1、第二章中枢神经系统药 物 1 、 镇静催眠药分类 巴比妥类 ：异戊巴比妥 。 苯二氮卓类 ：地西泮 。 新型 ：酒石酸唑吡坦。 2 、 巴比妥类理化性质 酸性 水解性 与金属离子反应： 与铜盐作用 ，紫色络合物， 含硫的巴比妥反应后显绿色 。 硝酸银试液作用一价银盐可溶，二价银盐白色沉淀 3 、 巴比妥药物的构效关系 ： 巴比妥酸无镇静催眠作用，当 5 位的两个氢被取代后才呈现活性 。5位基团取代成不同的巴比妥类药物 ： 、 作用强弱和快慢 - 药物的理化性质 、 作用时间长短 -药物的体内代谢速度 苯二氮卓类结构对比 4 、 地西泮理化性质 水解性：酰胺结构， 1 - 2 间水解 ， 烯胺结
2、构， 4 - 5 间水解可逆性水解 。 与生物碱试剂显色， 具有叔胺的结构 5 、 抗癫痫药化学结构 环内酰脲类 ： 苯妥英钠 。 二苯并氮卓类 ： 卡马西平 。 其它类 ： 卤加比 、 6 、 苯妥英钠理化性质 碱性 水解 鉴别反应 :吡啶硫酸铜溶液作用生成蓝色络盐 7 、 卡马西平理化性质 ： 稳定性 ， 片剂在潮湿环境中保存时，药效降至原来的 1/3 可能是由于生成二水合物使片剂硬化，导致溶解和吸收差所 致 ， 长时间光照，固体表面由白变橙黄 8 、 抗精神失常药 、 吩噻嗪类盐酸氯丙嗪 噻吨类（硫杂蒽类）氯普噻吨 丁酰苯类氟哌啶醇 二苯丁基哌啶类五氟利多、匹莫齐特 二苯并氮杂卓类和二苯
3、并氧氮卓类 氯氮平 其它类 9 、 盐酸氯丙嗪理化性质 酸性 还原性 鉴别反应 10 、 噻吨类 抗精神病药几何异构体：侧链与母核 位取代基同边者为 Z 型（ c i s-isomer ），反之为 E 型（ trans-isomer ） ， 活性一般 cis trans 11 、 氟哌啶醇氟哌啶醇 理化性质： 105 干燥时，降解，产物可能是脱水产物 。 片剂处方中如有乳糖，可与乳糖中的杂质 5- 羟甲基 - 2 - 糠醛加成 。 遇强氧化剂加热，生成氟化氢 12 、 氯氮平非经典的抗精神病药物 抗抑郁药按作用机制 ： 去甲肾上腺素重摄取抑制剂（三环类抗抑郁药） 单胺氧化酶抑制剂 选择性 5-
4、 羟色胺重摄取抑制剂 其它类 。 代表药物 ： 盐酸丙咪嗪 、 盐酸氟西汀 13 、 镇痛药来源分类 吗啡类镇痛药（天然）吗啡 合成镇痛药 ： 吗啡喃类 ： 喷他佐辛 。 苯基哌啶类 ： 哌替啶 。 氨基酮类 ： 美沙酮 ， 14 、 盐酸吗啡结构特点理化性 质 酸碱性 还原性 脱水及分子重排 鉴别反应 15 、 喷他佐辛 / 镇痛新理化性质 .具有叔氮原子，可与酸成盐 .具有酚羟基，与三氯化铁显黄色 .烯烃结构，具有还原性，使高锰酸钾溶液褪色 16 、 盐酸哌替啶水解性 ； 水解倾向小，原因：空间位阻 主药代谢物哌替啶酸、去甲哌替啶和去甲哌替啶酸 17 、 盐酸美沙酮结构特点理化性质 ： 、
5、 游离碱的有机溶液在 3 0 贮存时，形成美沙酮的 N氧化物 ， 、 羰基的化学活性低，原因：空间位阻 ， .水溶液与生物碱试剂生成沉淀：与苦味酸，与甲基橙试液 18 、 镇痛药构效 关系 ： 、 平坦的芳环 、 碱性中心，碱性中心和平坦结构在同一平面上 、 有哌啶或类似于哌啶的空间结构。而烃基突出于平面的前方 19 、 中枢兴奋药按照化学结构及来源分类 ： 、 生物碱类 /黄嘌呤类 ： 咖啡因 。 酰胺类衍生物 ： 吡拉西坦 20 、 咖啡因理化性质 ，碱性 ，水解开环 ，鉴别反应 第三章外周神经系统药物 1 、拟胆碱药分类：天然：硝酸毛果芸香碱 合成：氯贝胆碱 2 、毛果芸香碱理化性质酸碱
6、性。稳定性：水解、差向异构。鉴别反应：显硝酸盐的鉴别反应 3 、乙酰胆碱酯酶抑制剂可逆性乙酰胆碱酯酶 抑制剂：生物碱类：毒扁豆碱。季铵类：溴新斯的明。叔胺类：盐酸多奈哌齐 4 、 M 碱受体拮抗剂分类 ,颠茄生物碱类：硫酸阿托品。 ,合成类：溴丙胺太林 5 、阿托品理化性质 ,碱性 ,水解性 ,鉴别反应： V i tal i 反应，重铬酸钾氧化，生物碱显色剂 6 、 N- 胆碱受体拮抗剂分类，生物碱类 N 受体拮抗剂：氯筒箭毒碱 。四氢异喹啉类 N 受体拮抗剂：苯磺阿曲库铵。甾类 N 受体拮抗剂：泮库溴铵 7 、肾上腺素受体激动剂分类：苯乙胺类 ： A D 、 NA 、异丙肾上腺素、沙 丁胺醇
7、、多巴胺。苯异丙胺类：麻黄碱、间羟胺、甲氧那明 8 、肾上腺素理化性质酸碱性消旋化还原性鉴别反应 9 、肾上腺素体内代谢：在体内受单胺氧化酶、儿茶酚氧位甲基转移酶等酶的作用而失去活性。容易被消化道破坏，口服无效。含酚羟基拟肾上腺素药的自动氧化，儿茶酚胺类药物，结构中含有两个酚羟基，易发生自动氧化 10 、 组胺 H1 受体拮抗剂。乙二胺类：安体根氨基醚类：苯海拉明丙胺类：马来酸氯苯那敏三环类：氯雷他定哌嗪类：西替利嗪哌啶类：咪唑斯汀 11 、马来酸氯苯那敏理化性 质：马来酸可使紫色的高锰酸钾溶液褪色。具有叔胺结构，显色反应：与枸橼酸醋酐加热后显红紫色。与三硝基苯酚生成黄色沉淀 12 、 部麻醉
8、药分类。芳酸酯类（普鲁卡因）酰胺类（利多卡因）氨基酮类：盐酸达克罗宁。氨基醚类。氨基甲酸酯类。脒类 13 、盐酸普鲁卡因理化性质、还原性、水解性、鉴别反应 14 、局部麻醉药的构效关系：结构骨架。、局部麻醉药的亲脂部分、局部麻醉药的中间部分、局麻药的中间链 第四章循环系统药物 1 、 -受阻 滞 分类：非选择性 b - 受体阻滞剂：普萘洛尔、纳多洛尔、吲哚洛尔 、艾多洛尔选择性 b 1 受体阻滞剂：如普拉洛尔，美托洛尔和阿替洛尔非典型的 b 受体阻滞剂：对、都有阻滞作用如拉贝洛尔 2 、钙通道阻滞剂类药物 一、 选择性钙通道阻滞剂 二氢吡啶类 : 硝苯地平苯烷胺类 : 维拉帕米苯并硫氮卓类 :
9、 地尔硫卓 二、非选择性钙通道阻滞剂氟桂利嗪类 : 桂利嗪普尼拉明类 : 普尼拉明 3 、硝苯地平理化性质：歧化反应 4 、钠通道阻滞剂分类： Ia 类：奎尼丁、普鲁卡因胺 、 Ib 类：盐酸美西律 Ic 类：普罗帕酮 5 、钾通道阻断剂 盐酸胺碘 酮理化性质（鉴别）、羰基鉴别反应：加 2, 4-二硝基苯肼成黄色的胺碘酮 2,4-二硝基苯腙沉淀。、碘分解：加硫酸微热、分解、氧化产生紫色的碘蒸气 6 、血管紧张素转化酶抑制剂：卡托普利 化学结构：手性。理化性质：水溶液则发生氧化反应 ,通过巯基双分子键合成为二硫化物；在强烈条件下，酰胺也可水解 7 、血管紧张素 II 受体 拮抗剂 氯沙坦。作用特
10、点： Losartan 对各种组织中的 AT1 受体有较高的亲和力和选择性；对肾上腺受体、阿片受体、 M 胆碱受体、多巴胺受体、 5-HT 受体等无作用 8 、 NO 供体药物 经典的硝酸酯类血管扩张剂：包括有机硝酸酯类和有机亚硝酸酯类。代表药物：硝酸甘油、亚硝酸异戊酯、硝酸异山梨酯、单硝酸异山梨酯。非硝酸酯类药物：代表药物：吗多明、硝普钠 9 、硝酸甘油理化性质：、加热或强烈碰撞会爆、碱性下迅速水解为醇、烯或醛、加入 KOH试液加热生成甘油，加入硫酸氢钾加热生成恶臭的丙烯醛气体 10 、强心药 强心甙类 :地高辛 磷酸二酯酶抑制剂 :米力农、氨力农 11 、调血脂药：、羟甲戊二酰辅酶 A 还
11、原酶抑制剂、影响胆固醇及甘油三酯代谢药物。代表药物：苯氧 基烷酸类、烟酸类、树脂类、不饱和脂肪酸类、甲状腺素类 12 、洛伐他汀 理化性质：、结晶固体在贮存过程其六元内酯环上羟基发生氧化反应，生成二酮吡喃衍生物 、内酯环能迅速水解 13 、抗血栓药分类。 抗血小板药：氯吡格雷、阿司匹林、替罗非班。抗凝血药：华法林、枸橼酸钠、肝素钠。溶血栓药：尿激酶、链激酶 14 、作用于肾上腺素受体的药物分类。、非选择性 -受体拮抗剂。短效竞争性：酚妥拉明长效非竞争性：酚卞明。、选择性 1-受体拮抗剂：哌唑嗪 。、 2-受体激动剂：可乐定、甲基多巴 15 、利血平 作用于交感神经末梢药物 理化性质、在光和热的
12、影响下， C 3 位上发生差向异构化 、氧化变色 、具酯类结构，酸碱可促其水解 第五章消化系统药物 1、 抗溃疡药分类。、 H 2 受体拮抗剂：西咪替丁、雷尼替丁。、质子泵抑制剂：奥美拉唑 2、 西咪替丁理化性质：酸碱性水解性鉴别：胍基的鉴别 : ( 硫酸铜氨水 )；含硫化合物的鉴别：醋酸铅试纸 3、 止吐药分类。、 5-HT3 受体拮抗剂：昂丹司琼、抗乙酰胆碱受体：盐酸地芬尼多、多巴胺受体止吐药：硫乙拉嗪 4、 促动力药。多巴胺 D2 受体 拮抗剂：甲氧氯普胺。外周性多巴胺 D2 受体拮抗剂：潘立酮。通过乙酰胆碱起作用：西沙比利 5 、肝胆疾病辅助治疗药物：联苯双酯 鉴别：、异羟肟酸铁盐试验
13、显暗紫色、亚甲二氧基在浓硫酸作用下产生甲醛、后者能与变色酸成紫红色 第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药 1、 分类：、水杨酸类：乙酰水杨酸、苯胺类：对乙酰氨基酚、吡唑酮类：安乃近、 3， 5-吡唑烷二酮：羟布宗、邻氨基苯甲酸类：甲芬那酸、芳基烷酸类：吲哚美辛、布洛芬、萘普生、双氯芬酸钠、 1 , 2-苯并噻嗪类：吡罗昔康 8、 C OX-2 抑制剂 ：塞来昔布 2 、阿司匹林 合成、杂质、鉴别 理化性质：、水解及产物的氧化、鉴别反应 3 、对乙酰氨基酚 合成、杂质、鉴别 杂质成分 :对氨基苯酚；杂质来源 :合成及储存；鉴别：对氨基苯酚在碱性条件下与亚硝基铁氰化钾生成蓝色配合物 4 、吲哚美辛稳定性
14、：水解，强酸强碱易水解产物进一步氧化。 5 、布洛芬理化性质：、酸碱性 易溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液、鉴别反应 异羟肟酸铁盐反应 布洛芬手性代谢问题：布洛芬目前以消旋体给药。其活性成分是 S（ + ） ,R（ - ）无效，但在消化道吸收过程中酶的作用下，转变成活性的 S 体 6 、 吡罗昔康理化性质：、酸碱性 、鉴别 、本品的三氯甲烷溶液加三氯化铁，显玫瑰红色 第七章抗肿瘤药 1 、烷化剂的分类 目前该类药物，按化学结构分：、氮芥类、乙撑亚胺类、亚硝基脲类、甲磺酸酯及多元醇类5 、金属铂类配合物 2 、环磷酰胺理化性质：、水溶液不稳定，遇热更易分解、鉴别：无水碳酸钠加热熔融后，冷却，滤过，滤液加
15、硝酸使呈酸性后，显磷酸盐和氯化物的鉴别反应 3 、体内代谢：两条途径重点 4 、卡莫司汀理化性 质：、对酸、碱均不稳定。分解可释放出氮和二氧化碳、在氢氧化钠条件下水解，经稀硝酸酸化后，显氯化物鉴别反应 5 、白消安：碱性条件下不稳定，易水解失效，遇热水解加速 6 、顺铂结构特征：平面。理化性质：、加热至 7 0 时即转化为反式，反式无效。、本品水溶液不稳定，能逐渐水解和转化成反式 7 、抗代谢药物 一、嘧啶拮抗剂：、尿嘧啶衍生物、胞嘧啶衍生物 二、 嘌呤拮抗剂 三、叶酸拮抗剂 8 、 氟尿嘧啶理化性质：、空气及水溶液中非常稳定，在亚硫酸钠水溶液中较不稳定，遇强 碱条件则发生开环反应、可使溴试液
16、褪色、 与碱熔融破坏后的水溶液显氟化物的特殊反应 9 、 巯嘌呤理化性质：、本品的乙醇溶液与醋酸铅试液作用后，生成巯嘌呤铅盐的黄色沉淀、分子中的巯基可被硝酸氧化成 6 - 嘌呤亚磺酸，进一步氧化为 6- 嘌呤磺酸，再与氢氧化钠试液反应生成黄棕色的磺酸钠盐、可溶于氨水，再加硝酸银试液生成不溶于热硝酸的白色巯嘌呤银沉淀 10 、抗肿瘤抗生素 一、多肽类抗生素：放线菌素 D、博莱霉素 二、蒽醌类抗生素：盐酸多柔比星（盐酸阿霉素）、米托蒽醌 抗肿瘤天然药物 喜树碱类：喜树碱 、羟基喜树碱、拓扑替康 长春花生物碱类：长春新碱 鬼臼毒素类：依托泊苷、替尼泊甙 紫杉烷类：紫杉醇、紫杉特尔 第八章抗生素 1
17、、 -内酰胺抗生素分类：青霉素类、头孢菌素类、碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷、单环的 -内酰胺 2 、青霉素类 为 6 - 氨基青霉烷酸（ 6- APA ）的衍生物， 来源：微生物发酵。种类：至少可获得 7 种天然青霉素： G、 K、 X、 V、 N、 F 以及双氢青霉素。以青霉素 G、 V 疗效较好。青霉素 V 比青霉素 G 稳定、耐酸，口服有效 3 、 青霉素钠分解：碱性或酶 条件下，生成青霉醛、青霉胺。弱酸性：青霉二酸、青霉胺。强酸性：青霉醛 4 、 半合成青霉素 -（耐酸的青霉素 -吸电子；耐酶的青霉素 -大基团；广谱青霉素 -体内带电） 5 、 头孢氨苄孢菌素：类头孢氨苄 .干燥状态下稳
18、定。水溶液在 p H 9 以上迅速被破坏。加热、强酸、强碱和光照能加速分解 .在温度升高和湿度加大的条件下易生成高聚物。从而引发过敏发应 6 、头孢噻肟钠 顺式构型，光照下，顺式向反式异构体转化，需避光保存 7 、 非经典 - 内酰胺抗生素。碳青 霉烯：亚胺培南。青霉烯：法罗培南。氧青霉烷：克拉维酸钾。单环的 - 内酰胺：氨曲南 8 、四环素类抗生素 基本骨架为并四苯 四环素理化性质：、酸碱性：两性化合物 、稳定性：氧化变色；水解；酸性消除；碱性开环；酸性异构化 -二甲氨基 、和金属离子的反应：近中性条件下能与多种金属离子形成不溶性螯合物 9 、氨基糖苷类抗生素 酸性条件下水解，产物：链酶胍、
19、链酶糖、 N- 甲基葡萄糖胺； 麦芽酚反应：链酶糖脱水重排，产生麦芽酚，酸性溶液中，与三价铁离子形成紫红色螯合物 10. 大环内 酯类抗生素 分类 依据环原子数目 红霉素类及其衍生物 14 元大环内酯类抗生素 麦迪霉素类、螺旋霉素类 16 元大环内酯类抗生素 阿奇霉素 15 元大环内酯类抗生素 11 、红霉素：包括 A 、 B 和 C ，通常指红霉素 A。 、酸性条件下易降解失活、与硫酸作用，显红棕色、本品的丙酮溶液遇盐酸显橙黄色，渐变为紫红色，转溶于氯仿中，显蓝色 12 、氯霉素 性质稳定，耐热；水解：强碱性（ pH 9 ），氯水解；强酸性（ pH 2 ），酰胺水解；鉴别反应：分子中的硝 基
20、经氯化钙和锌粉还原成羟胺衍生物，在醋酸钠的存在下与苯甲酰氯反应，生成的酰化物在弱酸性溶液中与三价铁生成紫红色络合物 第九章化学治疗药 1 、喹诺酮类药物 作用机制 :抑制细菌 D N A 螺旋酶和拓扑异构酶 I V 构效关系 :、位取代基应为乙基或乙基的电子等排体 、 3 位羧基和 4 位酮基为必需基团，被其他取代基取代时活性消失 、 5 位被氨基取代可使抗菌活性显著增强，被其他基团取代活性降低。 、 6 位引入取代基可增效。、位引入侧链可扩大抗菌谱。 2 、 诺氟沙星 性质酸碱性：两性 稳定性：室温下相对稳定 ，光照分解得 7-哌嗪环开环产物；酸性条件下回流可脱羧；与丙二酸和醋酐作用，显棕红
21、色（鉴别） 3 、 盐酸环丙沙星性质：水溶液 +丙二酸 +醋酐红棕色；水溶液显氯化物的鉴别反应 4 、 抗结核药物 （合成抗结核药） 异烟肼 对氨基水杨酸 乙胺丁醇 5 、 抗结核抗生素异烟肼理化性质：、与金属离子络合，生成有色的配合物、还原性，弱氧化剂氧化生成异烟酸，放出氮气 ；、稳定性，本品受光、重金属、温度、 pH 等因素影响变质后，分解出游离肼 代谢 -与肝毒性水解产物乙酰肼，乙酰肼具肝 毒性 乙酰肼被认为是微粒体 P-450 的底物，可导致引起肝坏死的乙酰肝蛋白形成 6 、 利福霉素类又称大环内酰胺类抗生素 利福平 Rifampin 分子中含 1， 4-萘二酚结构，其酚羟基的酸性在
22、p Ka1.7，而哌嗪部分的碱性 p K a7.9。 Rifampin 在碱性条件下易氧化成对醌型化合物。 其醛缩氨基哌嗪在强酸中易在 C = N 处分解，成为缩合前的 3- 甲酰基利福霉素 S V 和氨基哌嗪二个化合物。 7 、 磺胺类药物 作用机制：能与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸产生竞 争性拮抗 构效关系：、对氨基苯磺酰胺为必需结构、苯环若被其他芳环取代或在苯环上引入其他基团，抑菌作用降低或消失、磺酰胺基上的 N1 -单取代化合物使抑菌作用增强，以杂环取代作用较强；而N,N-双取代则活性消失 、芳香第一胺为抑菌作用必要基团 8 、磺胺嘧啶理化性质：，酸碱性，自动氧化 , 重氮化 -偶合反应，与金属离子成盐 9 、甲氧苄啶 / T M P 作用机制：可逆性地抑制二氢叶酸还原酶 理化性质：本品加稀硫酸溶解后，加碘化钾试液即生成棕褐色沉淀；易被氧化 10 、 真菌药物：、抗真菌抗生素 多烯：两性霉素 B 。非多烯：灰黄霉素、西卡宁。、唑类抗真菌药物 咪唑类：硝酸益康唑。三唑类：氟康唑、其它：萘替芬 11 、 病毒药物：三环胺类、核苷类和其它类 12 、抗寄生虫药物：一、驱肠虫药 阿苯达唑。二、抗血吸虫病药 吡喹酮。三、抗疟药 ：奎宁、氯喹、青蒿素 第十章利尿药及合成降血糖药物 一、口服降血糖药 促胰岛素分泌剂：磺酰脲类
