1、 1高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。线型
2、和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3有机物的状态常温常压（1 个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：新戊烷C(CH 3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl，沸点为-24.2） 甲醛（HCHO，沸点为-21）（2）液态：一般 N(C)在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N(C
3、)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。2 C 4 以下
4、的一元醇 有酒味的流动液体 C 5C 11 的一元醇 不愉快气味的油状液体 C 12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味二、重要的反应1能使溴水（Br 2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O
5、或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有 、CC、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与酯反应（取代反应）与 Na2CO3
6、反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH 3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+
7、 + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH3 + H2O甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸： HCOOH +
8、 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag+ (NH 4)2CO3 + 2NH3 + H2O3葡萄糖： （过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH 2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH) 2OH4 Ag5与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液
9、，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO ） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COO
10、H + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH) 2 Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH) 2Cu 2O HCHO4Cu(OH) 22Cu 2O6能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或7
11、能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH4相对分子质量 Mr 16 28 26 78碳碳键长(10 -10m) 1.54 1.33 1.20 1.40键 角 10928 约 120 180 120分子形状 正四面体 6 个原子共平面型 4 个原子同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性 KMnO4 溶液褪色跟X2、H
12、2、HX、H 2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H 2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2 加成；FeX3 催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.
13、脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成3.能与含NH 2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2
14、.也可发生醇解反应生成新酯和新醇5氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH 2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2 能以配位键结合 H+； COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH 2羧基COOH酶 多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄
15、糖发酵分解生成乙醇油脂 酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴 水试剂名称酸性高锰酸钾溶液 少量银氨溶液新制Cu(OH)2 碘水酸碱指示剂 NaHCO3被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸
16、现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。3如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽） （检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰
17、酸钾溶液（检验 CH2CH 2） 。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质） 除杂试剂 分离方法 化学方程式或离子方程式6乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的Br2 蒸气）洗气 CH2 CH2 + Br2 CH 2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO 2、CO 2） NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H 2S、PH 3） 饱和 CuSO4 溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO
18、4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C 2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-乙醇（乙酸）NaOH、Na 2CO3、 NaHCO3 溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COON
19、a + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH 3COONa + CO2+ H 2OCH3COOH + NaHCO3 CH 3COONa + CO2+ H 2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na 2SO4 + 2CH3COOH蒸馏水 渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油） 食盐 盐析 七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中 H：一价、 C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个 CH
20、2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二） 、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构） （详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与7CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2C
21、nH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇CH3CH2CHO、CH 3COCH3、CH=CHCH 2OH与CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH 3 与 HOCH3CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三） 、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序
22、考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四） 、同分异构体数目的判断方法1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C 8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷
23、、C 7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C 8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、C 9H12（芳烃）有 8 种。2基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（ C）n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙
24、烯、乙二醛、乙二酸。当 n（ C）n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C）n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH 2 或 NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含
25、碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。8含氢质量分数最高的有机物是：CH 4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质， x=0，1，2，） 。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 无 机 酸 或 碱2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点 燃2CH3CH2OH+O2 2
26、CH3CHO+2H2O网50 Ag2CH3CHO+O2 锰 盐76CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4消去反应C2H5OH CH2CH2+H2O浓 17042 SO5水解反应 酯、多肽的水解都属于取代反应6热裂化反应（很复杂）C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 9C16H34 C12H26+C4H8 7显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色8聚合反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，
27、所以不发 生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X （或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。3反应条件的比较10同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH 3CH2OH CH2=CH2+H2O（分子内脱水）浓 17042 SOH2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）浓 4（2）一些
28、有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C 17H35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C 15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH 3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸） CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C 19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）C 21H31COOH银氨溶液Ag(NH 3)2OH葡萄糖（C 6H12O6）CH 2OH(CHOH)4CHO果糖（C 6H12O6）CH 2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C 12H22O11（非还原性糖） 麦芽糖C 12H22O11（还原性糖）淀粉(C 6H10O5)n（非还原性糖） 纤维素C 6H7O2(OH)3n（非还原性糖）
