1、- 1 -有机专题 有机推断与合成1.莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1) B中手性碳原子数为 ; 化合物D中含氧官能团的名称为 。 (2) C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。 (3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 . 核磁共振氢谱有4个峰. 能发生银镜反应和水解反应. 能与FeCl 3溶液发生显色反应(4) 已知E+XF为加成反应，化合物X 的结构简式为 。 (5) 已知： 。化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以 和 为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH CH2 C
2、H22. 托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，瑞士化学学报公布的一种合成路线如下：- 2 -(1) CD 的反应类型为 。 (2) 化合物F中含氧官能团有羟基、 和 (填官能团名称)。 (3) 写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式： 。 能与 Br2发生加成反应 是萘( )的衍生物，且取代基都在同一个苯环上 在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢(4) 实现AB的转化中，叔丁基锂(CH 3)3CLi转化为(CH 3)2C CH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C 15H14O3)的结构简式为 。 (5) 是合成神经兴奋剂回
3、苏灵的中间体，请写出以 CH3CH2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选) 制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：CH 2 CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H53. 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：A B C D 盐酸阿立必利E F(1) 有机物D中含有的官能团有酯基、 、 (填官能团名称)。 (2) 由E生成F的反应类型为 。 (3) 在 CD的反应中，可能得到副产物H(分子式为C 11H13NO4)。H的结构简式为 。 (4) 写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体G的结构简式： 。 属于 氨基酸- 3 -能与 FeCl3溶液
4、发生显色反应分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢(5) 高聚物I由G通过肽键连接而成，I 的结构简式是 。 (6) 写出由C生成D的化学方程式： 。 (7) 已知： 。请写出以 、CH 3CH2CH2COCl、CH 3OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：CH 2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH4. 普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：(1) 化合物C的含氧官能团为 和 (填官能团的名称 )。 (2) 反应中属于加成反应的是 (填序号 )。 (3) 写出同时满足下列条件的A 的同分异构体的结构简式： 。 . 分子中
5、含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种. 与FeCl 3溶液发生显色反应. 能发生银镜反应(4) 产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C 21H27O3N)。F 的结构简式为 。 (5) 化合物3 羟基戊二酸二乙酯( )是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以- 4 -丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：CH 2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH5. 盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：(1) 反应中属于还原反应的是 (填序号) 。 (2) 化合物F中含 个手
6、性碳原子 ;化合物F和G比较，水溶性较强的是 。 (3) H为A的一种同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱图中有4种峰，写出H和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式： 。 (4) 反应 可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH 3)2反应;第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式： 。 (5) 已知：(CH 3)2NCH2CH3 CH2 CH2，写出以 、HCHO、HN(CH 3)2为有机原料，合成 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH 2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH- 5 -6. 有机物G是一种食品香料，其香气强度为
7、普通香料的 34倍，有机物G 的合成路线如下：已知：RCH CH2 RCHO+HCHO(1) 该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是 。 (2) 写出A中含氧官能团的名称： ，由C 到 D的反应类型为 。 (3) 有机物E的结构简式为 。 (4) 有机物G同时满足下列条件的同分异构体有 种。 与FeCl 3溶液反应显紫色可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应分子中有 4种不同化学环境的氢(5) 写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH 3CH2OH CH2 CH27. 下图是一种治疗关节炎止痛药(F) 的传统合成法路线图：(1) AB 的化学方
8、程式为 。 (2) C分子中手性碳原子数目为 ;DE的反应类型为 。 (3) E在酸性条件下发生水解反应生成F 和无机盐，该无机盐中的阳离子为 - 6 -。 (4) 比F少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，其中满足下列条件的X的同分异构体的结构简式为 (任写一种) 。 属于芳香族化合物 苯环上只有 1个取代基 属于酯类化合物(5) 改良法合成该关节炎止痛药(F)是以2 甲基 1 丙醇、苯为原料合成的，产率和原子利用率都比较高。试写出改良法合成该关节炎止痛药(F) 的合成路线图( 乙酸酐和其他无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH 3CH2OH CH2 CH2 BrCH2CH2Br已知
9、： (R表示烃基) (R、R表示烃基) 8.加兰他敏(Galantamine)广泛用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗。下面是它的一种合成路线(Ph表示苯基C 6H5)：(1) AB 的反应类型是 。 (2) I分子中含氧官能团为 (填官能团名称)，手性碳原子的个数为 。 (3) G的结构简式是 。 (4) E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式： 。 分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl 3溶液发生显色反应(5) 已知：RCH 2COOH ，写出以乙烯、苯酚为原料，制备 苯氧丙酸()的合成路线流程图(
10、无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：- 7 -H2C CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH有机专题 有机推断与合成参考答案1. (1) 3 酯基、羟基(2) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O(3) 或(4) O C NCH3(5) 2. (1) 取代反应 (2) 硝基 羰基(3) 、 、 (任写一种)(4) - 8 -(5) CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO3. (1) 醚键 氨基 (2) 取代反应(3) (4) (5) (6) +2CH3OH +CH3COOCH3+H2O(7) 4. (1) 酚羟基 羰基 (2) (3) (4) (5) - 9 -5. (1) (2) 1 G(3) +2OH-(4) (5) 6. (1) 香料分子中含有酚羟基,易被氧化(2) 醚键、酚羟基 加成反应(3) (4) 2(5) - 10 -7. (1) (2) 1 消去反应 (3) N 4H(4) 或或(5) 8. (1) 取代反应(2) 羟基、醚键 3(3) (4) 、(5) CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
