1、第十二章 羧酸1 命名下列化合物或写出结构式。 HCCH2OHCH3H3C(1) Cl CH2COHC3(2)COHCOH(3) (4) CH3(CH2)4CH=CH2C=CH(2)7COH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid(7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12- 十八二烯酸(5) CH32CH2CH2OH3 CHOHHOC2(6)COHH
2、3C Cl(7) (8) CH32CH2CH2CH2OH3332试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔2解：(1)CH3OH + C2H5OH+CH3OC2H5 + H2O(2)CH3OH + PCl3CH3OCl + H3PO3(3)CH3OH + PCl5CH3OCl + POCl3 + HCl(4)(5) CH3OHCH43区别下列各组化合物。（1） 甲酸、乙酸和乙醛；（2） 乙醇、乙醚和乙酸；（3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸3 解：1 NaCO3(+)()(-)TolensCH3COH +
3、NH3 CH3CONH4 CH3CONH2 + H2O2 NaCO3(-)(-)(+)I2 + NaOH产产3 KMnO4/H+(+)(-)(-)产产产产 -产产产产产产CO2产+4 (-)(+)() - +产产产产产产CO2产产产产产产2,4-4完成下列转变。 (1) CH2=CH2 CH3CH2COOH(2) 正丙醇 2-甲基丙酸(3) 丙酸 乳酸(4) 丙酸 丙酐(5) 溴苯 苯甲酸乙酯4. 解：(1)H2CCH2HBrCH32Br1) Mg ,Et2O2) CO2 ;3) H3+CH32COHor(2) H2CCH2HBrCH32Br CH32COHNaCCH32CNH3+OCH32C
4、H2OH2SO4 CHCH2H3C Br(CH3)2CHBrMgEt2O(CH3)2CHMgBr1) CO22) H2(CH3)2CHOH(3)CH32COHCl2PCH3(Cl)OHOH-CH3(OH)COH(4)CH32COHSOCl2CH32COlCH32CONa(CH32CO)2(5)PhBrMgTHFPhMgBr1) CO22) H3+PhCOHEtOH+PhCOEt6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是 C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。6解：甲为 CH3CH2COOH ,
5、乙为HCOOC2H5 , 丙为 CH3COOCH3 .7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水7解：按 Lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。Lewis 碱: 二甲醚, 氨, 乙炔钠.Lewis 酸: 三氯化铝 , 三氟化硼 , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物: 乙炔、氨、水; 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子: CH3- , CH3O-, HC C- ; CH3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-
6、8. 解：(1) 酸性: 水乙炔氨; 乙酸环戊二烯乙醇乙炔(2) 碱性: CH 3- HC C- CH 3O-;(CH 3)3CO-(CH 3)2CHO-CH 3O- 9.分子式为 C6H12O 的化合物（A） ，氧化后得（B）C 6H10O4。 （B ）能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物（C） 。 （C ）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物（D ） 。后者的分子式为 C5H10，写出（A ） ， （B） ， （C） ，（D）的构造式。9 解：根据题意，B 为二元酸，C 可与苯肼作用，为羰基化合物，D 为烃。故 A 可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以OH(A) COH
7、C(B) O(C) (D)10一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成一个相对分子质量为132 的酸。此酸中的碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。10解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为 CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，相对分子质量 132。故二元酸为H2CHCCOHCH3HOC(3) 综上所述，该烃为有取代基的环烯烃即 3-甲基环丁烯。CH311马尿酸是一个白色固体（m.p.190 C） ，它可由马尿中提取，它的质谱给出分子离子峰 m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与 HCl 回流，得到两个晶体 D 和 E。D 的相对分子质量122，微溶于水，m.p.120 C，它的 IR谱在 32002300cm-1 有一个宽谱带，在1680cm-1 有一个强吸收峰，在1600、1500、1400、750 和 700cm-1 有吸收峰。D 不使 Br2 的 CCl4 溶液和KMnO4 溶液褪色。但与 NaHCO3 作用放出 CO2。E 溶于水，用标准 NaOH 滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含 N，相对分子质量为 75，求马尿
