1、 乙酰苯胺的制备实验设计方案专 业： 应用化学 班 级： 1001 学 号： 姓 名： 探究还原剂对乙酰苯胺制备反应的影响1.设计思想查阅相关资料，了解用乙酸和苯胺反应制备乙酰苯胺过程，加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。基于这个原理，调研发现各种单质金属有不同的还原性，如下：K CaNaLiMgBeMgAlMnZnFeSnPbHCuHgAgPtAu。设计还原性物质铝粉，锌粉，铁粉对此反应的影响，寻找最佳还原剂。还原性金属粉用量是通过计算氧化还原反应得失电子数进行定量的
2、。其中锌粉，铁粉，铝粉失电子数分别是 2，2 ，3。即铁粉被氧化后价态为二价，铝粉为三价，锌粉为二价，并以实验书上锌粉的用量为标准进行转换。2.合成路线CH3COOH + C6H5NH2 CH 3CONHC6H5 + H2O3.实验所需仪器及药品药品：冰醋酸 7.4mL（7.8g， 0.13mol） 苯胺 5mL（5.1g , 0.055mol） 锌粉（0.1g） 锰粉（ 0.0840g） 铝粉（ 0.0275g） 铁粉（0.0853g） 活性炭 0.5g仪器：圆底烧瓶（50mL） 烧杯（150mL） 分馏柱 蒸馏头 蒸馏弯头（75） 量筒 温度计（150） 布氏漏斗 吸滤瓶4.实验合成方案a
3、)加料反应 向反应器中加入 5mL 苯胺，冰醋酸 7.4mL，锌粉0.1g。摇匀后加热升温。当反应混合物沸腾 35min 后，蒸汽可升至镏柱顶部。调节加热速度，使温度计的读数在 98103。注意分馏柱支管有镏液流出，记录镏出液的体积数。反应混合物沸腾45min 后，停止加热，撤去热源，取下接受器。b)分离提纯 将反应瓶内的反应混合物趁热边搅拌、边缓缓地倒入盛有 80mL 水的烧杯中，即可析出白色的粗品乙酰苯胺固体。将其冷却至室温后，在布氏漏斗上进行减压过滤。用 20mL 冷水分 2次洗涤滤饼。然后将其加入 250mL 烧杯中，加入 120mL 蒸馏水，加热至沸腾。若仍有未溶解的油珠，可再补加一
4、些热水，直至油珠完全溶解。待溶液稍冷却后，加入 0.5g 活性炭，用玻璃棒搅匀，并煮沸 12min 后趁热在温热的布氏漏斗上减压过滤。滤液自然冷却至室温后析出无色片状结晶，减压过滤。乙酰苯胺经干后称重，记录数据。c)对比试验 将 0.1g 锌粉换成 0.0840g 锰粉（铝粉备用）和0.0853g 铁粉在相同条件下重复上述反应，记录每个反应的所得产物乙酰苯胺，分析还原剂还原性强弱与乙酰苯胺产量的关系，可得出还原剂对乙酰苯胺制取反应的影响。5.实验主要装置图乙酰苯胺的制备专 业： 应用化学 班 级： 1001 学 号： 姓 名： 探究还原剂对乙酰苯胺制备反应的影响1、实验目的（1） 、了解以冰醋
5、酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。（2） 、掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。（3） 、探究还原性金属粉对乙酰苯胺制备反应的影响。2、实验原理（包括实验装置简图）乙酸和苯胺反应制备乙酰苯胺过程，要加入还原性金属粉。还原性金属粉还原性比苯胺强。在乙酸，苯胺制乙酰苯胺过程中，空气中氧化性较强的物质如氧气，细小颗粒等会混入反应液中，致使苯胺被氧化，生成各种其他氧化性物质，乙酰化反应原料量降低，造成产量偏低。但是通过加于比其还原性强的物质有助于防止苯胺过分氧化，反应速率加快，降低副反应，提高转化率，纯化产物。总之，通过在反应体系中加入还原性各异的金属粉，探究金属粉还原性对防止苯胺氧化
6、，提高 CH3COOH + C6H5NH2 CH3CONHC6H5 + H2O 反应中乙酰苯胺的转化率。仪器装置：3、主要仪器设备、药品冰醋酸 7.4mL（7.8g ， 0.13mol） 苯胺 5mL（5.1g , 0.055mol） 锌粉（0.1g） 锰粉（0.0840g） 铝粉（0.0275g） 铁粉（0.0853g） 活性炭圆底烧瓶（50mL） 烧杯（ 150mL） 分馏柱 蒸馏头 蒸馏弯头（75） 量筒 温度计（150） 布氏漏斗 吸滤瓶4、主要试剂和产物的物理常数表一 反应物及产物的物理性质性质 熔点（） 沸点（） 相对密度（水=1）分子量 溶解性苯胺 -6.2 184.4 1.02
7、 93.12 微溶于水，溶于乙醇，乙醚，苯冰醋酸 16.7 118.3 1.050 60.05 溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂乙酰苯胺 114.3 304 1.219 135.2 微溶于冷水，溶于热水、乙醇等有机溶剂5、实验操作步骤及现象实验步骤：向反应器中加入 5mL 苯胺，冰醋酸 7.4mL，锌粉 0.1g。摇匀后加热升温。当反应混合物沸腾 35min 后，蒸汽可升至镏柱顶部。调节加热速度，使温度计的读数在 98103。注意分馏柱支管有镏液流出，记录镏出液的体积数。反应混合物沸腾 45min 后，停止加热，撤去热源，取下接受器。将反应瓶内的反应混合物趁热边搅拌、边缓缓地倒入盛有 80mL 水
8、的烧杯中，即可析出白色的粗品乙酰苯胺固体。将其冷却至室温后，在布氏漏斗上进行减压过滤。用 20mL 冷水分 2 次洗涤滤饼。然后将其加入 250mL 烧杯中，加入 120mL 蒸馏水，加热至沸腾。若仍有未溶解的油珠，可再补加一些热水，直至油珠完全溶解。待溶液稍冷却后，加入 0.5g 活性炭，用玻璃棒搅匀，并煮沸12min 后趁热在温热的布氏漏斗上减压过滤。滤液自然冷却至室温后析出无色片状结晶，减压过滤。乙酰苯胺经干后称重，记录数据。将 0.1g 锌粉换成 0.0840g 锰粉（铝粉备用） 、0.0853g 铁粉在相同条件下重复上述反应。实验现象：反应之前，将大量红色苯胺进行蒸馏纯化，通过的苯胺
9、呈橙黄色。加入各种金属粉后发现：加入锌粉的反应液反应后颜色变浅，底部还有大量锌粉；加入铁粉的反应液反应后颜色变褐红色，但底部仍然有部分铁粉；加入铝粉的反应液反应后颜色变浅，并且底部有大量铝粉。将反应液加入 80ml 自来水中发现：加入锌粉，铝粉反应液形成几团油状固体，有几团油状物浮在水面，且油状固体中都有呈橙黄色如图(1)。而加入铁粉反应液形成大量红褐色固体。冷凝分离：过滤后将滤渣溶于 120ml 经过加热至沸腾的自来水中，发现加过锌粉，铁粉，铝粉分别形成呈浅橙黄色，红褐色，浅橙黄色。加入 0.5g 活性炭后，煮沸 23min 后，趁热过滤后发现滤液均呈针状絮状物。6、实验原始数据记录及处理（
10、产率计算）产率计算公式：%10MVm乙 酰 苯 胺苯 胺 苯 胺苯 胺 产 物表二 还原性金属粉对乙酰苯胺产率的影响还原性金属粉 锌粉 铁粉 铝粉质量/g 0.1 0.0867 0.0275产量/g 1.2734 1.1243 2.0653产率 /% 17.2 15.2 27.97、结果讨论（对测定数据及结果的分析、比较；如果实验失败了，找出原因；对实验中出现的异常现象进行分析；对仪器装置、操作步骤、实验方法的改进意见；实验主义事项；思考题的回答等等）结果分析与讨论：根据实验数据所得，转化率：FeZnAl，又根据还原性 FeZn Al，可以得出结论：还原剂的还原性对乙酰苯胺的制备有影响，且还原
11、性越强，反应转化率越高。异常现象：在反应工程中，蒸汽温度控制不好，无法控制在 98103之间，有时候温度很低有时候温度较高，导致对实验结果有一定影响。仪器装置及操作步骤：1.当反应结束后，冷去反应混合物就会有固体产物块状析出，故应在不断搅拌下乘热倒入冷水中，使过量的醋酸溶于水中而除去，若尚有未乙酰化的苯胺，此时也有一部分变成醋酸盐而溶于水。2.在重结晶热过滤之前要检查布氏漏斗是否被堵住，并且要用热水温热布氏漏斗。3.在计入活性炭时，一定要等溶液稍冷后才能加入。不要在溶液沸腾时加入活性炭，否则会引起突然爆沸，导致溶液冲出容器。注意事项：1.反应所用玻璃仪器必须干燥。2.锌粉的作用是防止苯胺氧化，
12、只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。3.反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。4.重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。5.冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。思考题：（1）为什么要把柱顶温度控制在 98103？答：控制在 98103这样可以保证原料 CH3COOH 充分反应而不被蒸出，生成的水立即移走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。（2）采取什么措施可以提高乙酰苯胺的产量？答：乙酰苯胺制备反应为可逆反应，在实际操作中，加入过量的冰乙酸，同时蒸出生成的水，可以提高乙酰苯胺的产率。（3）在重结晶中，为什么要加入活性炭？为什么要稍冷时加入？答：加入活性炭可以出去产物中的杂色，使制得的乙酰苯胺更纯净。稍冷时加入活性炭可以防止溶液爆沸。实训总结专 业： 应用化学 班 级： 1001 学 号： 姓 名：
