1、毕业论文开题报告 高分子材料与工程 苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成 一、选题的背景和意义 近年来，有机光电器件以其成本低廉、大面积和可弯曲而被广泛关注，尤其是液晶和有机光电器件 等 可用于移动电子器件的显示部分。相对于 传统的无机 半导体材料和碳纳米管，有机材料具有易于通过分子裁剪调控材料性能，器件制备温度低，和柔性基底相容，可用于大面积显示领域等突出优势。 尽管 目前部分有机半导体材料其光电性能已达到实用化程度，但仍然存在着许多挑战。要想真正实现工业化应用，发展新的性能更好的有机半导体材料仍然是本领域的重要研 究内容。 目前报道的有机半导体材料主要是基于芳香苯环和含硫、硒、氮等杂原子
2、的五元芳香杂环形成的大共轭结构体系。通常利用更大的结构单元如萘、蒽、并二噻吩、并三噻吩、苯并噻吩等来合成新型的有机半导体材料。这些芳香环单元以不同的结合形式形成了结构不同、性质各异的半导体材料。其中，苯并噻吩是一类重要的合成结构单元，利用其噻吩环的活性可以合成很多重要的有机半导体材料。然而，当噻吩环的 -位和 -被占用时，苯并噻吩便很难进行修饰。如果在其苯环上引入双甲基，便可以进行多种修饰，用其合成更多的性能优异的有机半导体材料。然而 ，目前有关 二甲基苯并噻吩的 合成很少报道，且难以获得，因而限制了其在有机半导体材料合成及光电器件方面的应用。 利用简单的步骤合成 二甲基苯并噻吩 ，将有利于合
3、成更多性能优异的有机半导体材料，从而推动其在有机光电器件方面的应用。 二、研究目标与主要内容 （含论文提纲） 研究目标： 利用简单的四步反应合成 二甲基苯并噻吩 。 研究内容： 邻二甲苯在低温下双溴化，然后 通过比较便宜的 2-甲基 -2-羟基 -3-丁炔进行 Sonogashira 交联偶合反应 ，得到带炔醇键的化合物，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物，进一步插硫关环得到二 甲基苯并噻吩。 三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等 本研究拟采取以下实验路线，见图 1。邻二甲苯在低温下溴化，然后用 比较便宜的1 2-甲基 -2-羟基 -3-丁炔，在 Pd, Cu 催化剂作用下
4、在碱性溶液中进行 Sonogashira 交联偶合反应 ，得到带炔键的化合物 3，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物 3，进一步插硫关环得到 5， 6-二甲基苯并噻吩。 P d ( P P h 3 ) 2 C l 2 , C u I , T H FB rB rB rH O( E t ) 3 N , r e f l u xO H 3B r4 5SN a 2 S , N M P , 1 9 0 o CN a O H , t o l u e n e , r e f l u x , 3 hB r 2 , 0 o C1 2图 1. 5， 6-二甲基苯并噻吩 的合成路线 四、参考文献 1. Heilm
5、eier, G. H.; Zanoni, L. A. J. Phys. Chem. Solids. 1964, 25, 603. 2. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99. 3. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504. 4. Zeis, R.; Besnard, C.; Siegrist, T.; Schlocke
6、rmann, C.; Chi, X.; Kloc, C. Chem. Mater. 2006, 18, 244. 5. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169. 6. Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097. 7. Yamamoto,
7、 T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224. 8. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824. 9有机场效应晶体管和分子电子学研究进展 1 10有机场效应晶体管及其集成电路研究进展 1 11有机单晶场效应 晶体管 1 五、研究的整体方案与工作进度安排 （内容、步骤、时间） 整体研究方案按照图 1 所示实验路线进行。具体研究进度如下所示： 2010.11.01 2010.11.15 化合物 2 的合成、纯化与表征； 2 B rB rB r 2 , 0 o C1 2 2010.11.
8、16 2010.12.05 化合物 3 的合成、纯化与表征； P d ( P P h3 ) 2 C l 2 , C u I , T H FB rB rB rH O( E t ) 3 N , r e f l u xO H 322010.12.06 2010.12.20 化合物 3 的合成、纯化与表征； B rH O3B r4N a O H , t o l u e n e , r e f l u x , 3 h2010.12.21 2011.1.15 化合物 2， 3 放大量及化合物 4 的合成、纯化与表征； B r4 5SN a 2 S , N M P , 1 9 0 o C六、研究的主要特点及创新点 二甲基苯并噻吩 是一种重要的有机半导体材料结构单元，利用简单的溴化及Sonogashira 交联偶合反应 得到含相邻炔键和溴的芳香化合物，在硫化钠的作用下插硫关环，从而得到二甲基苯并噻吩。对二甲基苯并噻吩可以进行多种修饰从而得到性能优异的有机半导体材料。 创新点： 本研究的合 成方法简单，分离提纯容易，产率高。
