1、第二章 烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较烷烃 烯烃 炔烃通式 CnH2n2 (n1) CnH2n(n2) CnH2n2 (n2)代表物 CH4结构特点全部单键；饱和链烃；正四面体结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角 120含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角 180取代反应 光照，卤代加成反应能与 H2、X 2、HX、H 2O、HCN 等发生加成反应燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓 黑烟氧化反应 不与酸性 KMnO4 溶液反应 酸性 KMnO4 溶液褪色 酸性 KMnO4 溶液褪色化学性质加聚反应 不能发生 能发生 能发生鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4
2、溶液不褪色溴水褪色；酸性 KMnO4 溶液褪色2.物理性质（1 ）状态：常温下含有 14 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。（2 ）沸点：碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 同分异构体之间，支链越多，沸点越低。（3 ）在水中的溶解性：均难溶于水。3、化学性质（1 ）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如 KMnO4）等一般不起反应。 化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。CH4（g）+2O 2（g） CO2（g）+2H 2O（l ）取代反应：（注意：条件为光照）第一步：CH 4+Cl2 CH3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl2 CH2Cl
3、2+HCl第三步：CH 2Cl2+ Cl2 CHCl3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl2 CCl4+HCl常温下，只有 CH3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3 俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳再如：CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl 光 照 （2 ）乙烯加成反应与卤素单质 Br2 加成 ：CH 2 CH2Br 2CH 2BrCH2Br 与 H2 加成：CH 2CH 2H 2催 化 剂 CH3CH3与卤化氢加成：CH 2CH 2HXCH 3CH2X 与水加成 ：CH 2CH 2H 2O 催 化 剂 CH3CH2OH（工业制乙醇的方法）氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸
4、性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧 ：CH 2CH 23O 2 点 燃 2CO2+2H2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟）加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号， “n”右下边）例如： nCH2CH 2 催 化 剂 （3）烯烃的顺反异构顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 顺-2-丁烯 反-2- 丁烯顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式 CnH2n2 (n3，且为正整数)表示。单键和双键
5、交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3丁二烯是最重要的代表物，其与溴按 11 发生加成反应时有两种情况：1，2加成Br 2 1，4加成Br 2 （5）乙炔的化学性质与乙烯相似实验室制法：反应原理：CaC 22H 2O Ca(OH) 2C 2H2收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法)三、苯及其同系物1苯的物理性质2. 苯的结构（1）分子式：C 6H6，结构简式： 或 。（2）成键特点：6 个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。（3）空间构形：平面正六边形，分子里 12 个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化4、苯的同系物（1）概念
6、：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C nH2n6 （n 6 ） 。（2）化学性质（以甲苯为例）总结：光照条件下苯环上取代基上的氢被取代，有铁作催化剂时苯环上氢被取代5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系注意：如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4溶液褪色。苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？苯因萃取溴水中的 Br2而使溴水褪色，而乙烯与 Br2发生加成而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。四、烃的来源及应用直馏汽油与裂化汽油的区别直馏汽油 裂化汽油方法 石油经常压分馏制得 重油经热裂化和催化裂化制得成分 含 C5
7、C11 的烷烃、环烷烃、芳香烃等 含 C5C 11 的烷、烯、二烯烃等差异 可作溴的萃取剂，能跟酸性 KMnO4 溶液反应 能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色五、卤代烃1卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。分子中 CX 键易断裂。2物理性质性质 递变规律状态 常温下，大多数卤代烃为液体或固体( CH3Cl 为气体)溶解性 所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂3.卤代烃的化学性质（以 CH3CH2Br 为例）（1）取代反应 （也叫作“水解反应” ） 条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：CH 3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 水 （2）消去反应 条件：强碱的醇溶液
8、，加热 化学方程式为：CH 3CH2BrNaOH CH2CH 2NaBrH 2O 乙 醇 能发生消去反应的要求是：卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢4检验卤代烃中卤素原子的方法（X 表示卤素原子）（1）实验原理RXH 2O ROHHX； HXNaOH= =NaXH 2O； NaOH HNO3NaOH= =NaNO3H 2O； AgNO3NaX= =AgXNaNO 3。（2）实验步骤： 取少量卤代烃； 加入 NaOH 溶液； 加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘） 若 产 生 白 色 沉 淀 ， 卤 素 原 子 为 氯 原 子若 产 生 浅 黄 色 沉 淀 ， 卤 素 原 子 为 溴 原 子若 产 生 黄 色 沉 淀 ， 卤 素 原 子 为 碘 原 子 )（3）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率加入稀 HNO3 酸化的目的：中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
