1、有机化学习题与解答有机化学重点课程建设组编印2012.102目 录第一章 绪论-4第二章 烷烃-5第三章 单烯烃-12第四章 炔烃和二烯烃-18第五章 脂环烃-28第六章 对映异构-34第七章 芳烃-45第八章 现代物理实验方法的应用-54第九章 卤代烃-60第十章 醇 酚 醚-74第十一章 醛 酮-84第十二章 羧酸-92第十三章 羧酸衍生物-95第十四章 含氮化合物-97第十五章 杂环化合物-101第十六章 碳水化合物-104第十七章 蛋白质和核酸-113第十八章 甾萜化合物-1163第一章 绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量 51.4%、氮 12.8%、硫 9.8%和钠 7
2、.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫 3.4%，其分子量为 5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为 CH，测得其分子量为 78，问它的分子式是什麽？ 4.根据键能数据，当乙烷（CH 3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？ 5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用 和 标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。 第一章 绪论习题答案1.解：由题意：甲基橙分子中各原子数目之比为：C：51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3H：4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.
3、3N：12.8/14=0.9 0.9/0.3=3S：9.8/32=0.3 0.3/0.3=1Na：7.0/23=0.3 0.3/0.3=1O：100-（51.4+4.3+12.8+9.8+7.0）/16=0.92 0.92/0.3=3因为：C：H：N：S ：Na ：O=14 ：14：3：1：1：3 所以：甲基橙的实验式为 C14H14O3N3Na2.解：一分子胰岛素中可能含有硫原子数为：5734*0.034/32=63.解：设其分子式 CnHn ，由题意有：（CH)*n=78 即（12+1）* n=78 所以 n=6 所以分子式为 C6H6。4.解：由表 1-3 知：乙烷分子中 C-H 键能为
4、 415.3KJ/mol C-C 键能为 345.6KJ/mol。所以 C-C 键能小，不稳定，所以 C-C 键先断裂，此过程是吸热反应。5. =431KJ/mol =188.3KJ/mol =435.1KJ/mol =-338.9KJ/mol6. 第二章 烷烃习题42.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之：3.用系统命名下列化合物：(6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)24.指出习题 2 中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的： (2)含一个季碳原子的： (3)含异丙基的：(4).含有叔氢的： 5.写出构造式，并用系统命名法命名之。 (1) C5H12 仅含
5、有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12 仅含有一个叔氢的 (3) C5H12 仅含有伯氢和仲氢6.写出下列化合物的构造式和简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: (4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 7.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?（1） (2)8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C 和 C-H 键的形式. 9.（1） 把下列三个透视式,写成纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? 5（2）把下列两个楔形式,写成纽曼投影式,它们是不是同一构象? 10.写出戊烷的主要构象
6、式(用纽曼投影式表示) 11.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷12.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式： .正己烷： .异己烷 .2,2-2 甲基丁烷 13.试给出下列反应能量变化的曲线图. CH3-H + F H-F +CH314. 给出下列反应能量变化的曲线图. CH3CH2-H + ClHCl + CH3CH2 E1=-16.7KJ/mol 或-21KJ/mol. E 活=4.1KJ/mol,用 E2 表示 15.氯,溴分别与甲烷起卤代反应的活化能为 16.7KJ/MOL
7、,75.3KJ/mol,说明何者较易起反应呢? 16.在下列一系列反应步骤中, AB B+CD+E E+A2F 试回答： a 哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体? b 写出总的反应式： c 给出一张反应能量变化草图. 17.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程： 18试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：619.用反应式表示从含三个碳的化合物制备己烷？20.试根据甲烷只有一种一元取代物的事实,说明甲烷为什么不可能排成正方平面构型,也不可能为梯形构型呢? 第二章 烷烃习题答案73-乙基庚烷 2,3-二甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷 2，5-二甲基-3- 乙基己烷 4-
8、甲基-3 ，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2-甲基-4 ，5-二乙基庚烷 4-甲基-5-乙基辛烷 4-甲基-5-乙基辛烷 3，3-二甲基-4- 乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷 正己烷正己烷3-甲基庚烷没有叔氢的：1、4、5 含一个季碳原子的：4、5、9 含异丙基的：2、6、7、9 含有叔氢的 2、3、6、7、8、9 简式：CH3CH2 （CH3 ）2（CH3 ）38因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为： 两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.丙烷分子
9、中 C-C 键是两个 C 以 SP3 杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的 化学键. 为同一构象。纽曼投影式分别为： 为不同构象。 略十二烷正庚烷 正己烷2-甲基戊烷；因为烷烃的沸点随 C 原子数的增加而升高；同数 C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。正己烷：一氯代产物有 3 种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl异己烷：一氯代产物有 5 种92,2-2 甲基丁烷： 一氯代产物有 3 种13解 ：H=-129.7kJ/mol E 活=5kJ/mo 反应进程：由题意,二者与甲烷起卤代反应的活化能 16.7a. 反应物： A,C. 产物：D,F. 中间体：B,E.b. 2A + C D
10、+ 2Fc.解 ：Cl2 2Cl CH3CH3 + ClCH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH3CH2Cl 101-氯丙烷 3(3+3)100%=33% 2-氯丙烷 3(3+3)100%=57%A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 利用偶联反应中的 Wrtz 合成法.解：甲烷的一元取代物只有一种,说明甲烷分之中四个氢原子等同,若用正方平面构型表示,虽然可以说明四个氢原子等同,但键角不符合 10928,若梯形表示构型则键角不符合 109O28,键长也不等,四个氢不等同,故不能用正方平面构型及梯形构型来表示。第三章 单烯烃习题
