1、实验三、从烟草中提取烟碱内容：P93-96 和 P42-44一、实验目的（明确）1、 学习从烟草中提取烟碱的基本原理和方法。2、 初步了解烟碱的一般性质。3、 掌握水蒸汽蒸馏的操作技术。二、实验原理（介绍）烟草中含有多种生物碱，除主要成分烟碱（约含 2 8 %）外，还含有去甲烟碱、假木烟碱和多种微量的生物碱。烟碱又名尼古丁，是由吡啶和吡咯两种杂环组成的含氮碱，其结构式如右图：烟碱能与 HCl 结合生成烟碱盐酸盐（弱碱强酸盐）而溶于水中，在此提取液中加入强碱 NaOH 后，可使烟碱游离出来。+ HCl 游离烟碱在 100左右具有一定的蒸气压。因此，可利用水蒸气蒸馏法分离提取。由烟碱的结构可知，烟
2、碱具有碱性，它不仅可以使红色石蕊变蓝，还可以使酚酞试剂变红，并可以被 KMnO4 溶液氧化生成烟酸，与生物碱试剂作用产生沉淀。附：水蒸气蒸馏原理（见书 P46）三、实验仪器与试剂（要求学生认真检查）1. 仪器长颈圆底烧瓶（250 mL） 圆底烧瓶（100 mL） 直形冷凝管 电热套 玻璃棒 试管 止水夹蒸汽导管（导入、导出） 烧杯（ 100 mL） 球形冷凝管 接液管 T 形管 滴管 洒精灯锥形瓶（100 mL） 量筒（100 mL） 2. 试剂 烟叶（或烟丝） HCl 溶液 10 % NaOH 40 % KMnO4 0.1 % 酚酞 0.1 % Na2CO3 5 %苦味酸（饱和） 3. 其它
3、 红色石蕊试纸 沸石四、实验内容 （简单介绍）1、烟碱的提取取一支烟，拨去外纸，将烟丝置于 100 mL 圆底烧瓶内，加入 20 mL10HCl 溶液，安装好回流装置，回流 20 min。 （如图 3. a）将反应化合物冷却至室温，在不断搅拌下慢慢滴加 40NaOH 溶液，使之呈明显碱性（用红色石蕊试纸检验） 。按图 3. b 安装好水蒸汽蒸馏装置。通入冷却水后，用电热套加热水蒸汽发生器，当有大量水蒸汽产生时，关闭 T 形管上的止水夹。NNCH3NNCH3 NNCH3收集约 10 mL 提取液后，先打开止水夹，再停止加热 2。待体系稍冷却，关闭冷却水 。2、烟碱的性质检验（1）碱性试验：取 1
4、0 滴烟碱提取液，加入 1 滴 0.1%酚酞试剂，振摇并观察现象。另取 1 滴烟碱提取液在红色石蕊试纸上，观察试纸的颜色变化。解释上述现象。（2）氧化反应：取 20 滴烟碱提取液加入 1 滴 0.1KMnO 4 溶液和 3 滴 5Na 2CO3 溶液，摇动试管，于酒精灯上微热，观察颜色是否变化，有无沉淀生成。（3）与生物碱的反应：取 10 滴烟碱提取液，逐滴加入饱和苦味酸，边加边摇动，观察有无黄色沉淀生成。图 3. a 回流 图 3. b 水蒸气蒸馏 五、注意事项（强调）1、电热套温度控制。2、水蒸汽蒸馏装置的搭建（万用夹朝向松紧、气密性、防堵塞）和拆卸。3、注释1 水蒸汽蒸馏提取烟碱时，中和
5、至混合物呈明显碱性是实验成败的关键，否则烟碱不能被蒸出。2 水蒸气蒸馏过程中，热源要稳定 ，否则会产生倒吸现象。 （加热至有大量水蒸汽产生时才关闭止水夹。 ）停止加热前一定要先将螺丝打开，再移去热源，以防倒吸。六、结果与分析 P15六、思考题（提问）1、与普通蒸馏相比，水蒸汽蒸馏有何特点？在什么情况下采用水蒸汽蒸馏的方法进行分离提取？P46-47实验内容 样品 试剂 实验现象 实验原理 结论10 滴提取液1 滴 0.1%酚酞试剂 变红 烟碱有碱性碱性试验1 滴提取液 红色石蕊试纸 变蓝 烟碱有碱性氧化反应 20 滴提取液1 滴 KMnO4 和3 滴 Na2CO3 溶液紫红- 深红- 棕色沉淀烟
6、碱可以被KMnO4 溶液氧化生成烟酸 与生物碱的反应10 滴提取液 饱和苦味酸 黄色沉淀烟碱与生物碱试剂作用产生沉淀提取液中含有烟碱答：特点：在不溶或难溶于水但有一定蒸气压的有机物中通入水蒸气，使有机物在低于 100温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。适用情况：(1) 含有大量树脂状或不挥发性杂质，采用普通蒸馏或萃取等方法都难以分离的混合物。(2) 从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。(3) 某些在常压下蒸馏可与杂质分离，但其本身易被破坏的高沸点有机物。(4) 从某些天然物中提取有效成分。使用水蒸汽蒸馏提纯的有机物应具备下列条件：不溶或难溶于水；与水长时间煮沸不发生化学反应；在 100C 左右时
7、，待提纯物应具有一定的蒸汽压（一般不少于 1.3332 kPa） 。2、 停止水蒸汽蒸馏时，为什么要先打开螺丝夹，再停止加热？P48 注释1 P171 注释2答：停止水蒸汽蒸馏时，先打开螺丝夹，再停止加热，以免发生倒吸。3、 水蒸汽蒸馏提取烟碱时，为什么要用 NaOH 中和至明显碱性？P170答：在提取液中加入 NaOH 中和至明显碱性，目的是让烟碱盐酸盐完全与 NaOH 反应而使烟碱游离出来，否则烟碱不能被蒸出。4、 安全管为什么不能抵至水蒸汽发生器的底部？答：安全管是用来调节水蒸汽发生器内部的压力，如果抵至发生器的底部，则系统发生阻塞，无法与大气完全相通，不能起到安全的作用。5、 蒸馏过程中若发现水从安全管顶端喷出或发生倒吸现象，应如何处理？P48 注释1答：蒸馏过程中若发现水从安全管顶端喷出或发生倒吸现象，应立即打开螺丝夹，然后移去热源，排除不良现象后再继续加热。七、布置预习内容：
