：苷元的羧基和糖缩合而成的苷。 10.硫苷：糖端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。 11.氮苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷。 二、填空 1糖的绝对构型，在哈沃斯 (Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的 C5（五碳呋喃糖的 C4）上取代基的取向，向上的为（ D ）型，向下的为（ L ）型。 2端基碳原子的相对构型 或 是指 C1羟基与六碳糖 C5（五碳糖 C4）取代基 的相对关系，当 C1 羟基与六碳糖 C5（五碳糖 C4）上取代基在环的（ 同 ）为构型，在环的（ 异 ）为构型。 3苷类是（ 糖 ）与另一非糖物质通过（ 糖的端基碳原子 ）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（ 苷元 ）。 4苷中的苷元与糖之间的化学键称为（ 苷键 ），苷元上形成苷键以
