1、第 1 页 专题复习：有机合成路线设计（一）【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。【要点梳理】1有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2表达方式：合成路
2、线图3有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法 有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入羧基引入双键第 2 页 【典例精析】例 1（
3、2012江苏卷）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知： 。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：例 2（2011江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：第 3 页 例 3常见氨基酸中唯一不属于 氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：HOC2HCOHN2 C2H5OC2HCOHN2 NHCOHNHCOH6()Cl5乙醇 、 浓硫酸K B H4 、H2O脯氨酸2 5 A BCD五氯酚分
4、离氨水 NHCOHC分离已知：RNO 2 RNH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 的合成F e 、 H C lCH3N2CH323路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：H B rC H3C H2B rN a O H 溶液C H3C H2O HC H2C H2例 4慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：CH3H3COH CH3H3COCH2CHCH3OH CH3H3COCH2COCH3Na2Cr2O7H2SO4 ,CH3H3COCH2CCH3NOHH2NOH HClC2H5OH CH3CH3OCH2CHCH3NH2 HClA B CD OH2CCHCH3已知乙烯在催化剂
5、作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（ OH2C CH2）。写出以邻甲基苯酚(OHCH3)和乙醇为原料制备OCH2COCH2CH3CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： CH3CH2BrNaOHH2CCH2HBr CH3CH2OH第 4 页 专题复习：有机合成路线设计（一）答案例 1、例 2例 3CHCH3NO2CH3N2CH32OCH3 CH3O2CH3 CH3N2CH3浓 H N O3F e 、 H C l氧化剂浓 H2S O4浓 H2S O4C3 K B H 4 、 H 2 O例 4CH3CH2OHH2SO4170H2CCH2O2 OH2CCH2 OHCH3 OCH2CH2OHCH3OCH2CHOCH3Na2Cr2O7H2SO4 , O2 OCH2COHCH3 CH3CH2OHH2SO4 , OCH2COCH2CH3CH3（说明：用 Na2Cr2O7 的氧化条件也可为 Cu，O 2， ；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）
