1、2018 届高考大题狂练专题 44 有机物官能团的结构及性质（满分 60 分 时间 30 分钟）姓名：_ 班级：_ 得分：_1（1）根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。 下列化合物中能发生消去反应的是_(填字母)。aCH 3OH bCH 3CH2Cl cHC CH 下列化合物中，常温下能被空气氧化的是_(填字母)。 下列化合物中，能发生水解反应的是_(填字母)。aH 2C=CH2 bCH 3COOCH2CH3 cCH 3CH2OH（2）甲苯( )是一种重要的有机化工原料。 甲苯分子中一定共平面的碳原子有_个。 甲苯苯环上的一溴代物有_种，请写出其中一种的名称：_。 除去甲苯中混有的少量
2、苯酚，可选用的试剂是_，写出该反应的化学方程式：_。（3）化合物 C 是一种医药中间体，可通过下列方法合成： A 中含氧官能团的 名称为 _和_。 B 的结构简式为_ 。 BC 的反应类型为_。 C 的同分异构体 D 能发生银镜反应，能与 FeCl3 溶液发生显色反应。且 1 mol D 最多能与 2 mol NaOH 反应。D 分子中有 4 种不同化学环境的氢，请写出 D 的一种结构简式_。【答案】 b a b 7 3 邻甲基溴苯(其它合理名称也可得分) NaOH 溶液或 Na2CO3 溶液 醛基 醚键 酯化反应 性增强，常温下容易被空气氧化，故 a 正确；而羧基也不能被空气所氧化，即 b
3、不正确。所以本题正确答案为 a；烯烃和醇类都不能发生水解，常见的有机物中只有卤代烃、酯类、糖类和蛋白质能够发生水解，所以正确答案为 b；来源:学科网(2) 甲苯分子中一定共平面的碳原子是苯环上 6 个，甲基上一个，一共有 7 个；其苯环的上一溴代物有三种，分别是 2-甲基溴苯、3-甲基溴苯和 4-甲基溴苯 ；苯酚具有弱酸性，可溶于 NaOH 溶液或Na2CO3 溶液，而甲苯不溶，所以可以用 NaOH 溶液或 Na2CO3 溶液除去甲苯中混有的少量苯酚，反应方程式为 ；(3) 根据化合物 A 的结构可知，其中含氧的官能团的名称为醛基和醚键；在酸性高锰酸钾作用下，A分子中的醛基被氧化为羧基，所以
4、B 的结构简式为 ；B C 的反应条件为在浓硫酸作用下，加热与甲醇反应，所以是酯化反应或取代反应；C 的同分异构体 D 能发生银镜反应，则 D 分子中有醛基，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则 D 分子中有酚羟基，又 1 mol D 最多能与 2 mol NaOH 反应，即含有两个酚羟基，三个氧原子被一个醛基和两个酚羟基全部占用，所以剩余两碳原子只能以甲基的形式连在苯环上，D 分子中有 4 种不同化学环境的氢，所以其结构必须是对 称的，所以 D 的结构简式为。点睛：本题内容多，涉及面广，都需要认真对待，其中限制条件的同分异构体的书写最容易做错，关键是D 分子中有 4 种不同化学环境的氢，所
5、以该分子的结构必须是对称的，以此为着眼点去写结构简式，就能正确解答了。2（1）官能团与 有机物的性质密切相关。下列物质易溶于水的是_（填字母）。a异丁烷 b乙醇 c氯乙烯下列物质不能发生水解反应的是_ _（填字母）。a葡萄糖 b溴乙烷 c乙酸乙酯可用酸性 KM nO4 溶液鉴别的一组物质是_（填字母）。a甲烷与乙烷 b乙烯与乙炔 c苯和甲苯（2）对香豆酸的结构简式如右图所示。对香豆酸分子中位于同一平面的碳原子最多有_个。1mol 对香豆酸最多可与_ molH 2 发生加成反应。聚对香豆酸的结构简式为_。（3）D（胡椒醛）是一种食品香料，以 A 为原料制备 D 的一种合成路线如下：AB 的反应类
6、型是_；C 中的含氧官能团名称为_和_(填二种)。X 的分子式为 C2H2O3，BC 为加成反应，X 的结构简式为_。 芳香化合物 Y 是 D 的同分异构体，Y 既能与 NaHCO3 反应生成 CO2 又能发生银镜反应，苯环上的一硝基取代物只有二种。符合题意的 Y 的结构简式为 _。【答案】 b a c 9 4 取代反应 醚键 羟基和羧基 氧双键和苯环均是平面形结构，所以对香豆酸分子中位于同一平面的碳原子最多有 9 个。碳碳双键和苯环均与氢气发生加成反应，1mol 对香豆酸最多可与 4molH2 发生加成反应。碳碳双键发生加聚反应生成聚对香豆酸，其结构简式为 。（3）A B 是酚羟基发生分子内
7、脱水，反应类型是取代反应；C 中的含氧官能团名称为醚键、羟基和羧基。X 的分子式为 C2H2O3，BC 为加成反应，因此根据C 的结构简式可知 X 的结构简式为 OHCCOOH。芳香化合物 Y 是 D 的同分异构体，Y 既能与NaHCO3 反应生成 CO2 又能发生银镜反应，含有羧基与醛基，苯环上的一硝基取代物只有二种，说明苯环上含有取代基且是对位的，则符合题意的 Y 的结构简式为 。点睛：有机物分子中共平面原子个数的判断是解答的难点和易错点，这类题切入点是平面型结构。有平面型 结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有 6 个原子共平面，1，3-丁二烯型的是 10 个
8、原子共平面，苯平面有 12 个原子共平面。这些分 子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。只要掌握好这些结构，借助碳碳单键可以旋转而碳碳双键和碳碳三键不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。学/科+网3按要求回答下列问题：（1） 的名称是_。（2） 中官能团的名称为_，该物质与足量 NaOH（aq）反应的化学方程式是_， 转化为所用试剂是_（填化学式）。（3）检验 CH2=CHCHO 中含有醛基的试剂是_（写一种即可），反应的化学方程式是_。（4）苯乙烯是一种重要的化工原料，合成苯乙烯的流程如下（A、B、C、D 均为有机化合物）：来源:学科网反应
9、2 的类型是_， 反应 1 的化学方程式是_，反应 3 的化学方 程式是_。（5）写出由 CH2=CH2 合成 CH3CH2CH2CH2OH 的流程（无机试剂任选）_。（流程图示例： ）。【答案】 顺4甲基2己烯 羟基、羧基 NaHCO3 银氨溶液或新制氢氧化铜 来源:Z&xx&k.Com或 加成反应 （2） 中含有 1 个酚羟基，1 个醇羟基，1 个羧基；酚羟基和羧基均能与 NaOH 发生反应，反应方程式：；酸性：羧基碳酸酚羟基，根据“强酸制弱酸”原理， 中只有-COOH 能与 NaHCO3 反应，且生成二氧化碳，故将 转化为 ，可选择 NaHCO3。故答案为：羟基、羧基； ；NaHCO 3
10、；（3）可以利用醛基的特征反应来检验醛基：银镜反应、与新制的氢氧化铜反应，故所需试剂为：银氨溶液或新制氢氧化铜。银镜反应方程式为：；与新制氢氧化铜反应方程式为：。（4）由 AB 的反应条件及“ ”，可知 A 为卤代烃，则反应 1 为苯的卤代反应，一般用液溴与苯发生取代反应，A 为 ；反应 1 的化学方程式为：；B 为 ，根据“ ”可知反应 2 为加成反应；B 与苯乙烯相差 2 个碳原子，则 D 为；B+D ； ；所以 C 为 ，C 在浓硫3HO酸的条件下发生消去反应得到苯乙烯，反应 3 的方程式为：。故答案为：加成反应； ；。4芳香族化合物 A 是一种生产化妆品的原料，分子式为 C9H8O2。
11、（1）为探究其结构，某同学设计并进行如下实验。实验操作 实验现象 实验结论取一定量待测液，加入一定量浓溴水溴水褪色，无白色沉淀产生 不含有_官能团取一定量待测液，向内加入NaHCO3 溶液有气泡产生 含有_官能团（2）已知 A 是苯的一取代物，其可能的结构简式为 _。来源:学|科|网 Z|X|X|K（3）A 可用来合成肉桂酸甲酯 D 等有机物，其合成信息如下。根据信息确认 A 的结构， AB 反应的化学方程式为_。已知 D 为由两分子 C 反应形成的包含三个六元环的酯。CD 反应的化学方程式为_。来源:Z_xx_k.Com C 生成 D 的过程中会有另一种高聚物副产物产生，其结构简式为_。【答
12、案】 羟基（酚羟基） 羧基 、 +CH3OH +H2O +2H2O (2)芳香族化合物 A 的分子式为 C9H8O2，不饱和度= =6，苯环的不饱和度=4，羧基的不饱和度298=1，说明一定含有碳碳双键，因为 A 是苯的一取代物，则其结构简式为 或，故答案为： 或 ；(3)根据流程图，A 与甲醇酯化后的产物 B 能够发生加聚反应生成 ，则 B 为，因此 A 为 ，则 AB 反应的化学方程式为+CH3OH +H2O，故答案为： +CH3OH +H2O；A 为 ， A 与在催化剂作用下加成生成 C，D 为由 两分子 C 反应形成的包含三个六元环的酯，则 C 为 ，D 为 ，C D 反应的化学方程式为+2H2O，故答案为：+2H2O；C 为 ，分子间可以发生酯化反应生成一种高聚物，其结构简式为 ，故答案为： 。学科 7 网
