1、第十五章 维生素,第一节 脂溶性维生素一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K第二节 水溶性维生素 一、维生素B族二、维生素C,主要内容,学习目标,掌握维生素类药物的分类、维生素A、E、C的结构特点、理化性质和用途。 理解维生素D、维生素K、维生素B1、维生素B2、维生素B6的结构特点、理化性质和用途。 了解维生素的概念及常见维生素的食物来源、贮存保管方法。,概 述,概念：维生素是维持人体正常代谢所必需 的一类微量有机化合物，英文名为 Vitamin，音译为维他命，是人类食 物中必需的六大营养素（碳水化合 物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、 维生素）之一。分类：脂溶性维生素 水溶性维生素,
2、第一节 脂溶性维生素一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K,一、 维生素A,来源：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，尤以海洋鱼肝油中含量最丰富；植物中含维生素A原（-胡萝卜素、玉米黄色素等，进入体内能转化成维生素A）。类别：维生素A1（视黄醇） 维生素A2（二氢视黄醇） 新维生素A等常用：维生素A1的醋酸酯外观：淡黄色油溶液,代表药：维生素A1醋酸酯,维生素A主要与人体的什么功能有关？,维生素A1醋酸酯,结构与性质,具有较强还原性，为不稳定基团,具有共轭多烯醇侧链,易被空气中的氧氧化，加热或有重金属离子均可促进 。,防氧化措施,醇的无水氯仿液与三氯化锑的无水氯仿液反应显不稳定的蓝色,用途：
3、本品用于防治维生素A缺乏症，如夜盲症、眼干症、皮肤干燥及皮肤硬化症等,药物贮存,贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处，或溶于含VE的油中，或加入稳定剂如对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）等。,32,O,体内代谢 O,O,O,OHOH,O,视黄醛Retinal,Vitamin A酸Retinoic Acid,11Z型视黄醛,H2O,O,O,Retinoic Acid不在体内储存肝中与葡萄糖醛酸结合或氧化随胆汁或尿液排出体外,二、维生素D,类别： 最重要的是维生素D2（麦角骨化醇）来源于经日光或紫外线照射的植物油和酵母（含麦角甾醇） 维生素D3 （胆骨化醇）来源于鱼肝油、肝脏
4、、蛋黄和乳汁 经日光或紫外线照射的皮肤 （含7-脱氢胆甾醇）外观：无色针状结晶或白色结晶性粉末作用：促进机体钙和磷的吸收，促进 骨骼钙化,维生素D2（骨化醇，麦角骨化醇）,结构与性质,具有一定还原性，为不稳定基团,具有共轭多烯结构,在空气和日光下，遇酸或氧化剂，均易被氧化变质,药物贮存,甾醇的开环衍生物,维生素D3（胆钙化醇）,结构与性质,与维生素D2相比稳定性好一些，但仍有还原性，在空气中遇光仍易被氧化变质,具有共轭多烯结构，与维生素D2相比少一烯键和一甲基,药物贮存同维生素D2,甾醇的开环衍生物,维生素D的活性形式,维生素D2、D3对人体有相同的生理功能，在体内都没有活性，代谢方式也十分相
5、似。 在人体内起作用的是维生素D的代谢产物1，25-二羟基维生素D2/D3。（阿（尔）法骨化醇）,63,作用及用途：Vitamin D促进小肠粘膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。 Vitamin D缺乏时儿童得佝偻病，出现骨骼畸形，骨质疏松，多汗等。 成人骨软化，骨骼含有过量未钙化的基质，出现骨骼疼痛，软弱乏力等症状。,三、 维生素E,来源：存在于植物中，尤以麦胚油、花生油、芝麻油和玉米油等植物油、豆类及绿色蔬菜中含量最为丰富 类别：有8种，其中-生育酚活性最强常用：维生素E醋酸酯外观：
6、微黄色或黄色粘稠油状透明液体,提示：维生素E为啥又叫生育酚,临床用途：本品用于习惯性流产、不育症、进行性肌营养不良、动脉粥样硬化等的防治，抗衰老。,维生素E醋酸酯,结构与性质,具有较强还原性,具有醋酸酯结构，水解后可生成酚羟基,为不稳定基团，对紫外光和氧化剂很敏感。若遇弱氧化剂三氯化铁或空气中的氧易被氧化,鉴别:可用强氧化剂（硝酸）与之反应生成橙红色生育红,药剂上常作为油溶液制剂的抗氧剂,防氧化变质的贮存方法,四、 维生素K,来源：存在于绿色植物中，尤以菠菜、白 菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富 类别：主要有4种，其中维生素K3的生物活性最强常用：维生素K3（亚硫酸氢钠甲萘醌） 外观：白色结晶或
7、结晶性粉末用途：防治因维生素K缺乏所致的凝血酶原过低症、新生儿出血症等,维生素K3 （亚硫酸氢钠甲萘醌）,结构与性质,具有亚硫酸氢钠基团,为亲水基团，使本品易溶于水,为稳定基团，在弱酸环境下加入亚硫酸氢钠可防止本品水溶液遇光和热发生异构化,3H2O,具有甲萘醌基本结构,鉴别：本品遇酸、碱、空气可反应生成沉淀或气体,第二节 水溶性维生素一、维生素B族二、维生素C,一、 维生素B族,来源：肝、酵母、米糠、麦 麸等 常用：维生素B1、维生素B2、 维生素B6等外观与用途：各维生素有各 自不同的用途,维生素B1（盐酸硫胺）,结构与性质,具有一定还原性，为不稳定基团,具有有机硫,易被空气中的氧氧化成具有
8、荧光的硫色素而失效,鉴别：硫色素反应,Cl- HCl,具有嘧啶环和噻唑环，能与生物碱沉淀试剂反应（鉴别）,具有氯离子，可用硝酸银试剂鉴别,用途：治疗脚气病和促进消化。,其水溶液在碱性条件下，噻唑环开环失活，因此要避免与碱性药物（NaHCO3、NaHSO3）配伍,注意：本品为什么不能与碱性药物配伍使用？,维生素B2,结构与性质,具有碳二酰亚胺结构，能互变异构为烯醇，故显弱酸性,本品显酸、碱两性,有类似叔氨结构，显碱性,水溶液遇光极易分解，分解速度随温度和PH升高而加快。,用途：用于治疗因缺乏VB2引起的各种黏膜及皮肤的炎症如口角炎、舌炎等。,维生素B6,包括：如下三种，可以在体内相互转化。一般以
9、吡多辛（吡多醇）作为代表,吡多醛,吡多辛,吡多胺,维生素B6,结构与性质,具有酚羟基，具有三氯化铁反应,HCl,具有三个羟基，具有一定还原性，其水溶液在空气中渐被氧化变色，且PH升高，氧化加速。,能与氯化亚胺基-2，6-二氯醌试液发生反应（鉴别）,若先与硼酸络合，则本品不能发生此反应,具有氯离子，故具有硝酸银鉴别反应,用途：用于治疗妊娠呕吐，脂溢性皮炎、糙皮病等。,二、 维生素C,来源：广泛存在于柠檬、柑橘、山楂、猕猴桃、番茄、鲜枣等水果、新鲜蔬菜及其他许多植物中。外观：白色结晶或结晶性粉末 用途：用于防治坏血病，增强机体抵抗力，预防冠心病、感冒及各种急慢性传染病的辅助治疗,维生素C,结构与性
10、质,具有连二烯醇结构,显弱酸性，能与碱成盐,具有较强还原性,为不稳定基团，易被氧化变质,常作为水溶液制剂的抗氧剂,可用氧化性试剂进行鉴别,影响因素及防氧化变质措施,具有内酯结构，为不稳定基团，易水解变质,连二烯醇、内酯结构是本品不稳定，易发生变色反应的主要结构因素,有两个手性碳，具四个光学异构体，其中L（+）-抗坏血酸活性最大,*,试从结构分析VC制剂变色的原因。VC分子中含连二烯醇内酯的结构，在空气、光和热的影响下，吸湿使其脱水环合，进而内酯环水解开环，进一步发生脱羧而生成糠醛（呋喃甲醛），呋喃甲醛易于聚合呈现黄色斑点。,O,O,O,H,OH,OH,O,O,O,O,O,O,O,O,HO,OH,O,O,呋喃甲醛25,谢谢！,影响VC氧化的因素及防氧化变质措施,空气、光线、热和金属离子等都可加速维生素C氧化反应的进行。本品应密闭避光贮存，配制注射剂时应使用二氧化碳饱和注射用水，pH控制在5.06.0之间，并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂。,
