1、.第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法【教学目标】1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。教学重点1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学过程】从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机
2、物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：一、分离、提纯提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。1、蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于 30C） ，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。【演示实验】含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹） 、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：.【蒸馏的注意事项】(1)注意仪器组装的顺序：“ 先下后上，由左至右” ；(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需
3、垫石棉网；(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；(4)冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出） ；(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2、结晶和重结晶（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2
4、）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。.分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时，打开分液漏斗的
5、活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。2、检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。【典例 1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D汽油和水，苯和溴苯，己烷和水【典例 2】下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO
6、 3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO 2（HCl） 【变式训练】1.欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）A.加入无水 CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）A .溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C . 汽油和苯 D . 四氯化碳和水3下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 （ ）A蒸馏 B蒸发 C重结晶 D过虑4 天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素
7、，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 （ ）A石油醚 B丙酮 C乙醇 D乙醚.5用一种试剂鉴别苯酚、1己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用 ( )A盐酸 BFeCl 3 溶液 溴水 D四氯化碳【思考】 1.某有机物完全燃烧的产物为 CO2 和 H2O，能否确定该有机物中只含碳、氢两种元素？提示：不能。产物为 CO2 和 H2O，可以确定有机物中含有碳元素和氢元素，不能确定是否含有氧元素。2.某有机物完全燃烧的产物为 CO2 和 H2O，如何确定该有机物中是否含有氧元素？例： 5.8 g 某有机物完全燃烧，生成 CO2 13.2 g,H2O 5.4 g,则该有机物含有哪些元素?二、元素分析
8、与相对分子质量的测定1、元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图 1-1 碳和氢的鉴定原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检 出。例如： C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。 如图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察 现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴.（让 学生思考：如何证明其为水滴？），
9、则表明试样中有氢元素。元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物 的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数 比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。确定有机物分子式的一般方法（1）实验式法：根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式） 。求出有机物的摩尔质量（相对分子质量） 。【典例 1】实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的 相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。（2）直接法：求出有机物的摩尔质量（相对分子质量
10、）根据有机物各元素的质量分数直接求出 1mol 有机物中各元素原子的物质的量。【典例 2】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为 85.7%，在标准状况下 11.2 L 此化 合物气体的质量为 14 g。求此化合物的分子式。【变式训练】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。（1） 吗啡分子含 C71.58、H 6.67、N 4.91、其余为 O 。已知其分子量不超过 300。试求：吗啡的分子量_；吗啡的化学式_。（2） 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量_；海洛因的化学式_。有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相 对分子质量和
11、实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机 物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质 量，比如 质谱法。 2、相对分子质量的测定质谱法.质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。【说明】质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些 不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为 质谱图。1、质荷比是什么？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值2、如何确定有机物的相对分子质量？由
12、于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最 大的就是未知物的相对分子质量【典例 1】2002 年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其 方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如 C2H6离子化后可得到 C2H6 、C 2H5 、C 2H4 ，然后测定其质荷比。设 H 的质荷比为 ， 某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关） ， 则该有机物可能是（ ）A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯【变式训练
13、】 某有机物的结构确定：测定实验式：某含 C、H、O 三种元素的有机物，经燃烧分析实 验测定其碳的质量分数是 64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是_。确定分子式：下 图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。.三、分子结构的鉴定1、红外光谱（介绍红外光谱法鉴定分子结构的原理，对红外光谱图的正确分析，最终确定有机物的分子结构）该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有 哪些官能团。红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率 相当。所以，当用红
14、外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推 知有机物含有哪些 化学键、官能团 ，以确定有机物的结构。【典例 1】下图是一种分子式为 C4H8O2 的有机物的红外光谱谱图 ,则该有机物的结构简式为：_ 。2、核磁共振氢谱（介绍核磁共振氢谱法鉴定分子结构的原理，对核磁共振氢谱图的正确分析，最终确定有机物的分子 中所含 H 原子的种类和个数）【注意】了解通过该谱图确定了（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子.（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。【
15、典例 1】已知 1-丙醇和 2-丙醇的结构简式如下：1-丙醇：CH 3CH2CHOH2-丙醇： 下图是这两种物质中其中一种的核磁共振氢谱，并且峰面积比为 116，请指出具有该核磁共振氢谱的物质是_( 写名称) 。【变式训练】1.2002 年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了“利用核磁 共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法” 。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不 同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有 机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ）A HCHO B CH3OH C HCOOH
16、D CH3COOCH32.（08 海南）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 32 的化合物是（ ）【图谱题解题建议】1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。.2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻 合。【小结】本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括物质的分离和提纯，测定有机物 的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱 法。【典例 2】有 A、B、C 三种有机物，按要求
17、回答下列问题：（1）取有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，求该有机物的分子式_。（2）有机物 B 的分子式为 C4H8O2，其红外光谱图如下，（3）有机物 C 的结构可能有 两种，为对其结构进行物理方法鉴 定，可用_或_。有机物 C 若为 则红外光谱中应该有 _个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。有机物 C 若为 则红外光谱中有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。.【课堂巩固】1相同质量的下列脂肪烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是 （ ）(双选)AC 2H2 B C3H6 CC 4
18、H10 DC 6H62甲烷和乙炔的混合气体 20 mL，完全燃烧需 45 mL 氧气（同温同压下） ，则此混合气体中甲烷和乙炔的体积比是 （ ）A11 B21 C31 D41 3若 1 mol 某气态烃 CxHy 完全燃烧，需用 3 mol O2，则 （ ）Ax 2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 D23，y84充分燃烧 3 L 由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体，生成 7 L CO2 和 4.82 g 水( 气体体积均在标准状况下测定)，则原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是 （ ）A 111 B123 C321 D3125某有机物在氧气中充分燃烧，生成的 CO2 和 H2O
19、 的物质的量之比为 1:2 （ ）( 双选)A分子中 C、H、O 个数之比为 1:2:3 B分子中 C、H 个数之比为 1:4C分子中可能含有氧原子 D此有机物的最简式为 CH4 6A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A 中碳的质量分数为 44.1%，氢的质量分数为 8.82%，那么 A 的实验式是 （ ）AC 5H12O4 BC 5H12O3 CC 4H10O4 DC 5H10O47.某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( ) A分子中的 C、H、O 的个数比为 1：2：3 B分子中 C、H 个数比为 1：2C该有机物的相对分子质量
20、为 14 D该分子中肯定不含氧元素8某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O。下列说法正确的是 ( )(双选)A该化合物仅含碳、氢两种元素 B该化合物中碳、氢原子个数比为 1：4C无法确定该化合物是否含有氧元素 D该化合物中一定含有氧元素9m mol C 2H2 跟 n mol H2 在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成 p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成 CO2 和 H2O，所需要氧气的物质的是 （ ）A （3m+n）mol B C(3m+n+2p)mol D10在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20） ，压强减小至原来的一半，若加 NaOH 的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ）(双选)AC 3H8 BC 2H4 CC 2H6 DC 6H611已知胰岛素含硫的质量分数为 3.4%，相对分子质量为 5734，则每个胰岛素分子中所含的硫原子数为_12有 A、B 两种烃，它们的组成相同，都约含 86%的碳，烃 A 对氢气的相对密度是 24；烃 B 式量是烃A 的一半倍，烃 A、B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。（1）推断 A、B 两烃的化学式。A ；B 。mol)35(pn mol)5n
