1、有机化学（）试题库1有机化学期末考试(闭卷)试卷（二）及参考答案满分：100 分 考试时间：120 分钟 任课教师: 题号 一 二 三 四 五 六 七 总分得分一. 命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 )1. 2. 3.SO3HCH3 C2H5 CH3HH3CBr CHOCH3OCH33-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）1，2，3- 三甲基环己烯5.4. C CHCH3CH C2H5Cl HC-CC-CH CH3CH3ClHH3C（4R） -4-氯-2-己烯 （5R）-2甲基-5- 氯-3-己炔二. 根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）1下列正
2、碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b a c d) a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3+ + +2下列化合物中，哪个在 1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）A. B. C. D.CCH3H3 CHC3H3 lCH22Cl FCH22Cl3下列化合物没有对映体的是： （ AB ）CH3CH3C HCH3A. B. CHCC(CH3)2H3C C. CHCCHC6H5C6H5 D. C6H5 NC3H7C2H5CH34下列反应通常称为: （ C ）有机化学（）试题库2OCH3 Na, NH3(Lig.) OCH3A. Can
3、nizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch 反应 D. Wittig 反应5下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )OHOHO2N(A) (B)OH OHH3C H3CO(C) (D)6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）A. CH3CH=CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2BrOCH37下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是： （ B ）A. B. C.CHBrCH3 CH2BrCH3BrH38下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是： （ D ）A, B, C, D, CH3CCH2CH2CH3O
4、PhCPhOPhCCH3OO9下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）A, B, C,Cl(H3) ClC(H3) C(H3)Cl Cl(CH3)D.10下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）A, B, C, D,PhCCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3OO OH CH3CH2OH三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，1011 题每题 2 分， 总共共 28 分）1. KI, H3PO4OH (CH3)2SO415% NaOHOH+ CH3IOCH3有机化学（）试题库32, 1) O32) Zn/H2O
5、 丁OH-OH(1). H2SO4,(2). KMnO4, H+I2 + NaOH3.4, NBS ONahvCH31) CH3MgBr2) H3O+5, K2Cr2O7, H+COH6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)37, OH CH3COCl AlCl3H3C Cl8. H2SO4CNPhH3C OH 9. O CH3H3CCl OHClCH3H PhCH3CO (1). NaBH4(2). H3O+ ?10. PhH3C HCH3CHO HSCH3CH3BrH EtONa / EtOH( E2 )11. D CH3CH3H四. 鉴别或分离下列各组化合物
6、（10 分）1. 用简单化学方法鉴别（3 分）：CHOCHO CHCHOCCH3OHOOCOHOHOO+ HCI3OCH2Br CH2OHCH3HOCH3OH3C OH3COOHH3C ClOCOCH3H3C ClCOCH3HCCNHPhO有机化学（）试题库4ClClCl Lucas 上上上上上上上上上上上上上2. 用简单化学方法鉴别（4 分）：丁丁丁丁丁2-丁丁丁丁丁Tolens上上 (+)(-)(+)(-) Fehling上上(+)(-)上上上上 (+)(-)3. 分离下列混合物（3 分）：H3C OHOCH3CHO上上NaHSO3上上 上上上上上上上上1上上上2上上上上上 1上上上2上上
7、上上上5上NaOH上上 上上上上上上1上上上上上2上上上 上上1上5上HCl2上上上3上上上上上五. 写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分, 第 3 题 4 分，共 10 分 ）1. NaOHH2O(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO+ HCHOCH2CHO- CH2CHOH2CO- H2O CH2CHOH2COHCH2CHOH2COH NaOHH2O 上上2上(HOCH2)3C-CH=O 体NaOHHCH=O 季 戊 四 醇上上上HCHO2. 解答：HBr BrCH3CH3BrCH3Br CH2 +CH3BrCH3BrCH3CHO + 3 HCHO NaOH C(
8、CH2OH)4H2O 季 戊 四 醇体NaOHHCH=OH丁CH3Br CH2 CH3Br C CH3+CH3Br C CH3+ + Br- abBrCH3CH3BrbaCH3BrCH3Br有机化学（）试题库53. OHHO -H+OH2HO 上H2O+HO+OH+ OH+- H+体体体六. 推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）1 某液体化合物 A 相对分子量为 60，其红外光谱 IR 在 3300cm-1 处有强吸收峰； 1H NMR 谱信号分别为: ( ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H ) ；试推出 A 的结构。H3
9、CCHH3C OHA.2. 化合物 B (C10H14O) 的 1HNM 为:1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。 CH2H3C OCH2CH3B.3. 化合物 C (C7H14O2), IR 谱在 1715 cm-1 处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (
10、1H, 7 重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出 C 的结构。C. H3CCOCH2CH2OCH(CH3)24. 某光学活性化合物 D（C 6H10O） ，经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其 IR 光谱在1720 cm1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E（C 6H14O） ，E 无光学活性，但能拆分，试推测 D 和 E 的结构。OHHO + H+ O有机化学（）试题库6HH3CH COCH3D. CH3CH2CH2CH2 CHOH CH3*体体体体 E.七. 由指定原料及必要试剂合成（任选 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的
11、设计思路及其合理性：1. 以苯为原料合成：OHClH3C体体1体+ CH3I AlCl3 CH3 H2SO4 CH3SO3HCl2 + Fe CH3SO3HClCH3SO3HCl NaOH CH3SO3NaCl NaOH CH3ONaCl H+2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：CO + HClAlCl3CHO (CH3CO)2OCH3COOKC CH HCOOH体体1体3从不超过 4 个碳的有机物合成(其它试剂任选) ：CCH HCOOHOOH2C CHCHCH2CH3OHClH3C有机化学（）试题库7+ CHO CHO CHBr2 KMnO4CHBr2HOHOPCl3HCHOHCl(dry)
12、CHBr2OO NaOHH2OCHOOOCHOOO CH3CH2CH=Ph3 OOH2C CHCHCH2CH3上上13. 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答 1： CCCH2CH3H HC C CH2CH3H HCClClO NaBH4 OH HBrBr1)2) HC CH NaNH2 HC C-Na+ BrCH2CH3 HC CCH2CH3HC CCH2CH3 NaNH2 +Na-C CCH2CH3 CCCH2CH3CCCH2CH33) Na, NH3(Liq)4) CCCH2CH3 H2,lindlar CC CH2CH3H HCC CH2CH3H H HCCl3, KOtBu5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:CHC(CH2OH)3(HOH2C)3CHCCCH2CH3H H 体 C C CH2CH3H HCClCl有机化学（）试题库8上上H3CCCH3O + 6 HCHO NaOHH2O (HOH2C)3CCC(CH2OH)3O(HOH2C)3CCC(CH2OH)3O Kishner-Wolff 体 (HOH2C)3CCC(CH2OH)3HH
