天然药物化学习题参考答案.doc

1、天然药物化学习题参考答案第一章 总论一、名词解释1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。一 、 选 择 题 （ 选 择 一 个 确 切 的 答 案 ） 1、 波 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ： 、压 力 高 、吸 附 剂 的 颗 粒 小、流 速 快 、有 自 动 记 录2、 蛋 白 质 等 高 分 子 化 合 物 在 水 中 形 成 ： 、真 溶 液

2、 、胶 体 溶 液 、悬 浊 液 、乳 状 液 3、 纸 上 分 配 色 谱 ， 固 定 相 是 ： 、纤 维 素 、滤 纸 所 含 的 水 、展 开 剂 中 极 性 较 大 的 溶 剂 、醇 羟 基 4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 ： 、连 续 回 流 法 、加 热 回 流 法 、透 析 法 、浸 渍 法 5、 某 化 合 物 用 氧 仿 在 缓 冲 纸 层 桥 上 展 开 ， 其 Rf 值 随 PH 增 大 而 减 小 这 说 明 它 可 能 是 、酸 性 化 合 物 、碱 性 化 合 物 、中 性 化 合 物 、两 性 化 合 物 6、

3、离 子 交 换 色 谱 法 ， 适 用 于 下 列 （ ） 类 化 合 物 的 分 离 、萜 类 、生 物 碱 、淀 粉 、甾 体 类 7、碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 （ ） 的 分 离 ， 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 （ ）、香 豆 素 类 化 合 物 、生 物 碱 类 化 合 物 、酸 性 化 合 物 、酯 类 化 合 物 二 、 判 断 题 1、 不 同 的 甾 醇 混 合 ， 熔 点 往 往 下 降 特 别 多 2、 苦 味 素 就 是 植 物 中 一 类 味 苦 的 成 分 。 3、 天 然 的 甾 醇 都 有 光 学 活 性 。 4、 两 个 化

4、 合 物 的 混 合 熔 点 一 定 低 于 这 两 个 化 合 物 本 身 各 自 的 熔 点 。5、 糖 、 蛋 白 质 、 脂 质 、 核 酸 等 为 植 物 机 体 生 命 活 动 不 可 缺 少 的 物 质 ， 因 此 称 之 为 一 次 代 谢 产 物 。 6、利 用 13C-NMR 的 门 控 去 偶 谱 ， 可 以 测 定 13C-1H 的 偶 合 数 。 7、凝 胶 色 谱 的 原 理 是 根 据 被 分 离 分 子 含 有 羟 基 数 目 的 不 同 达 到 分 离 ， 而 不 是 根 据 分 子 量 的 差 别 。 三 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别

5、下 列 化 合 物 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为 （ ） （ ） （ ） （ ）OOOHOHHOOOOHOHHOOH OHOOOOOgluORhaOOOHOHOOCH3A BC D四 、 填 空 某 植 物 水 提 液 含 中 性 、 酸 性 、 碱 性 、 两 性 化 合 物 若 干 。通 过 离 子 交 换 树 脂 能 基 本 分 离 ： 通 过 液 （ ）水 提 液 强 酸 性 树 脂 通 过 液 被 吸 附 物 通 过 液 （ ） 被 吸 附 物 被 吸 附 物 稀 NaOJH 用 HCl洗

6、强 碱 性 树 脂 NH4O 强 碱 性 树 脂（ ） （ ）五 、 回 答 问 题 1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 ：乙 醇 、 环 己 烷 、 丙 酮 、 氯 仿 、 乙 醚 、 乙 酸 乙 酯 2、 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ：甲 醇 、 丙 酮 、 乙 酸 乙 酯 、 乙 酸 、 正 丁 醇 、 甲 苯 、 苯 、 吡啶 、 氯 仿 、 乙 醚 、 二 氯 甲 烷 、 正 戊 醇 3、 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序 、水 、甲 醇 、氢 氧 化 钠

7、水 溶 液 、甲 酸 胺 4、 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 ， 各 有 何 特 点 ？ 六 、 解 释 下 列 名 词 二次代谢产物 、 HPLC 、 DCCC 、 FABMS 、 HRMS第二章 苷 类 一 、 选 择 题 H2CCHCH2 NN NNNH2OH OHOOHOOHOglu CH2OHH3CO C CH3OO gluCNS OSOK3gluA. B C.D. E.1、 属 于 碳 苷 的 是 （ ） 2、 下 列 对 吡 喃 糖 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 （ ）、七 碳 糖 苷 、五 碳 糖 苷 、六 碳 糖 苷 、甲 基 五 碳

8、糖 苷3、 采 用 Smith 降 解 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇 、葡 萄 糖 、甘 露 糖 、半 乳 糖 、鼠 李 糖 4、 然 产 物 中 ， 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 ， 最 难 水 解 的 苷 是 （ ）、糖 醛 酸 苷 、氨 基 糖 苷 、羟 基 糖 苷 、2，6二 去 氧 糖 苷 5、 用 0.020.05N 盐 酸 水 解 时 ， 下 列 苷 中 最 易 水 解 的 是 （ ） 、2去 氧 糖 苷 、6去 氧 糖 苷 、葡 萄 糖 苷 、葡 萄 糖 醛 酸 苷 6、 羟 基 化 合 物 与 苯 甲 醛 或 丙 酮

9、 等 形 成 的 缩 合 物 在 下 列 条 件 下 稳 定 （ ）、碱 性 、酸 性 、中 性 、酸 碱 性 中 均 稳 定7、 Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ ）、NaIO 4 、NaBH 4 、均 是 、均 不 是二 、 填 空 题 1、 某 苷 类 化 合 物 中 糖 部 分 为 一 双 糖， 1 6 相 连 。 用 过 碘 酸 氧 化 ， 应 消 耗 （ ） 克 分 子 过 碘 酸 。2、苷 类 的 酶 水 解 具 有 （ ） 性 ， 是 缓 和 的 水 解 反 应 。3、凡 水 解 后 能 生 成 （ ） 和 （ ） 化 合 物 的 物 质 ， 都 称 为

10、苷 类 如 芸 香 苷 加 酸 水 解 生 成 （ ） 、 （ ） 和 （ ） 。4、 Molish 反 应 的 试 剂 是 （ ） 用 于 鉴 别 （ ） ， 反 应 现 象 是 （ ） 。三 、 简 述 下 列 各 题 1、 解 释 下 列 名 词 含 义 ： 苷 、苷元 、苷键 、原生苷 、次生苷 、低聚精 、多聚糖、苷化位移、 什 么 是 苷 类 化 合 物 ？ 该 类 化 合 物 有 哪 些 共 性 ？ 第一章 苯丙素酚类一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪些类型？各举一例说明。二、 如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？三、 香豆精类化合物

11、结构有何特点？共分几类？各举例说明。 四、 香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程度及产物的不同与哪些因素有关？ 五、 香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？六、 香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？七、 香豆精的紫外和红外光谱有何特征？（母核而言）八、 香豆精母核上 1H 和 13C NMR 有何规律？苯的溶剂效应和 Eu（fod） 3 试剂在测定香豆精结构中有何意义？九、 香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它们对结构推测分别有何意义？十、 什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？十一、木酯素通常

12、如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？十二、指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？（1）大茴香醚 （2）绿原酸 （3）七叶内酯（4）花椒内酯 （5）补骨酯内酯 （6）海里色素（7）罗汉松酯素 （8）五味子素 （9）芝麻林酯素（10）l-鬼臼毒素 （11）水飞蓟素 （12）拉帕酚 A第四章 醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“”, 错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )2、通常, 在 1HNMR 中萘醌苯环的 质子较 质子位于高场。( )二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有, , , 。2、具有升华性的天然产物有, 。3、游离羟基蒽醌常用的分

13、离方法有, 。4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为, 。三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径的是( )。A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH 水溶液 D、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、 OOOH OHOHOOOOA B C2、 OOOHOH OOHOH2COH OOHHOH2COHOHA B CHOH2CA B C五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )( )( )( )。OOOHCH3OOOHCOOHO

14、HOH OH OOOHCH3OOOHCH3OHOHAB C D、 比较下列化合物的酸性强弱( )( )( )( )( )( )。OOOOOH OH OOOOOHOHA B CDOH OHOHOO OHOO OHHOOHE F六、提取分离从某一植物的根中利用 PH 梯度萃取法, 分离得到 A、B、C、D 及 谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 R4 R1R2R3OOR1 R2 R3 R4A OH H COOH OHB OH H CH3 OHC OCH3 OH CH3 OHD OCH3 OCH3 CH3 OHE -sitosterol乙醚层碱水层 乙醚层黄色结晶

15、( )白色结晶( )植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物 乙醚液5%NaHCO3 水溶液萃取碱水层碱水层 乙醚层淡黄色结晶( )酸化后重新结晶5%Na2CO3 水溶液萃取1%NaOH 水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶( )酸化后重新结晶黄色结晶( )浓缩第五章 黄酮类化合物1、 什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出 68 种黄酮类化 合物的基本结构。2、 指出下列化合物属于何种黄酮类型？OHOH OHOHO OOH OHO1OH OO OGlu2H3CO OOHOOH OOHOOCH3 OH3OH OHOH OO OHGlu 4OH OOHO

16、 OOOHCH2OHOHOCH35 OHOO OHGlu6OH OOHOOHOHOH73、 黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序OH OOHOOHOH OH OOOHOHOH1 23 4OO OHOHOH OHH3CO OO OCH3OH OH4、 黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？（1）黄酮与双氢黄酮 （2）双氢黄酮与查耳酮（3）黄酮与异黄酮 （4）5-羟基黄酮与 6，7-二羟基黄酮5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分

17、析这些方法的优缺点。7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？1 2OH OOHO OHOH OO OH3 4O OOHO OHGlu O OOO OHGluGlu（1）硅酸柱（CHCl 3：MeOH 9：1 洗脱）（2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）（2） 葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）9、述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。10 、 判 断 理 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ ” 厂 铝 的 划 “ ” ）、 多 数 黄 酮 苷 元 具 有 旋 光 活 性 ， 而 黄 酮 苷 则 无 。 （ ）

18、、 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 。 （ ）、 纸 层 析 分 离 黄 酮 类 化 合 物 ， 以 乙 酸 水 溶 液 展 开 时 ，苷 元 的 值 大 于 昔 的 值 （ ） 、 黄 酮 化 合 物 ， 存 在 ，二 羟 基 ， 光 谱 ：（ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ，仅 峰 带 位 移 ，强 度 不 减 （ ）（ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ， 峰 带 红 移 （ ）二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） 、 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最

19、强 吸 附 作 用 时 ， 应 在 （ ） 中 、 乙 醇 、 乙 醇 、水 、酸 水 、甲 酰 胺苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ） 、 黄 酮 苷 元 糖 苷 化 后 ， 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ）、 向 低 场 位 移 、 向 高 场 位 移 、邻 位 碳 不 发 生 位 移、 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 ， 中 加 入 诊 断 试 剂 峰 带 向 红 移 动 ， 强 度 不 变 或 增 强 说 明 （ ） 、无 、有 、有 ， 无 、有 和 、 聚 酰 胺 色 谱 的 原 理 是 （ ） 。、分 配 、氢 键 缔 合 、分 子 筛 、离

20、子 交 换11、 填 空 、 确 定 黄 酮 化 合 物 具 有 的 方 法 有 ， ， 。、 某 黄 酮 苷 乙 酰 化 后 ， 测 定 其 氢 谱 ， 化 学 位 移 在 处 示 有 个 质 子 ， 、 处 有 个 质 子 ， 说 明 该 化 合 物 有个 酚 羟 基 和 个 糖 、 已知 一 黄 酮 环 只 有 取 代 ， 取 代 基 可 能 为 或 如 何 判 断 是 ， 还 是 ， 写 出 三 种 方 法 判 断 。 四 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 ： OHOOOCH3OHOOOHOHOOHOOHOH OH OHAB C第六章 萜类和挥发油一、名词解释1. 生源的异戊二烯定则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mewalonic acid pathway)衍生的一类化合物，通式为 (C 5H8 )n 。2、挥发油：一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。3、萜：由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n 通式的衍生物统称为萜类。二、填空题1、萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是（甲戊二酸）2、挥发油中的羰基化合物的分离，常采用（NaHSO 3 法） 和（Girard 法）3、某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称 脑 。4紫杉醇是从（ 红豆杉 ）植物中提取出的二萜成分，具有（