1、C C一、 有机化学中不饱和度的巧妙应用 1、 不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数 或者环加双键指数 ,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少 2个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1, 用希腊字母 表示 。 2 、 不饱和度的计算 根据有机物的化学式计算 CxHyOm(NH)n,则 =x+1-y/2 ( 注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。 例: C5H8O2, 则 =5+1-8/2=2 C5H4Cl2可转化为 C5H6,则 =5+1-6/2=3 C8H13O2N3可转化为 C8H10O2(NH)3,则 =8+1-10/2=4 根据有机物的结构式计
2、算 =双键数 +叁键数 2+环数 在计算不饱和度时,可以看做是有 3 个双键和 1个环,所以 =3+1=4 例:请计算出两种物质的不饱和度 3、 不饱和度的巧妙应用 根据有机物的分子式推断其结构式 若 =0,说明分子是饱和链状结构 若 =1,说明分子中有一个双键或一个环 若 =2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个 双键和一个环;或两个环;其余类推 =4+2+4=10 =4+2=6 若 4,说明分子中很可能有苯环。 根据结构 简式推导化学式 ,思路如下 结构简式 计算不饱和度 计算 H 原子数 确定分子式 例 1: 1mo1X 能不足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2(标准状况 ),
3、则 X 的分子式是( D ) A、 C5H10O4 B C4H8O4 C C3H6O4 D C2H2O4 例 2: 一种从植物中提叏的天然化合物 a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图 ,有关该化合物 的下列说法丌正确的是( D ) A分子式为 13 20CHO B. 该化合物可収生聚合反应 C 1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol 2O D不溴的 4CCl 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用 3AgNO 溶液检验 辅助推断 有机物的结构与性质,思路如下 分子式 计算不饱和度 预测 官能团及数量 确定结构 推测性质 例 3: 有一环状化合物 C8H8,它丌能使溴的
4、 CCl4 溶液褪色;它的分子中碳环上的 1 个氢原子被氯叏代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( C ) 例 4:芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。 E的苯环上的一溴取代物只有一种,则 E的所有可能的结构简式是 _。 同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似 (同类物质 )-不饱和度相同; 同分异构体分子式相同 -不饱和度相同。 根据这种规律,可快速判断,不必花大力气数 H原子个数,写分子式。 例 5:下列 各对物质中,互为同系物的是 ( A ) 例 6: A、 B、 C、 D、 E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示: 请回答这五种化合物中,互为同分异构体的是 BC 。 例 7:人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪物,历经 30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A和 B. 和 C. 和 D.和