1、高中化学方程式总结（第二部分） ，第二1 页，共 9 页高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷烷烃通式：C nH2n-2（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH 4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH 3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH 2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl 3 又叫氯仿）四氯化碳：CHCl 3+Cl2 CCl4+HCl2.乙烯乙烯的制取：CH 3CH2OH H2C=CH2+H 2O烯烃通式：C nH2n （1）氧化反应乙烯的燃烧：H 2C=CH2+3O2 2CO
2、2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H 2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成：H 2C=CH2+H2 CH3CH3与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：H 2C=CH2+H2O CH3CH2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH2 n3.乙炔乙炔的制取：CaC 2+2H2O HC CH+Ca(OH) 2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HC CH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HC CH+Br2 HC=CHBr CHBr=C
3、HBr+Br2 CHBr2CHBr2与氢气加成：HC CH+H2 H2C=CH2与氯化氢加成：HC CH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH 2=CHCl n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC CH n 点燃光光光光浓硫酸170点燃催化剂催化剂加热加压催化剂 CH2CH 2 图 1 乙烯的制取点燃图 2 乙炔的制取催化剂催化剂Br催化剂 CH2CH Cl催化剂 CH=CH催化剂高中化学方程式总结（第二部分） ，第二2 页，共 9 页4.苯苯的同系物通式：C nH2n-6（1）氧化反应苯的燃烧：2C 6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸
4、钾溶液褪色。（2）取代反应苯与溴反应（溴苯）硝化反应+HONO2 +H2O（硝基苯）（3）加成反应（环己烷） 。5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C 7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） ，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质卤代烃RX 溴乙烷C2H5BrCX 键有极性，易断裂1.取代反应：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成
5、醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇 ROH乙醇C2H5OH有 CO 键和 OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O 2：生成 CO2 和 H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应。5，取代反应酚苯酚 OH 直接与苯环相连1.弱酸性：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl 3）反应，生成紫色物质醛乙醛 C=O 双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜
6、反应、点燃点燃+Br2 +HBrFeBr3 Br浓 H2SO45060NO2+3H2 NiCH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2OO|OHO|高中化学方程式总结（第二部分） ，第二3 页，共 9 页RCH CH3CH 还原氢氧化铜） 。羧酸RCOH乙酸CH3COH受 C=O 影响， OH能够电离，产生 H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中 RCO和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇6.溴乙烷：（1）取代反应溴乙烷的水解：C 2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr（2）消去反应溴乙烷与 NaOH
7、 溶液反应：CH 3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H 2O7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH 3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应乙醇的燃烧：2CH 3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH 3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到 170生成乙烯。CH3CH2OH H2C=CH2+H 2O注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）8.苯酚苯酚是无色晶体
8、，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与 CO2 反应：+CO2+H2O +NaHCO3（2）取代反应+3Br2 +3HBr（三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和 FeCl3 溶液反应，使溶液呈紫色 。O|O|O|H2O醇Cu 或Ag浓硫酸140OH +NaOH +H2OONaONa OHOH BrBrOH|Br|浓硫酸170高中化学方程式总结（第二部分） ，第二4 页，共 9 页9.乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛
9、与氢气反应：CH 3CH+H2 CH3CH2OH（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH 3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH 3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银） ，这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+ +4NAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H 2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离
10、：CH 3COOH CH3COO-+H+（2）酯化反应CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH注意：酚酯类碱水解如：CH 3COO 的水解CH3COO +2NaOHCH 3COONa+ ONa+ H 2O（3）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH 3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH42A
11、g 3NH 3H 2O（4）蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)（5）麦芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)（6）淀粉的水解：O|催化剂O|催化剂O|浓 硫 酸无机酸高中化学方程式总结（第二部分） ，第二5 页，共 9 页（7）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO 2CH3CH2OH2CO 2（8）纤维素水解（9）油酸甘油酯的氢化（10）硬脂酸甘油酯水解酸性条件碱性条件（皂化反应）（11）酚醛树脂的制取；或附加：官能团转化示意图三，有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架
12、，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原 氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去 加成高中化学方程式总结（第二部分） ，第二6 页，共 9 页征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（1）官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基
13、、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。1）引入羟基（-OH）醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入 CO2， 的碱性水解等。羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液氧化） 、酯的水解等。2）引入卤原子：a.烃与 X2取代；b.不饱和烃与 HX 或 X2加成；c.醇与 HX
14、 取代等。3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b.醇的氧化引入 C=0 等。（2）官能团的消除1）通过加成消除不饱和键。2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）4）通过取代或消去和消除卤素原子。（3）官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径） ，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇 醛 羧酸； O通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH;OH2 消 去 2Cl 加 成 水
15、解（4）有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。以丙烯为例，看官能团之间的转化：高中化学方程式总结（第二部分） ，第二7 页，共 9 页上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。巩固练习：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。
16、合成路线如下：（1）C 的结构简式为_ 。（2）反应、的反应类型为_，_。（3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图A BCH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出：1中间产物A、B、C的结构简式： A_B _ C_2、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型_、_、_、_、_3，分子式为 C12H14O2 的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路CH3CH3Cl2光 CHOCH2O催化剂 CHOCHOO2催化剂 NaOH 水溶液 COH2
17、COHCOH2COH高中化学方程式总结（第二部分） ，第二8 页，共 9 页线：试回答下列问题：（1）A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C 物质的官能团名称 （3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；（4）写出反应、的化学方程式： （5）F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：属于芳香族化合物，且含有与 F 相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为-CH 2COOCH3； 4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称是 。5.8g 甲完全燃烧可产生
18、0.3mol CO2和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与 FeCl3溶液发生显色反应，且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意 2 种的结构简式） 。已知：R-CH 2-COOH R-ONa R-O-R(R-、R-代表烃基)2Cl 催 化 剂 Cl-R 菠萝酯的合成路线如下：试剂 X 不可选用的是（选填字母） 。a. CH3COONa 溶液 b. NaOH 溶液 c. NaHCO 3溶液 d.Na丙的结构简式是 ，反应 II 的反应类型是 。高中化学方程式总结（第二部分） ，第二9 页，共 9 页反应 IV 的化学方程式是 。5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。（1）E 是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E 的密度是 H2的 21 倍。核磁共振氢谱显示E 有 3 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 1：2：3。E 的结构简式为 。（2）反应类型： ， 。（3）反应条件： ， 。（4）反应、的目的是 。（5）反应的化学方程式为 。（6）B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式） ，检验该物质存在的试剂是 。（7）G 的结构简式为 。
