1、徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)
2、2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）（2）（5）(1) (4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5
3、） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)（2）（3）(1) 第三章 烯烃1、略2、（1）CH2=CH （2）CH3CH=CH （3）CH2=CHCH2 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-
4、3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案 第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6
5、）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指
6、出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH
7、+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）H2SO4 ，H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5） Cl2，500 Cl2，AlCl3（6） NH3，O2 聚合，引发剂 （7） Cl2，500， Cl2，H2O NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、 Cl2，500 Br2，第四章炔
8、烃 二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7） (CH3)3CCCCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2CCAg (5) CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 ,
9、 CH3CCCH3(3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr(4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5) 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加NaNH2) CH3CH2CH2Br+CH3CCan7、8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 +
10、2HCl (3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) Br2/CCl4 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己
11、二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、9、第六章 单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或HNO
12、3+H2SO4）（2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 6、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代-H 。（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。8、（1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯（2）甲苯 苯 溴苯 硝基苯（3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸（4）氯苯 对氯硝基苯 2，4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸： 硝化 溴代（环上） 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸： 溴代（环上） 氧化 硝化（2） 溴代（环上） 氧化 （3） 氧
13、化 硝化 （4） 硝化 溴代（环上） （5） 硝化 氧化 (6) 烷基化 氧化 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料： Cl2/Fe Cl2，光（2）以苯为原料： CH2=CH2 ，AlC3 Cl2 ,光 苯，AlCl3（3）以甲苯为原料： Cl2 ,光 CH3Cl ，AlCl3 甲苯，AlCl3（4）以苯为原料： CH3CH2COCl ，AlC3 Zn-Hg+ HCl11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯 12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、15、略第七章 立体化学1
14、、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略 3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3C
15、H=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH311、第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3CCCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH
16、2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr（9）CH3CH2CH2CH2CCMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HCCMgBr（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3C
17、H2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr （8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 氯代环己烷 氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 1-苯基-2-氯乙烷 氯苯（不反应）6、（1）
18、a：（CH3）3CBr CH2CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br（2）a：CH3CH2CH2Br （CH3）2CHCH2Br （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 （CH3）3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 （CH3）2CHCHBrCH3 （CH3）2CHCH2CH2Br8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。（3）-SH 反应快于-OH
19、，因为S的亲核性大于O。（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示（反应式略）：（1） KOH（醇） HBr 过氧化物 （2） KOH（醇） Cl2 ，500 H（3） KOH（醇） Cl2 2KOH（醇） 2HCl（
20、4） KOH（醇） Cl2 ，500 Cl2（5） Cl2 ，500 HOCl Ca(OH)2,100（6） Cl2 ，500 Cl2 KOH（醇） KOH，H2O KOH（醇）（7） KOH（醇） HCl （8） KOH（醇） Br2 （9） Cl2 H2/Ni NaCN（10）1,1-二氯乙烯： HCl Cl2 KOH（醇）三氯乙烯： 2Cl2 KOH（醇）（11） KOH（醇） Cl2 ，500 KOH，H2O（12） HCHO/ZnCl2+HCl KOH，H2O（13） KOH（醇） Br2 2KOH（醇） Na，液氨 CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）14、（反应式略）
21、A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章 醇和醚1、（1）2-戊醇 2 （2）2-甲基-2-丙醇 3 （3）3，5-二甲基-3-己醇 3（4）4-甲基-2-己醇 2 （5）1-丁醇 1 （6）1，3-丙二醇 1 （7）2-丙醇 2 （8）1-苯基-1-乙醇 2 （9）（E）-2-壬烯
22、-5-醇 2（10）2-环己烯醇 2 （11）3-氯-1-丙醇 1 2、（2）（3）（1）3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）（2）（1）（3）（5）4、（1） Br2 AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：321（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇
23、苄醇 对硝基苄醇（2）-苯基乙醇 苄醇 -苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3（5） Cl2 ，500 H2O，NaOH HOCl H2O，NaOH 3HNO3
24、 12、只给出提示（反应式略）：（1） H2O HCl （2） -H2O 直接或间接水合（3） H2O HBr KOH/醇13、只给出提示（反应式略）：（1） PBr3 Mg/干醚 环氧乙烷 H2O（2） CH3CH2CH2Mg，干醚 H3O+ H2O/H+， 硼氢化氧化（3） C2H5Cl/AlCl3 NaOH CH3I CH3CH2CH2COCl/AlCl3 LiAlH4（4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 双烯合成 CH3Mg H3O+ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2C
25、H2CH2OH （反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2
26、-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。（2） 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。21、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH
27、2CH3 + NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， 2CH3OH制取三甘醇二甲醚： 乙烯 O2/Ag， H2O，H+ 环氧乙烷 环氧乙烷 2CH3OH/H2SO4，（2） O2/Ag， NH3 环氧乙烷（3） O2/ Cu， 加压、 制得甲醇 H2O（4） 直接或间接水合制异丙醇 H2O（5）从苯出发： Cl2/Fe HNO3+H2SO4 Na2CO3 CH3Br其中 CH3OH + HBr CH3Br + H2O
28、（6） 由CH2=CH2 CH3CH2MgBr 由CH2=CH2 环氧乙烷 由和 CH3CH2CH2CH2OH H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4
29、N 相对分子质量为339，所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章 酚和醌1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）-氯蒽醌4、 FeCl3 Na 5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 对硝基苯酚 间硝基苯酚 苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。9、（1）以苯为原料： 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 NaOH，（碱熔） H+（2）以苯为原料： C2H5Cl，AlCl3 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸
