1、甲基橙的制备一、实验目的1、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。 2、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。 3、进一步练习抽滤，洗涤，搅拌等基本操作。二、实验原理1、芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。 将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与 HNO2重氮化，然后再与 N,N二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。2、甲基橙制备相关的反应方程式：三、主要试剂及物理性质1、主要药品: 对氨基苯磺酸、5%NaOH 、N,N-二甲基苯胺、NaNO 2、浓盐酸、10%NaOH、饱和氯化钠溶液、95% 乙醇、冰乙酸、
2、碘化钾淀粉试纸、 pH 试纸。2、主要化合物的物理性质对氨基苯磺酸：一种白色至灰白色粉末，在空气中吸收水分后变为白色结晶体，带有一个分子的结晶水，温度达 100时失去结晶水，在 300时开始分解碳化，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明显的酸性，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液。用于制造偶氮染料等，也可用作防治麦锈病的农药。N,N-二甲基苯胺：淡 黄 色 油 状 ， 有 特 殊 气 味 液 体 ， 熔 点 2.5 ， 沸 点193 ， 不 溶 于 水 ， 易 溶 于 醇 、 醚 、 苯 和 酸 溶 液 。 本 品 剧 毒 ， 能 使 人 呼 吸 短促 而 致 死 ， 车 间 内 气
3、 体 最 高 容 许 浓 度 为 5mg/m3。NaNO2：微带淡黄色的白色结晶,密度 2.17(20), 熔点为 217,易溶于水,微溶于乙醇和乙醚,在空气中易潮解。在 320时分解生成氧、氮、氧化氮和氧化钠。与有机物接触易发生燃烧和爆炸,燃烧时放出有毒的氧化氮气体。能从空气中吸收氧逐渐化为硝酸钠。亚硝本钠是剧毒品。四、试剂用量规格1、称取 2.00g 对氨基苯磺酸；2、量取 5%NaOH10ml；3、称取 0.8g NaNO2；4、准备冰冷水 13ml，实际水 80ml；5、吸取 1.3ml N,N-二甲基苯胺，冰醋酸 1.0ml；6、量取 10%NaOH15ml；7、准备饱和氯化钠溶液
4、20ml；8、准备乙醇 5ml；五、实验装置1、主要仪器： 100mL 烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、刻度吸管、温度计、玻璃棒、台称、试管、pH 试纸、10ml 量筒、100ml 量筒、电炉。2、制备过程的装置图抽 滤 装 置 干 燥 装 置表 面 皿烧杯布 氏 漏 斗抽滤瓶反 应 装 置六、实验步骤及现象1、称取 2.00g 对氨基苯磺酸置于 100ml 烧杯中，加入 5%NaOH10ml，温水浴促进固体的溶解烧杯内溶液呈淡淡的黄灰色。2、称取 0.8g NaNO2 放入烧杯内溶解入 4ml 水，量取 2.5ml 浓盐酸和 13ml 冰冷水混合，然后慢慢滴加到上面的烧杯内溶液由开始的红色渐渐变色，
5、最终呈橙色乳浊液。3、用碘化钾淀粉试纸检验溶液，将烧杯冷却到室温，然后冰水浴中放置15min试纸变成蓝紫色，杯内物呈橙色乳浊液。4、吸取 1.3ml N,N-二甲基苯胺和冰醋酸 1.0ml 于试管内混合，并滴加到上面的烧杯内，剧烈搅拌 10min，促进偶合试管内呈黄褐色，烧杯内由红橙色渐渐变色，最终呈深红色。5、从冰水浴中取出烧杯，加入 10%NaOH15ml，不断搅拌烧杯内物质呈粘稠状，呈橙色。6、将烧杯加热至沸腾，使杯内的物质溶解烧杯内固体溶解，呈暗红色浑浊状。7、烧杯冷却至室温，冰水浴使甲基橙晶体析出溶液略显分层，液面有小片红色固体产生。8、抽滤，并用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯，10ml 一
6、次，共 2 次粗产品呈红色粉状。9、粗产品移到 75ml 水中加热溶解，全溶后冷却至室温，冰水浴中使晶体析出烧杯内呈玫红色粘稠状 。10、抽滤，用乙醇 5ml 洗涤精产品精产品为橙红色有亮光泽的晶体。11、计算甲基橙的产率。12、检验产品从大红色变成橙色。七、实验数据计算1、甲基橙产率公式=甲基橙的实际产量理论值*1002、对氨基苯磺酸的质量为 2.00g(0.01156mol)，反应得到的甲基橙产品的理论值为 3.78g（0.01156mol） 。3、表面皿的质量为 33.15g，表面皿与产品的总质量为 36.66g，则实际产品的质量为 3.51g。4、甲基橙的实际产率=3.513.78*1
7、00=92.86八、结果与讨论1、在本次制备的实验中，甲基橙的理论值是 3.78g，而我们值得的实际值是3.55g，其实际产率为 92.86。在误差允许范围内，这个产量是合理的。2、在反应过程中要注意的是，碘化钾淀粉试纸检验时用若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 在两次抽滤过程中，要操作合理促进抽滤的完全，以减少晶体的损失。3、氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 若反应物中含有未作用的 N，N - 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的 N ，N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。
