1、第一单元 有机化合物的组成与结构考纲展示1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体) 。 5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考 点 一 有机化合物的分类 学生用书 P230一、按碳的骨架分类1有机化合物Error!2烃Error!二、按官能团分类1官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。2有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物类别
2、 官能团 代表物名称(结构简式)烷烃 甲烷(CH 4)烯烃(碳碳双键)乙烯(CH 2=CH2)炔烃 CC(碳碳叁键) 乙炔(HCCH)芳香烃 苯( )卤代烃 X(卤素原子) 溴乙烷 (C2H5Br)醇 乙醇 (C2H5OH)酚 OH(羟基) 苯酚( )醚 (醚键) 乙醚(CH 3CH2OCH2CH3)醛(醛基)乙醛(CH 3CHO)酮(羰基)丙酮(CH 3COCH3)羧酸(羧基)乙酸(CH 3COOH)酯(酯基)乙酸乙酯(CH 3COOCH2CH3)名师点拨(1)具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。例如：CH 3OH、 虽都含有OH，但二者属于不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有
3、的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。(3)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除 C、H 外还可以有其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香化合物。(1)2014高考安徽卷 26(2)中含有的官能团名称是_。(2)2014高考福建卷 32(1)中显酸性的官能团是_(填名称)。(3)2014高考大纲全国卷 30(1)链状化合物 C3H5Cl 中官能团的名称是_。(4)2014高考重庆卷 10(1)HCCl 3 的类别是_，C 6H5CHO 中的官能团是_。(5)2014高考江苏卷 17(1)中的含氧官能团为_和_。(填名称)答案 (1)碳碳双键、羰基、酯基 (2)羧基 (3) 碳碳双键、氯原子
4、(4)卤代烃 醛基 (5)醚键 羧基1判断下列说法正误。(1)具有相同官能团的物质一定是同一类物质。( )(2)含有羟基的物质只有醇或酚。( )(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )(4) 、COOH 的名称分别为笨、酸基。 ( )(5)醛基的结构简式为“COH” 。( )(6)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6)2曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其分子式 C6H6O4，结构简式为 ，试根据曲酸的分子结构指出其所含官能团的名称：_。答案：羟基、醚键、羰基、碳碳双键3下列各有机化合物中，均有多个官能团。(1)可以看作醇类的是_( 填字母，下
5、同)；(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。答案：(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E反思归纳(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如 属于醇类，则属于酚类。(2)注意碳碳双键、 碳碳叁键结构简式的写法，前者为“ ”，而不能写成“CC”，后者为“CC ”，而不能写成 “CC”。考 点 二 有机物的同分异构体 学生用书 P232一、有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成 个共价键成 键 数 目 4成 键 种 类 单 键 、双 键 或 叁 键连 接 方 式 碳 链 或 碳 环二、有机化合物的同分异构现象同分异构现象 化合物具有相
6、同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体碳链异构碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3 和位置异构 官能团位置不同如 CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3类型官能团异构 官能团种类不同如 CH3CH2OH 和 CH3OCH3三、同分异构体的书写1书写步骤(1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。(2)对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 ”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。2
7、书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序为碳链异构位置异构 官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。名师点拨常见官能团的类别异构组成通式 可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n2炔烃 (CHCCH2CH3)、二烯烃(CH 2=CHCH=CH2)、环烯烃( )|CnH2n2 O 醇(C 2H5OH)、醚(CH 3OCH3)CnH2nOCnH2nO2 羧酸(CH 3COOH)、酯(HCOOCH
8、3)、羟基醛(HOCH 2CHO)CnH2n6 O(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 钠反应放出 H2 的有机化合物有_种。(2)与化合物 C7H10O2 互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛C羧酸 D酚解析 (1)分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇 C4H9OH，因C 4H9 有 4 种结构，则 C4H9OH 有 4 种同分异构体。(2)C7H10O2 若为 酚类物质，则应含有苯环， 7 个 C 最多需要 8 个 H，故不可能为酚。答案 (1)4 (2)D1C 5H12 有 3 种不同结构，甲：CH 3(CH2)3CH
9、3，乙：CH 3CH(CH3)CH2CH3，丙： C(CH3)4，下列相关叙述正确的是 ( )A甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应BC 5H12 表示一种纯净物C甲、乙、丙中，丙的沸点最低D丙有 3 种不同沸点的二氯取代物解析：选 C。C5H12 存在 3 种结构，三者互为同分异构体，A、B 错误；丙的二氯取代物只有 2种，D 错误。2C 9H10O2 的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。3(1)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)
10、苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意 2 种的结构简式) 。(3)分子式为 C5H10 的烯烃共有 _种( 不考虑顺反异构)。答案：(1)CH 2=CHCH2COOH、CH 3CH=CHCOOH(2) (3)5反思归纳同分异构体数目的判断(1)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子，如 CH3CH2CH3(丙烷)中“CH 2”的 2 个氢原子“等效” 。同一分子中处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子“等效” ，如丙烷分子中有 2 种“等
11、效”氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如 分子中有 2 种“等效”氢原子。(2)换元法一种烃如果有 m 个氢原子可被取代，那么它的 n 元取代物与(m n)元取代物种类相等。例如：苯的二氯代物与四氯代物均有 3 种。(3)定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。考 点 三 有机物的命名 学生用书 P233一、烷烃的命名1习惯命名法2系统命名法(1)烷烃的系统命名法命名步骤：选主链(最长碳链 )，称某烷；编号位，定支链； 取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用
12、甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用 1、2、3、4表示取代基所连的碳原子的位次。2，5二甲基3乙基己烷。(2)烯烃和炔烃的命名选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为 “某烯”或“某炔” ；近双(叁) 键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；标双(叁) 键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置 (只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“ 二” 、 “三”等表示双键或叁键 的个数。(3)苯的同系物的系统命名将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一甲基
13、编号，则邻二甲苯也可叫作 1，2二甲苯，间二甲苯叫作 1，3二甲苯，对二甲苯叫作 1，4二甲苯。名师点拨1烷烃系统命名时不能出现“1甲基” 、“2乙基”字样。2带官能团的有机物系统命名时， 选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。3书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与 汉字之间的短线。(1)2014高考北京卷 25(1)CH2=CHCH=CH2 的名称是 _。(2)2014高考安徽卷 26(2)CH3CCCOOCH 2CH3 的名称 (系统命名)是_ 。(3)2014高考四川卷 10(1)的名称(系统命名) 是_。 解析 (2)中物质是由 2丁炔酸与乙醇形成的
14、酯，根据酯类物质命名规则可知该有机物的名称是 2丁炔酸乙酯。(3)以含有 2 个 C=C 的最长碳链为主链，离某个碳碳双键最近的一端开始编序号，碳碳双键位置 为 2,4己二烯， 3、4 位上连有乙基，故其名称为 3,4二乙基2,4己二烯。答案 (1)1,3丁二烯 (2)2丁炔酸乙酯(3)3,4二乙基 2,4己二烯1有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )解析：选 C。A 项，是己烷；B 项，是 3甲基1丁烯；D 项，是 1,2二氯乙烷。2下列有机物命名正确的是( )解析：选 B。A 项，支链位置编号之和不是最小，正确的命名为 1,2,4三甲苯，A 错误；B 项，含有与
15、 Cl(官能团)相连碳原子的最长碳链是 3 个碳原子，2 号碳原子上有一个甲基和一个氯原子，故其命名为 2甲基2氯丙烷，B 正确；C 项，有机物命名时，编号的只有碳原子，其他元素的原子不参与编号，其正确的命名 为 2丁醇，C 错误； D 项，炔 类物质命名时，应从离叁键(官能团) 最近的一端编号，故 应命名为 3甲基1丁炔，D 错误。3按系统命名法对下列有机物进行命名。_；_。解析：(1)中物质主链含 8 个碳原子，应称辛烷， 2 号和 6 号碳分别有一个甲基，5 号碳有乙基；(2)中物质用同样方式分析进行命名即可。 答案：(1)2,6 二甲基 5乙基辛烷(2)3甲基 6乙基辛烷4有 A、B、
16、C 三种烃，它们的结构简式如图所示：A 的名称是_； B 的名称是_；C 的名称是_。解析：三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团的位置。答案：2甲基1 丁烯 2甲基2丁烯 3 甲基1丁烯反思归纳(1)有机物系统命名中常见的错误主链选取不当(不包含官能 团，不是主链最长、支链最多)；编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；支链主次不分(不是先简后繁 )；忘记使用“” 、“，”或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数；1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、
17、3、4。考 点 四 研究有机化合物的一般步骤和方法 学生用书 P235一、研究有机化合物的基本步骤二、分离、提纯有机化合物的常用方法1蒸馏和重结晶适用对象 要求蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 (1)该有机物热稳定性较强(2)该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶 常用于分离、提纯固态有机物(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大(2)被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响较大2萃取分液(1)液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。三、有机化合物分子式的确定1元素分析2相对分子质量的测定质谱法
