有机化学课后习题参考答案.doc

1、第一章、绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4 及 CCl4 各 1mol 混在一起，与 CHCl3 及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两 者溶液中均为 Na+ , K+

2、 , Br , Cl 离子各 1mol。 由于 CH4 与 CCl4 及 CHCl3 与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（ CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C + 62 4H + 1 1CC H 4 中 C 中 有 4 个 电 子 与 氢 成 键 为 S P 3杂 化 轨 道 , 正 四 面 体 结 构C H 4 S P3杂 化HHHHC1 s 2 s 2 p 2 p 2 pyzx2

3、p yxyz2 p zxyz2 p xxyz2 sH1.4 写出下列化合物的 Lewis 电 子式。 a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4 答案： a . HHHHC C HHH H或 b . H CHHC l c . H NHH d . H S He . H O NOOf . OCH H g . O POOOHHHh . H C C HHHH HO P OOOH HH或i . H C C H j . O S O HHOOO S OOOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶

4、极矩？画出其方向。 a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案： b .C lCC l H Hc . H B r d .HCC l C lC le .H 3 COH H 3 COC H 3f .1.6 根据 S 与 O 的电负性差别， H2O 与 H2S 相比，哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O S , H2O 与 H2S 相比， H2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 1.8 醋酸分子式为 CH3COOH，它是否能溶于水

5、？为什么？ 答案： 能溶于水，因为含有 C=O 和 OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性 水。 第二章 饱和烃 2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有 29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。 C29H60 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出 (c)和 (d) 中各碳原子的级数。 a . C H 3 ( C H 2 ) 3 C H ( C H 2 ) 3 C H 3C ( C H 3 ) 2C H 2 C H ( C H 3 ) 2b .CHH CHHCHHHCHHCHHCHHHc . C H 3 C H 2 C ( C H 2 C H 3 ) 2

6、 C H 2 C H 3d . C H3 C H 2 C H C H 2C H 3C H C HC H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 e .CC H 3H 3 CC H 3Hf . ( C H 3 ) 4 C g . C H3 C H C H 2 C H 3C 2 H 5h . ( C H3 ) 2 C H C H 2 C H 2 C H ( C 2 H 5 ) 212 4。 。答案： a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl 2,4,4 trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3 diethylpentane d. 3甲

7、基异丙基辛烷 isopropyl 3 methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2 dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5 ethyl 2 methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 a . C H 3 C HC H 3C H 2 C HC H 3C HC H 3C H 3b . C H 3 C HC H 3C H 2 C HC H 3C HC H 3C H 3 c

8、. C H 3 C HC H 3C HC H 3C HC H 3C HC H 3C H 3d . C H 3 C H C H 2 C H C H 3C H 3C HH 3 C C H 3e . C H3 C H C H C H 2 C H C H 3C H 3C H 3 C H 3f . C H 3 C HC H 3C H C HC H 3C H 3C H C H 3C H 3 答案： a = b = d = e 为 2,3,5三甲基己烷 c = f 为 2,3,4,5四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3 二甲基丁烷 b. 2,4

9、 二甲基 5 异丙基壬烷 c. 2,4,5,5 四甲基 4乙基庚烷 d. 3,4 二甲基 5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3 二甲基 2乙基丁烷 g. 2异丙基 4甲基己烷 h. 4乙基 5,5 二甲基辛烷 答案： a . 错 ， 应 为 2 , 2 二 甲 基 丁 烷Cb . c .d . e . f . 错 ， 应 为 2 , 3 , 3 三 甲 基 戊 烷错 ， 应 为 2 , 3 , 5 三 甲 基 庚 烷g . h .2.5 写出分子式为 C7H16 的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。 h e p t a n e

10、2 - m e t h y l h e x a n e2 ,4 -d im e th y lp e n ta n e2 ,3 -d im e th y lp e n ta n e 3 - m e t h y l h e x a n e2 ,2 -d im e th y lp e n ta n e2 ,2 ,3 -trim e th y lb u ta n e3 ,3 -d im e th y lp e n ta n e3 -e th y lp e n ta n e 2.6 写出符合一下条件的含 6 个碳的 烷烃的结 构式 1、 含有两个三级碳原子的烷烃 2 ,3 -d im eth y lb

11、u tan e 2、 含有一个异丙基的烷烃 2 -m e th y lp e n ta n e 3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃 2 ,2 -d im eth y lb u tan e 2.7 用 IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状： CH3BrC HHBrHCH2Cl2C HClClHCH3CH2CH3C HCH3H3CH2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因 1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。 2、 壬烷与 3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3 二甲基戊烷

12、b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2 甲基己烷 答案： c b e a d 2.10 写出正丁烷、 异丁烷的一溴代产物的结构式。 B rB rB rB r2.11 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：四种 3 种 1 2 3C lC lC l4 Cl 2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳 -碳单键可以自由旋转。 ） a .HB rB r HC H 3C H 3C H 3HH C H3B rB rb .HB r HC H 3B rC H 3H C H 3B rH 3 C B rH 答案： a 是共同的 2.13 用纽曼投影式画 出

13、 1,2 二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？ 答案： B rHHB rHHA BHH B rB rHHC B rHHHB rHDB rH HB rHH2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。 略 2.15 分子式为 C8H 8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案： 这 个 化 合 物 为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列： a . CH 3CH 2CH 2C H C H 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2b. c. CH

14、3CH 2CCH3CH 3答案： 稳定性 c a b 第三章、不饱和烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a . b.c.( C H 3 CH 2 ) 2 C = C H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 ( C H 2 ) 2 CH 3CH 2CH 3 C = C H C H C H 2 CH 3C 2 H 5 CH 3d. ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H = C ( C H 3 ) 2答案： a. 2乙基丁烯 ethyl 1 butene b. 2丙基己烯 propyl 1 hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5 dimethyl 3 heptene

15、 d. 2,5二甲基己烯 2,5 dimethyl 2 hexene 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予 以更正。 a. 2,4 二甲基 2戊烯 b. 3 丁烯 c. 3,3,5三甲基 1庚烯 d. 2乙基 1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基 4戊烯 g. 反3,4 二甲基 3己烯 h. 2 甲基 3丙基 2戊烯 答案： a . b . 错 ， 应 为 1 丁 烯 c .d .e . f . 错 ， 应 为 2 , 3 二 甲 基 戊 烯 g .h . 错 ， 应 为 2 甲 基 3 乙 基 己 烯3.3 写出分子式 C5H10 的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异

16、构，写出它们的构型式，并用系统命名 法命名。 p e n t-1 -e n e (E )-p e n t-2 -e n e (Z)-pent-2-ene 3-m ethylbut-1-ene 2-m thylbut-2-ene 2-m thylbut-1-ene 3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的 sp2 及 sp3 杂化碳原子。 分子中的 键有几个是 sp2-sp3 型的，几个是 sp3-sp3 型的？ 3 - e t h y l h e x - 3 - e n e3-乙基 -3-己烯，形成双键的碳原子为 sp2 杂化，其余为 sp3 杂化， 键有 3 个是 sp2-sp3

17、 型的， 3 个是 sp3-sp3 型的， 1 个是 sp2-sp2 型的。 3.5 写出下列化合物的缩写结构式 答案： a、（ CH3） 2CHCH2OH； b、 （ CH3） 2CH2CO； c、环戊烯； d、（ CH3） 2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式 A、O； b、 ； c、C l；d 、 ； e、 3.7 写出雌家蝇的性信 息素顺 -9-二十三碳烯的构型式。 ( C H 2 ) 1 1 C H 3 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 a . b. c.d.CH 2 = C ( C l ) C H 3 C 2 H 5 C H =

18、C H CH 2 ICH 3 C H = C H CH ( C H 3 ) 2 CH 3 C H = C H CH = C H 2 CH 3 C H = C H CH = C H C 2 H 5CH 3 CH 2 C = C C H 2 CH 3CH 3C 2 H 5e. f. 答案： c , d , e ,f 有顺反异构 c . C 2 H 5CHCC H 2 IH( Z ) 1 碘 2 戊 烯 ( E ) 1 碘 2 戊 烯CC 2 H 5CC H 2 IHH d .CHCC H ( C H 3 ) 2H( Z ) 4 甲 基 2 戊 烯H 3 CCHCHC H ( C H 3 ) 2H

19、3 C( E ) 4 甲 基 2 戊 烯e .CH 3 CCHCH( Z ) 1 , 3 戊 二 烯HC H 2CHCHCH( E ) 1 , 3 戊 二 烯H 3 CC H 2f . CH 3 CCHC( 2 Z , 4 Z ) 2 , 4 庚 二 烯HCH HC 2 H 5CH 3 CCHCHCH C 2 H 5H( 2 Z , 4 E ) 2 , 4 庚 二 烯CHCHCH 3 CCH C 2 H 5H( 2 E , 4 E ) 2 , 4 庚 二 烯CHCHC( 2 E , 4 Z ) 2 , 4 庚 二 烯H 3 CCH HC 2 H 53.9 用 Z、 E 确定下来烯烃的构型 答案

20、： a、 Z； b、 E； c、 Z 3.10 有几个烯烃氢化后可以得到 2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。 2-m ethylbut-1-ene 2-m thylbut-2-ene 3-m thylbut-1-ene 3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂 a . C H3 C H 2 C H = C H 2 H 2 S O 4b . ( C H 3 ) 2 C = C H C H 3 H B rc . C H 3 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H d . C H 3 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H

21、2 C H - C H 3O He . ( C H 3 ) 2 C = C H C H 2 C H 3O 3Z n H 2 O,f . C H 2 = C H C H 2 O H C l C H 2 C H - C H 2 O HO H 答案： a . C H 3 C H 2 C H = C H 2H 2 S O 4C H 3 C H 2 C H C H 3O S O 2 O Hb . ( C H3 ) 2 C = C H C H 3H B r( C H 3 ) 2 C - C H 2 C H 3B rc . C H 3 C H 2 C H = C H 2B H 3H 2 O 2 O HC H

22、 3 C H 2 C H 2 C H 2 O Hd . C H 3 C H 2 C H = C H 2H 2 O / H+C H 3 C H 2 C H - C H 3O He . ( C H3 ) 2 C = C H C H 2 C H 3O 3Z n H 2 O,C H 3 C O C H 3 + C H 3 C H 2 C H Of . C H 2 = C H C H 2 O HC l 2 / H 2 O C l C H2 C H - C H 2 O HO H1 ) .2 ) .1 ) .2 ) .3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1己烯，用什么简单方法可以给它们

23、贴 上正确的标签？ 答案： 1 己 烯正 己 烷B r 2 / C C l 4o r K M n O 4无 反 应褪 色正 己 烷1 己 烯 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。 答案： C H 3 C H = C H C H 3 C H 2 = C H C H 2 C H 3或3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CCH 3H 3 C CH CH 3CH 3+CCH 3H3 C CH CH 3CH3CCH 3H 3 C CH 2 CH 2CH 3+答案： 稳定性： CC H 3H 3 C C H C H 3C H 3+ CC H 3H 3 C C H C H 3C H 3 CC H 3H 3 C C H 2 C H 2C H 3+3.15 写出下列反应的转化过程： C =C H C H 2 CH 2 CH 2 C H =CH 3 CH3 CCH 3CH 3H + C =CH 3 CH 3 CC CH 2CH 2H2 C CH 2H 3 C CH 3答案：