汪小兰有机化学第四版作业答案.doc

1、第一章 1.5 下 列 各 化 合 物 哪 个 有 偶 极 矩 ？ 画 出 其 方 向 。a. I2b. CH2lc. HBrd. CHl3e. CH3O f. CH3O3答 案 ：b.ClCl Hc.HBrd.HCl lle.H3COH3COCH3f.1.7 下 列 分 子 中 ,哪 些 可 以 形 成 氢 键 ?a. H2b. CH33c. SiH4d. CH3N2e. CH32OH f. C3O答 案 : d,eCH3OH1.8 醋 酸 分 子 式 为它 是 否 能 溶 于 水 ?为 什 么 ?答 案 :形 成 氢 键 .(极 性 ) CH3OOHOHHOHH第二章 2. 下 列 各 结

2、 构 式 共 代 表 几 种 化 合 物 ？ 用 系 统 命 名 法 命 名 。a.CH3CH32CH3C3H3b.CH33CH23CH33c.CH33CH33CH33d.CH3CH2CH333 3e.CH3CH2CH3333 f.CH33CH33CH33答 案 ：a =b d =e 为 2,35 三 甲 基 己 烷c f 为 2,34, 四 甲 基 己 烷2.8 将 下 列 化 合 物 按 沸 点 由 高 至 低 排 列 （ 不 要 查 表 ） 。a.3,-二 甲 基 戊 烷 ； b. 正 庚 烷 ； c. 2-甲 基 庚 烷 ； d. 正 戊 烷 ；e. 2-甲 基 己 烷答 案 ： cb

3、eada. HBrrC3CH3CH3H3BrBr b. HBrHC3BrC3 HCH3Br3CBrH答 案 ： a2.1 假 定 碳 -碳 单 键 可 以 自 由 旋 转 ， 下 列 哪 一 对 化 合 物 是 等 同 的 ？a. CH32CH2CH3 CH32CH22CH2b.c.CH32CH33答 案 ： 稳 定 性 c a b2.16 将 下 列 游 离 基 按 稳 定 性 由 大 到 小 排 列 ：2.15 分 子 式 为 C8H1的 烷 烃 与 氯 在 紫 外 光 照 射 下 反 应 ， 产 物中 的 一 氯 代 烷 只 有 一 种 ， 写 出 这 个 烷 烃 的 结 构 。答 案

4、：第三章 CH3CH23la. 3.9 用 Z， E命 名 下 列 烯 烃 的 构 型 。(Z)-2甲 基 -1氯 -2丁 烯(E)-4甲 基 -3乙 基 -2戊 烯C(H3)2H2HC3C3b. CH3HCH2CH22F2CH23c. (Z)-(2-氟 乙 基 )-2庚 烯3.1 完 成 下 列 反 应 式 ， 写 出 产 物 或 所 需 试 剂 a.CH32CH=2H2SO4CH32CH3OS2b.(CH3)2=CH3HBr(CH3)2-CH23Brc.CH32CH=2BH32O-CH32CH22OHd.CH32CH=2H2 /+CH32CH-3Oe.(CH3)2=CH2CH3O3ZnH2

5、, CH3OCH3+CH32CHOf. CH2=CH2OCl2 /2OClH2-CH2OO1).).1).2).C=HC2H2C2H=CH33 H33H+ C=H3H3 CH22H2CH2333.15 写 出 下 列 反 应 的 转 化 过 程 ：C=H2CH22CH=H33 H+CH33 C-H22CH22CH=H33 CH33+H+H_3.20 用 简 单 并 有 明 显 现 象 的 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 ：a. 正 庚 烷 1,4 庚 二 烯 1 庚 炔b. 1 己 炔 2 己 炔 2 甲 基 戊 烷1,4-1-Ag(NH3)2+1-1,4-Br2 /Cl4

6、1,4-a.b.2-1-Ag(NH3)2+1-2-Br2 /Cl42- 2-3.21 完 成 下 列 反 应 式 ：a.CH32CH2CHCl()CH32CH2llCH3b.CH32CH3+KMnO4H+CH32COH+CH3OHHgSO42c.CH32CH3+H2OCH32CHOCH3+CH32COH2C3d.CH2=CH=2+C2=Ce. 32+HCNCH32C=H2N CH3CH2CHH3CCH3CH233O3.2 分 子 式 为 C6H10的 化 合 物 A， 经 催 化 氢 化 得 2 甲 基 戊 烷 。 A与 硝 酸 银 的 氨 溶 液 作 用 能 生 成 灰 白 色 沉 淀 。

7、A在 汞 盐 催 化 下 与水 作 用 得 到 ,推 测 A的 结 构 式 ， 并 用 反 应 式 加 简要 说 明 表 示 推 断 过 程 。第四章 4.3 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 结 构 式 ：c.1 甲 基 异 丙 基 1,4 环 己 二 烯 d. 对 异 丙 基 甲 苯i. j. CH33i. 2,3-二 甲 基 -1苯 基 -1戊 烯j. 顺 -1,-二 甲 基 环 戊 烷 a. CH3Br CH3Brb. +Cl2Clc. +Cl2 Cll Cll+4.7 完 成 下 列 反 应 ：d. CH23+Br2FeBr3 C2H5Br +BrC2H5e. CH(3)2+C

8、l2C(H3)2lf. CH3O3Zn-powder ,H2O CHOOg. CH3H2S4O , CH3Oh. +CH2lAlCl3 CH2i. 3+HNO3 CH3NO2+CH3NO2j. +KMnO4H+ COHk. CH=2+Cl2 CH2Cll4.8 写 出 反 1 甲 基 3 异 丙 基 环 己 烷 及 顺 1 甲 基 异 丙 基 环 己 烷 的 可 能 椅 式 构 象 。 指 出 占 优 势 的 构 象 。1. 24.1 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 ：a,3-环 己 二 烯 ， 苯 和 1-己 炔 b. 环 丙 烷 和 丙 烯a.ABC1,3-

9、1-Ag(NH3)2+CABr2 /Cl4BAb.AB KMnO4AB4.13 由 苯 或 甲 苯 及 其 它 无 机 试 剂 制 备 ：f. HNO32S4 NO2CH3 H3C 2BrFer3BrCH3BrNO2g. Br2Fer3CH3 CH3BrKMnO4COHBrNO3H2S4CHBrNO2c. CH3AlC3H3OlH3COH3Cl2Fel3CH3COH3l第五章 5.4下 列 化 合 物 中 哪 个 有 旋 光 异 构 体 ？ 如 有 手 性 碳 ， 用 星 号 标出 。 指 出 可 能 有 的 旋 光 异 构 体 的 数 目 。a. (2个 )第 五 章 答 案CHOf. (2

10、=4个 ) j. 无 5. 下 列 化 合 物 中 ， 哪 个 有 旋 光 异 构 ？ 标 出 手 性 碳 ， 写 出 可能 有 的 旋 光 异 构 体 的 投 影 式 ， 用 R， S标 记 法 命 名 ， 并 注 明 内消 旋 体 或 外 消 旋 体 。b. , 二 溴 丁 二 酸(2R,3)(2S,3)(2S,3R)HBrCOrCO1234 BrHCOHrCOHBrHCOHCOH(2,3)-2,3-二 溴 丁 二 酸答 案 ： b5.9 假 麻 黄 碱 的 一 种 构 型 如 下 ：它 可 以 用 下 列 哪 个 投 影 式 表 示 ？CH3HN3C6H5OSSC6H5OCH3N3 CH

11、3N3C6H5O C6H5HOC3N3 C6H5HO3N3a. b. c. d.RSS RRS5.10 指 出 下 列 各 对 化 合 物 间 的 相 互 关 系 （ 属 于 哪 种 异 构体 ， 或 是 相 同 分 子 ） 。 如 有 手 性 碳 原 子 ， 注 明 R， S。b. 相 同 （ R）h. 相 同c. 非 对 映 异 构 体 (R, S)； (,S)e.构 造 异 构 体第 六 章 习 题 答 案a.C6H52ClMgEt2OC6H52MgClO2C6H52COMgClH+2OC6H52COHb.2=H2Br+Na25 2=2H5c.CrH2B+AgNO3EtHr.t CHBr

12、2ON2+AgBr6.4 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 ， 或 必 要 溶 剂 或 试 剂d. +Br2 KOH-Et CH2=CHOCHOBrKOH-EtBce.CH2lClNaOH2 CH2OClf.CH32H2BrMgEt2OH32H2MgBrC2H5OCH32CH3+BrMgOC2H5g.CH3Cl+H2-SN2CH3Oh. ClH3+2OH-SN1 OH+CH3Oi.BrKOH-Etj.CH2=CH2lCN-CH2=CH2Nk.(3)l+NaOH2O(3)Odefghij6. 将 下 列 化 合 物 按 SN1历 程 反 应 的 活 性 由 大 到 小 排 列a. (C

13、H3)2Br b. (CH3) I c. (CH3)Br 答 案 ： b c aC2H5HH3BrC25O C2H5H3C2H5OCH52H3BrC25- +6.10 写 出 由 (S)-2溴 丁 烷 制 的 反 应 历 程 :OC2H5H323(R)-6.12 由 -甲 基 -1溴 丙 烷 及 其 它 无 机 试 剂 制 备 下 列 化 合 物 。a. 异 丁 烯 b. 2-甲 基 -2丙 醇 c. 2-甲 基 -2溴 丙 烷答 案 ：6.13 分 子 式 为 C3H7Br的 A， 与 KOH-乙 醇 溶 液 共 热 得 B， 分子 式 为 6， 如 使 与 r作 用 ， 则 得 到 A的

14、异 构 体 C， 推断 A和 C的 结 构 ， 用 反 应 式 表 明 推 断 过 程 。.BrH22CH3B. CH2=CH3. H3BrH38.1 命 名 下 列 化 合 物第 八 章 醇 酚 醚a. (3Z)- 戊 烯 -1醇 c. 2,5 庚 二 醇h. 间 甲 苯 酚 i. 1 苯 基 乙 醇 8.5 完 成 下 列 转 化a.OHCrO3.Py2Ob.CH32CHOH2SO4CH3=CH2Br2BrrCH3-CH2KOH /Etc.ACH32CHO(3)2BrCH32CHO(CH3)2+CH3=CH2HBrCH33Br CH3NaOH+ +OH+ +OH2 abab+H+H+_H2

15、O _8. 写 出 下 列 反 应 的 历 程CH2OOHC3b. c. CH32OCH23, H32C2H2O ,CH3(2)4CH3答 案 : b. Fel3c. 浓 2SO4和 K2r78.6 用 简 便 且 有 明 显 现 象 的 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 8.9 写 出 下 列 反 应 的 产 物 或 反 应 物h.c.e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5 (CH3)2CHO2H5+CH3=CH2f. CH3(2)3CH3KMnO4H- CH3(2)3COH3g. CH3OCH2CH3HIO4 CH3OH+CH32CHOh. CH3OHHIO4CH3OCH22C

16、HOi. OHCH3+Br2 HCH3Br BrCl4 ,CS2Og.e.e()Br+NaC25 HC25+CH3=CH2f. (2)3 KMn- (2)3C3C2C3I4 3+CH32CHOC3OHHIO4C3OC2H2Oi. OCH3+Br2 CH3Br BrCl4 ,CS2O第九章 9.1 用 IUPAC及 普 通 命 名 法 (如 果 可 能 的 话 )命 名 或 写 出 结 构 式 :g. (CH3)2=CHO. -甲 基 - 丁 烯 醛 i. CH3OCH22COH2C3i. 2,5-庚 二 酮k. (S)-3甲 基 -2戊 酮CH3HO325K. CH3Oq.q. 苯 乙 酮9.

17、3 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物9.4 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物a. 丙 醛 、 丙 酮 、 丙 醇 和 异 丙 醇a.ABCD2,4-TolenI2 /NaOHb.AB2-CTolenABCI2 /NaOHCHI3BCC6H5=OCH3 9.5 完 成 下 列 转 化9.7 分 别 由 苯 及 甲 苯 合 成 2 苯 基 乙 醇CH3l2CH2lMgEt2OCH2MglHCO+ CH2OH1)2Br MgBr H+Br2FegEt2O 2O9.12 分 子 式 为 C6H12O的 A， 能 与 苯 肼 作 用 但 不 发 生 银 镜 反 应

18、 。A经 催 化 氢 化 得 分 子 式 为 C6H14O的 B， 与 浓 硫 酸 共 热 得 C（ C6H12） 。 经 臭 氧 化 并 水 解 得 D和 E。 能 发 生 银 镜 反 应 ， 但不 起 碘 仿 反 应 ， 而 E则 可 发 生 碘 仿 反 应 而 无 银 镜 反 应 。 写 出 A-E的 结 构 式 及 各 步 反 应 式 。ACH3-CH233OB.H3C3CH2CH3OC.H3C3CH2CH3D.CH32CHOE.CH3CH310. 用 系 统 命 名 法 命 名 （ 如 有 俗 名 请 注 出 ） 或 写 出 结 构 式c. 2 丁 烯 酸b. 邻 羟 基 苯 甲 酸

19、（ 水 杨 酸 ） i. 苯 甲 酰 胺m. N-甲 基 丙 酰 胺. CH32CONH3 o. 草 酸HOC-OH10.2 将 下 列 化 合 物 按 酸 性 增 强 的 顺 序 排 列 ：a. CH32CHBrO2H b. CH3BrCH2O2 c. d. 2 e. 65O f. 2C3 g. r3 h. 2酸 性 排 序 g a b c f e h d10.3 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物10.4 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 ：a. KMnO4 b. FeCl310.5 完 成 下 列 转 化 ：第 十 一 章 取 代 酸CH3CH22C

20、OHOm. m. 4-戊 酮 酸1. 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 或 命 名 。a.CH32CH2OCH2OCH3(A)COH(B)CH3 (C)FeCl3 CABNa2CO3 AB1.2 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 。a.CH32CH2OCH2OCH3 OHCCH3COH1.3 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 ：d,g. c. 1.5 完 成 下 列 转 化 ：NaOC2H5 或12. 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 结 构 式c. N 乙 基 苯 胺h. 1,7 庚 二 胺12.9 完 成 下 列 转 化 ：a. HN

21、O32S4NO2FeHCl NH2b. (CH3)2ONO3HN3 NHCO3O2 H+ NH2O2N+h. H2NC2(H2)5C2H 12. 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 ：a.(C2H5)3N+CH33Br (C2H5)3N+CH3Br-b.(3)+223Cl-+NaO(3)N+2CH23O-c.CH32OCl+ CH3NHC3H3 CH32ONCH3d.N(25)+HNO2 (25)NO12.5将 苄 胺 、 苄 醇 及 对 甲 苯 酚 的 混 合 物 分 离 为 三 种 纯 的 组 分 。NaOHH2CO3HClNaOHA. B.C.CH32CH(3)2N2 CH32C

22、H(3)2OH3C=H(C3)212.6 分 子 式 为 C6H15N 的 A ， 能 溶 于 稀 盐 酸 。 A与 亚 硝 酸 在 室温 下 作 用 放 出 氮 气 ， 并 得 到 几 种 有 机 物 ， 其 中 一 种 B能 进 行 碘仿 反 应 。 B和 浓 硫 酸 共 热 得 到 C（ 6H12） ， C能 使 高 锰 酸 钾 退色 ， 且 反 应 后 的 产 物 是 乙 酸 和 2-甲 基 丙 酸 。 推 测 A的 结 构 式 ，并 写 出 推 断 过 程 。a. CHOCH2OOCH2HOCH2HH (i)(i)(i) CH2OOCH2OHHOCH2HOHCH2O2C=OCH2OH

23、OCH2OH3、 写 出 下 列 各 六 碳 糖 的 吡 喃 环 式 及 链 式 异 构 体 的 互 变 平 衡 关 系 ：（ 2） D-葡 萄 糖 （ 3） D-果 糖 6、 将 下 列 化 合 物 写 成 哈 武 斯 结 构 式 ：a.OCH2 b.OCH2NH2 c.OCH2CH2OOHOHOH Oa b OOHCH2 OHOHNH2a.OCH23b. OCH3CH32OCH3 CH2OCH3Oc. d.OCH2CH2Oe. OHO2C3CH3C3 O2Hf.答 案 ： a .b f.有 变 旋 现 象 。因 为 属 半 缩 醛 ， 可 通 过 开 链 式 互 变 。8、 下 列 化 合

24、 物 哪 个 有 变 旋 现 象 ？ CHOCH2OCHOCH2OCH2OCH2O1、 三 个 单 糖 和 过 量 苯 肼 作 用 后 ， 得 到 同 样 晶 形 的 脎 ， 其 中 一个 单 糖 的 投 影 式 为， 写 出 其 它 两 个 异 构 体 的 投 影 式 。CH2OCHO12 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物a. 葡 萄 糖 和 蔗 糖 b. 纤 维 素 和 淀 粉 d. 葡 萄 糖 和 果 糖答 案 ：a.托 伦 试 剂 b.碘 d.溴 水CHOCH2OCH2Oa. NaOH2CH2OCH2OCHOCH2OAg(NH3)2+b. CHCH2Oc.

25、 O2 OOCH3HO2C3HCl13、 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 或 反 应 物 ： O OOBr2-H2O CH2OCOHd. (-)HCH2CH2 CH2e. OCH2 OHCH2 OCH2OCOHAg(NH3)2+(- CH2f. CHOCH2OHNO3COHCOHOOHHOHHC2OH OCH2OCOHOHOH H+g. a.CH3COHN2 H2NCH22COHNH2a.CH3COHN2(A)H2C2H2CO(B)N2()NaOH()ABCABb. OHN2NH23C-COHC2COI2/NaOHCHI3c.H3CO3CHNH2 3 用 简 单 化 学 方 法 鉴

26、 别 下 列 各 组 化 合 物 ：第 十 五 章b. 苏 氨 酸 丝 氨 酸 c. 乳 酸 丙 氨 酸 4、 写 出 下 列 各 氨 基 酸 在 指 定 的 PH介 质 中 的 主 要 存 在 形 式 。a. 缬 氨 酸 在 PH为 8时 b. 赖 氨 酸 在 PH为 10时c. 丝 氨 酸 在 为 1时 d. 谷 氨 酸 在 为 3时(CH3)2CH(N2)COH (CH3)2CH(N2)CO-2N(2)4(2) 2N(2)4-NH2IP 5.96PH=8 b. IP 9.74 P=10a. CH2-COH C2-COHONH2 OHNH3c. IP 5.68 PH=1+HOC(H2)CO

27、H HOC(H2)COHN2d. IP 3.2 PH=3 NH3+5、 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物a.CH3CO2H5+H2ON2 HCl CH3COH+N3l-b.CH3CO2H5+N2 (CH3O)2 CH3CO2H5N3c.CH3CONH2N2 +HNO2() CH3COHd.CH3COHCONH2COHH2OH+N22(3) CH3COH+N3 3N+CH2OH+(CH3)2CH2COH+N3e.CH3COHN2+ +CH32COl CH3ONCH2C3f.()(CH3)2CH2COHN2 CH3O(3)2HC2HCOH3+()l N2g()3C-CO+CH32I() 2-COH3NH2 3+N(23)h()32i (NH2)OHBr2-2 2C(N2)COHBrBr N3COOjN2 2NN2F N2OCHNOHk.NH2C2H2C2H2COHHNOl. 2ONH2.Cl +SOCl2 CH2OClN2.l32(3)2 CH3COHNH26、 某 化 合 物 分 子 式 为 C3H7O2N， 有 旋 光 性 ， 能 分 别 与 NaOH或Cl成 盐 ， 并 能 与 醇 成 酯 ， 与 2作 用 时 放 出 氮 气 ， 写 出 此 化合 物 的 结 构 式 。不 饱 和 度 =3+1-7/2+1/=