1、有机化学试题库(六)1有机化学试题库(六)一、写出下列化合物的名称或结构式(10 分):2. CH2CCH2= 3.1. NCH3CH2C3 4. 5.OOH C6H5OH 6. CCHHH3CH3HC257.4 - 8.7 ,7 - 2 ,2 ,1 - 2 ,5 -9.- 10.-1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷; 2. 3 烯丙基环戊烯; 3. N 甲基 N 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺) ;4. 3 甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 甲基 2 戊烯;CH3CH2CH2CH2COlNHCHO7. 8. 9. OCHO OCH2HH
2、OHOCH310.二、回答下列问题(20 分):1. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂是 。a. H+; b. RCH 2+; c. H 2O; d. RO ;e. NO2+; f CN ; g. NH 3; h. RC=O+2. 下列化合物中有对映体的是: 。a.CH3CH=CC(H3)2b. NC3H7C6H5 C2H5CH3+ I c. d. C(H3)2OCH3O3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. OHCH(CH3)2H3CH b.FCH2CH2OH4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )( ) 。a.CH3CH=CH3 b.CH2=CHl c.CH2=C
3、HCH2=d.CH3CCH35. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 有机化学试题库(六)2。 a. =OH+ b. c. CH3Na+d. NNe.6. 按 SN1反应活性大小排列的顺序是:( )( )( )( ) 。a.(CH3)Cl b.Cl c. CH2CH2Cl d.CH3CH2CH3Cl7. 按 E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )( )( ) 。 a. H3CCH3BrH3CCH3Br H3CCH3Brb. c.8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )( )( )( )( ) 。a. 3己醇; b. 正己烷; c. 2甲基2戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。9. 按酸性由强
4、到弱排列的顺序是:()()( )( )( ) 。 a. COH COH COH COHCH3 Br NO2b. c. d. SO3Hf.10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )( )( )( ) 。a. b. c. CH3CH=CHC2+ d. CH3CHC2CH3+ +三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物) (20 分):1. CH3CH3CH3+HCl2.BrCH2CH2COCH3 (CH2OH)2H+Mg CH3CHO3+3. KMnO4 / H2O ,CH3CH3* 4. CCH3CH2=NOHH+有机化学试题库(六)35.CH2=CH2CCH+CH3CH2OHK
5、OH6. CH3CH2CH(CH3)CH2Br AlBr3+7.CH3COCH2CH2CH3COCH2CH2dil. OH8.H5C63C6H5BrHH+OHE2*9.C6H5CH2CH2COHSOCl2 AlCl3Zn - HgCl10.* CCH3OHHn - C37 SOCl21.OHOHPBr3 OH12. SNO2Br2HOAc13.* CCOC6H5CH3C6H5 C6H5CH2MgBr/ 3O+14. C2H5C2H5H h15. +COCH3COCH3四、用化学方法鉴别(5 分):乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇丙 烯 醇 乙烯基乙醚有机化学试题库(六)4五、写出下列
6、反应的反应历程(15 分):1. +Br2 NaBr - H2O BrBrHH BrHHOH+2. OOCH3+ COCH2=CHCH3EtONatHOCH3OOH3.CH3CCH3 H3CC3CH3=CHC2CH2CH=CHC3CH3 H+ CCH2=六、合成题(20 分):1. 完成下列转化: CH CH3=(1)(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2OHCH32. 用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成 4-甲基-2-戊酮。4. 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。七、推导结构(10 分):1. 下列 NMR谱数据分别相当于分子式为 C5H10O的下述化合物
7、的哪一种? a.(CH3)CHOb.(CH3)2CHOCH3c.CH3CH2CH2COH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CH2CHO(1)= 1.02(二重峰) , = 2.13(单峰) ,= 2.22(七重峰) 。 相当于: 。(2)= 1.05(三重峰) , = 2.47(四重峰) 。 相当于: 。(3) 二组单峰。 相当于: 。2. 某烃 A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8Cl2);在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。C 与 NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与 NaOH醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E 与顺丁烯二酸酐反应生成
8、 F(C8H8O3)。试推断 AF的构造,并写出有关反应式。有机化学试题库(六)5有机化学试题库(六)参考答案答案一、每小题 1分(110)1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷; 2. 3 烯丙基环戊烯; 3. N 甲基 N 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺) ;4. 3 甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 甲基 2 戊烯;CH3CH2CH2CH2COlNHCHO7. 8. 9. OCHO OCH2HHOHOCH310.二、每小题 2分(210)1. 亲电试剂是:a、b、e、h;亲核试剂是:c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是:b、d。 a
9、. OHC(CH3)2H3C b. FOHHHH3.4. ( c )( a )( d )( b ) 。 5. 有芳香性的是:a、c、d。 6.( a )( d )( c )( b ) 。7. ( c )( a )( b ) 。 8. ( d )( e )( a )( c )( b ) 。9. ( f )( d )( c )( a )( b ) 。 10. ( a )( c )( d )( b ) 。三、每空 1分(120)1.(CH3)2CHC(H3)2Cl 2.BrMgCH2CH2CH3OO; CH3CH2CH2CH3OOH3. OHOH4. CONHC2CH3 5. =CH2CH2C=CH
10、2OCH2CH36. CH2CH3C3C3 7. CH3CH3O 8.H5C6H3CC6H5HCC9.C6H5CH2CH2COl ; O; 10. CCH3Hn - C37 Cl有机化学试题库(六)61. OHBr; O12. SNO2Br ;13. C6H5 HCH3C65CCC6H5CH3C6H5OHC2C6H5HOCH2C6H5 CH2C6H5C6H5OHC6H5314. 15. COCH3CC3C2H5C2H5 C2H5C2H5H;四、5 分乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚2,4 二硝基苯肼 + 黄 + 黄 + 黄 Br2 / CCl4 + 褪色 +
11、褪色 + 褪色I2 + NaOH + 黄 + 黄 金属 Na + + 五、每小题 5分(35)1. BrBrHHBrHHOH2+BrBr+- BrBr+- Br+Br Br+ H2O+H+BrHHOH2. OOCH3EtO(- tH)OOCH3 COCH2=CHCH3 OOCH3C2CH=COCH3OOCH3CH2CH=COHCH3EtOH(- t )OOCH3CH2CH2 COCH3EtO(- tH)OOCH3C2CH2COCH2 OCH3OO EtOH(- t ) OCH3OOH3.CH33=CH2CH2=CH33 H+ CH33CH2CH2=CH33+ +有机化学试题库(六)7H3CCH
12、3CH3CCH2=H3CCH3CH3CCH3+ H+六、第 1小题 8分(24) ;第 24 小题每题 4分(34)(1)1. CH3CH2COlAll3 COH2CH3LiAlH4H3O+ H+ ,( - 2O)TM(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH- LiAlH4H3O+TM2.CH3CH=CH2O2 /PdCl2 ,Cul2CH3COH3dil. OH-CH3CH3C=CHCCH3O(CH2OH)2+ H2 /Ni H3O+TM3.CH3CH2OHKMnO4 /H+CH3CH2OH+ CH3COC2H5EtONaH+CH3COH2COEtCH3CH2OHHClZn
13、l2CH3CH2Cl; C6H6(HCO)3+HClZnCl2 C6H5CH2ClCH3COH2COEt EtONaC6H5CH2Cl EtONaCH3CH2Cl H2O /H-+ H2 /NiTM4.CH3HNO32S4Fe + HCl(CH3CO)2 HNO32S4H3O+NaO2 + HCl0 5 H3PO22TMFeHCl七、第 1小题(3 分) ;第 2小题(7 分)1. 相当于: b ; 2. 相当于: d ; 3. 相当于: a 。2.CH3C2CH=CH2 Cl2Cl2 CH3C2CHCH2ClClCH3CH=CH2Cl NaOH2NaOHlc. CH3CH=CH2OHCH3C=CH2OH=CH2CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH+OOO OOO(A) (B)() (D)(E)(F)