1、第五单元 基础营养物质 有机高分子化合物考纲展示1了解糖类的组成和性质特点，能 举例说明糖类在食品加工和生物 质能源开发上的应用。 2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性 质，氨基酸与人体健康的关系。 3.了解蛋白质的组成、结构和性质。 4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 5.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据 简单合成高分子的结构分析其 链节和单体。6了解加聚反应和缩聚反应的特点。 7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 8.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考 点 一 油脂、糖类、蛋白质的组成、结构和性质 学生用书 P252一、
2、油脂1概念：油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有2结构结构简式： ，官能团： ，有的可能含有 ，若R、R、R相同，称为单甘油酯；若 R、R、R不同，称为混甘油酯。3物理性质(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。4化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。例如：油酸甘油酯与 H2 发生加成反应的化学方程式为(2)水解反应分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：二、糖类1糖的概
3、念与分类(1)概念：指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质。(2)分类(从能否水解及水解后产物的多少分类)多糖1 mol 多糖水解后能生成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素2葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构名称 分子式 结构简式 官能团 二者关系葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO OH、CHO果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH互为同分异构体(2)葡萄糖的化学性质还原性：能与新制 Cu(OH)2 悬浊液和银氨溶液反应。加成反应：与 H2 发生加成反应生成己六醇。酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制
4、乙醇的化学方程式为 C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH2CO 2。 酒 化 酶 3蔗糖与麦芽糖(1)相似点组成相同，分子式均为 C12H22O11，二者互为同分异构体。都属于双糖，能发生水解反应。(2)不同点官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为C12H22O11H 2O C6H12O6C 6H12O6； 稀 硫 酸 蔗糖 葡萄糖 果糖C12H22O11H 2O 2C6H12O6。 酸 或 酶 麦芽糖 葡萄糖4淀粉与纤维素(1)相似点都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(
5、C 6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为(C6H10O5)nnH 2O nC6H12O6， 酸 或 酶 淀粉 葡萄糖(C6H10O5)nnH 2O nC6H12O6。 酸 或 酶 纤维素 葡萄糖都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中 n 值不同；淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。三、氨基酸、蛋白质1氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH 和NH 2。氨基酸结构简式可表示为 。(3)氨基酸的化学性质两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH 2，因此，氨基酸是两性化合物。随着水溶液的 pH 不同，
6、氨基酸在溶液中存在的形态也不同。成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2蛋白质的结构与性质(1)组成与结构蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性：具有氨基酸的性质。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH 4)2SO4、Na 2SO4 等 溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。变性：加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物( 甲醛、酒精、苯甲酸等)会
7、使蛋白质变性，属于不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓 HNO3 变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(1)油脂与矿物油的比较油脂脂肪 油 矿物油组成 多种高级 脂肪酸的甘油酯，属烃的衍 生物 多种烃(石油及其分馏产品)性质 具有酯 的性质 ，能水解，油兼有烯烃的性质 具有 烃的性 质，不能水解鉴别 加含酚酞的 NaOH 溶液，加热 ，红色褪去 加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，无变化(2)淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不尽相同，即n 值不同，两者不互为同分异构体。(3)氨基酸因含NH 2显碱性，因含 COOH 显酸性。(4)
8、蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。(5)蛋白质溶液属于胶体，不是溶液。(2012高考北京卷)下列说法正确的是 ( )A天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体解析 天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，但多是混合甘油酯，没有固定的熔、沸点，A 错；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性， B 错；两种二肽虽结构不同，但其可能水解得到相同的水解产物，比如CH3CH(NH2)CONHCH2COOH 和CH2(NH2)CONHCH
9、(CH3)COOH，均水解得到CH2(NH2)COOH、CH3CH(NH2)COOH，C 错；乙醛可以制取聚乙 醛等，氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩 聚， D 对。答案 D1可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后，静置，反应液分为两层D反应后，静置，反应液不分层解析：选 D。油脂皂化反应前后溶液均呈碱性，故不可用 A 判断；B 项为错误叙述；反应前油脂不溶于水而分层，完全反应 后其产物溶于水，反 应液不分 层。2核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列关于核糖的叙述正确的
10、是( )A与葡萄糖互为同分异构体B可与新制 Cu(OH)2 悬浊液作用生成砖红色沉淀C不能发生取代反应D可以使紫色的石蕊试液变红解析：选 B。分析核糖的结构简式可知其化学式为 C5H10O5，而葡萄糖的化学式 为C6H12O6，A 错误；核糖分子中含有CHO ，可与新制 Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B 正确；由核糖的结构简式可知 C、D 错误。3有关蛋白质的叙述正确的是( )A蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解B蛋白质属于天然高分子化合物C蛋白质的分子能透过半透膜D蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色解析：选 B。蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A 不
11、正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C 不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D 不正确。4(2015泉州质检)下列实验操作和结论错误的是 ( )A用新制 Cu(OH)2 悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化C浓 H2SO4 可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含 C、H、O 三种元素D蔗糖溶液中滴加几滴稀 H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，没有银镜产生，证明蔗糖不水解解析：选 D。在酯的水解和蔗糖、淀粉、纤维素的水解中硫酸只作催化剂。实验室中淀粉、纤维素、蔗糖水解常在无机酸(一般为稀 H2SO4)
12、催化作用下发生水解，生成葡萄糖。欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入 NaOH 溶液中和作催化 剂的硫酸，再加入 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。反思归纳有机化合物中官能团的判定方法官能团种类 试剂 判断依据碳碳双 溴的 CCl4 溶液 橙红色变浅或褪去键或碳碳叁键酸性 KMnO4溶液 紫色变浅或褪去卤素原子NaOH 溶液，稀硝酸、AgNO3 溶液有沉淀产生醇羟基 钠 有氢气放出FeCl3 溶液 显紫色酚羟基浓溴水 有白色沉淀产生银氨溶液 有银镜生成醛基 新制 Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生羧基 NaHCO3 溶液 有无色无味气体放出考 点 二 有机高分子化合物 学生用书 P2
13、55一、有机高分子化合物高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。以聚乙烯为例(见下表)：表达式 关系单体 CH2=CH2高分子聚合物链节 CH2CH2聚合度 n聚乙烯是由简单的结构单元CH2CH2重复 n 次连接而成的二、加聚反应和缩聚反应1加聚反应(1)定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。(2)产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。(3)反应类型2缩聚反应(1)定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物( 如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。(2)产物特征：生成
14、高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。(3)反应类型聚酯类：OH 与COOH 间的缩聚酚醛树脂类3高分子材料的分类(1)高分子化合物根据来源分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。Error!合 成 高 分子 化 合 物 按 结 构 (2)高分子材料Error!名师点拨1淀粉、纤维素、天然蛋白质、天然橡胶均为天然有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。2含有碳碳双键或碳碳叁键不饱和键的有机物可以通过加聚反 应合成高分子化合物，含有多官能团如OH 和COOH 、NH2 和COOH的物质 可以通过缩聚反应合成高分子化合物。(2013高考山东卷) 聚酰胺66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜
15、等织物，可利用下列路线合成：已知反应：RCN RCOOH H2O HRCN RCH2NH2 H2 Ni(1)能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为_。 (2)D 的结构简式为 _；的反应类型为_。 (3)为检验 D 中的官能团，所用试剂包括 NaOH 水溶液及_。(4)由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为_。解析 (1)B 的分子式为 C4H8O，能与银氨溶液发生反应的 B 的同分异构体中含有CHO，则剩余部分基团为C 3H7(即丙基 )，而 C3H7 的结构有两种：CH 2CH2CH3 和CH(CH 3)2，因此符合条件的 B 的同分异构体 为 CH3CH2CH2CHO 和(C
16、H 3)2CHCHO。(2)分析 CD E 转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C 与 HCl 发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D 再与 NaCN 发生取代反应生成 E，反应为取代反应。(3)D 为 ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为Cl，可先在 NaOH 溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入 AgNO3 溶液，根据生成白色沉淀确定 D 中含有氯原子。(4)由题给信息可知，E 在 H2O、H 条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E 在 Ni 催化作用下，与 H2发生加成反应，生成H2NCH2CH2CH2
17、CH2CH2CH2NH2(G)，F 和 G 发生缩聚反应生成 H(聚酰胺66)。答案 (1)CH 3CH2CH2CHO、(CH 3)2CHCHO(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl 取代反应(3)稀 HNO3、AgNO 3 溶液(4)nHOOCCH2CH2CH2CH2COOHnH2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 有机高分子化合物的分析思路思 维 建 模 1下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是( )A单体 CH2=CH2 制高聚物 CH 2CH2 B单体 与 CH2=CHCH=CH2 制高聚物 C单体 CH2=CHCH3 制高聚物 解析：选 D。A、B、C 中均为加
18、聚反应；D 中因有OH、COOH，故发生了缩聚反应。2下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。3聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC 的安全隐患主要来自于塑料中残留的 PVC 单体以及不符合国家标准的增塑剂 DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成 PVC：乙烯 甲 乙 PVC 一 定 条 件 一 定 条 件 一 定 条 件 (1)乙是 PVC 的单体，其结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_ 。(3)写出以下反应类型：反应_；反应_。(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造 DOP 的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂 DMP(分子式为 C10H10O4)，DMP 属于芳香酯，其结构简式为_。(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：_；由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：_；由乙烯制备乙二醇：_。
