1、实验 苯甲酸乙酯的制备一、实验目的：1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。二、实验原理：苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。 +CH2OHCH3 +OH2OOH OOC2H5H2SO4反应机理：由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为 62.1。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方
2、向移动。三、实验仪器及试剂：仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇 10ml、浓硫酸 3ml、Na 2CO3、环己烷 8ml、乙醚、无水MgSO4、沸石。装置图：试剂 d420 b.p./ nD20乙醇 0.7893 78.5 1.3611苯甲酸 1.2659 249 1.5397 环己烷 0.7785 80 1.4262乙醚 0.7318 34.51 1.3526苯甲酸乙酯 1.05 211213 1.5001反应装置 蒸馏装置四、实验步骤：1、加料：于 50ml 圆底烧瓶中加入：4g 苯甲酸；10ml 乙醇；8ml 环己
3、烷；3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器） ，加热反应瓶，开始回流。2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约 2h） ，停止加热。3、中和：将反应液倒入盛有 30mL 水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性） ，无二氧化碳逸出，用 PH 试纸检验。4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用 25mL 乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水 MgSO4 干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过 1
4、40时，用牛角管直接接收 210213的馏分。5、检验鉴定：物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入 5 滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将 5 滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入 7 滴 3%的盐酸羟胺的 95%酒精溶液和 3 滴 2%的 NaOH 溶液，摇匀后滴入 7 滴 5%HCl 溶液和 1 滴 5% FeCl3 溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。
5、五、实验记录及处理：所加试剂的量：收集到产品的量：参考：苯甲酸质量 m1=4g 摩尔质量 M1=122g/mol产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为m 产物 =4 x 150/122 g=4.918g 产物 =1.046g/mlV 理论 = m 产物 产物 =4.9181.046=4.7mlV 实际 =2.5ml 产率= V 实际 V 理论 =2.54.7=53.2%误差分析：开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。萃取是不慎将试液流出，使产物减少。六、思考与讨论：1、本实验采用何种措施提高酯的产率?2、为什
6、么采用分水器除水?3、何种原料过量? 为什么 ?为什么要加苯?4、浓硫酸的作用是什么?常用酯化反应的催化剂有哪些?5、为什么用水浴加热回流?6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决?七、注意事项：1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。2、回流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管处。结果与讨论 1、实验数据记录及处理 苯甲酸质量m1=8g 摩尔质量 M1=122g/mol 产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol 实得产物苯甲酸乙酯7
7、.0 ml 产物为无色透明液体，有芳香气味。 实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m产物=8 x 150/122 g=9.836g 产物=1.046g/ml V理论= m产物产物=9.8361.046=9.4ml V实际=7.0ml 产率= V实际V理论=7.09.4=74.5% 结果分析:本次实验产率算比较高。 2、造成产率降低的原因分析： 开始分流时温度没调节好，温度过高使没反应的乙醇和水蒸汽带出了烧瓶落 分水器无法返回参与反应，使产物减少。 萃取是不慎造成长物流失，使产物减少。 3、实验成败关键： （1）加入浓硫酸应缓慢加入且混合均匀，防止炭化。 （2）要控制好开始回流时候的温度和时间。 （3）中和酸要恰好在中性最好，溶液呈碱性会使产物苯甲酸乙酯部分水解，造成 产 率降低。
