1、毕业设计开题报告 应用化学 有机半导体材料的合成与性质研究 一、选题的背景和意义 近年来，有机半导体材料在有机光电器件如有机场效应晶体管（ OFET）、有机电致变色器件 (ECD)、发光二极管 (OLED)、有机光伏电池 (OPV)等方面的广泛应用而备受科学家和工业界的重视。相比以硅为代表的无机半导体材料， 有机材料具有易于通过分子裁剪调控材料性能，器件制备温度低，和柔性基底相容，可大面积、低成本制造，以及可用于大面积显示领域等突出优势。 尽管目前已有大量的有机半导体材料报道，一些材料也显示了很好的器件性能。但仍然存在 着许多挑战，特别是大多数器件性能较好的材料其稳定性反而很差，限制了其实际应
2、用。要想实现工业化应用，发展新的性能更好的有机半导体材料仍然是摆在化学家面前的一项重要任务。 目前报道的有机半导体材料主要是由芳香环如六元的苯环和含硫、硒、氮等杂原子的五元芳香杂环形成的大共轭结构体系。这些芳香环单元以不同的结合形式形成了结构不同、性质各异的半导体材料。通常，科学家利用这些结构单元通过改变结构单元的个数、结构单元间的化学键或空间结构等连接方式，探索新的化合物的合成。为了合成的方便，经常利用一些更大的结构单元如萘、蒽、并 二噻吩、并三噻吩、苯并噻吩等来合成新型的有机半导体材料。其中，并二噻吩具有非常重要的潜在应用价值，利用其作为结构单元可以合成很多性能优异的有机半导体材料。然而，
3、目前有关并二噻吩的合成很少报道，已有的几个合成方法都存在合成路线复杂、毒性大、分离困难及产率低等问题，因而限制了其在有机半导体材料合成及光电器件方面的应用。 利用简单的步骤合成并二噻吩，将有利于合成更多性能优异的有机半导体材料，从而推动其在有机光电器件中的应用。 二、研究目标与主要内容 （含论文提纲） 研究目标： 利用简单的三步反应合成并二噻吩。 研究内 容： 通过比较便宜的 2-甲基 -2-羟基 -3-丁炔与 2， 3-二溴噻吩进行 Sonogashira交联偶合反应 ，得到带炔醇键的化合物，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物，1 进一步插硫关环得到并二噻吩。 三、拟采取的研究方法、研究
4、手段及技术路线、实验方案等 本研究拟采取以下实验路线，见图 1。 通过比较便宜的 2-甲基 -2-羟基 -3-丁炔，在Pd, Cu 催化剂作用下在碱性溶液中与 2， 3-二溴噻吩进行 Sonogashira 交联偶合反应 ，得到带炔键的化合物 2，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物 3，进一步插硫关环得到并二噻 吩。 P d ( P P h 3 ) 2 C l 2 , C u I , T H F2SB rB r SB rH O( E t ) 3 N , r e f l u xO H3SB rHN a O H , t o l u e n e , r e f l u x , 3 h N a 2
5、 S14N M P , 1 9 0 o C SS图 1. 并二噻吩的合成路线 四、中外文参考文献 1 刘承斌，范曲文，黄维，王迅 .有机场效应晶体管材料及器件研究进展， 2004:424432. 2 刘雅玲，李洪翔，胡文平，朱道本 .有机单晶场效应晶体管 ,2006:189 199. 3 宋登元，有机半导体材料与器件应用， 2007:713 717. 4 吴卫平，胡文平，刘云 圻，朱道本 ,有机场效应晶体管和分子电子学研究进展 ,2006,6:404 409. 5 Jianghua.Gao,Liqiang Li,Qing Meng,Rongjin Li,Hui Jiang,Hongxiang
6、Li and Wenping Hu.Dibenzothiophene derivatives as new prototype semiconductors for organic field-effect transistorsJ. J. Mater. Chem. 2007， 39:1421 1426. 6 Yvonne Dienes ,Matthias Eggenstein,Tam$s K$rp$ti,Todd C. Sutherland L$szl Nyul$sziandThomasBaumgartner.Phosphorus-BasedHeteropentacenes:Efficien
7、tly Tunable Materials for Organic n-Type SemiconductorsJ.Chem. A Eur. J.,2008,14:9878 9889. 7Jianhua Gao,Rongjin Li,Liqiang Li,Qing Meng,Hui Jiang,Hongxiang Li and 2 Wenping Hu.High-Performance Field-Effect Transistor Based on Dibenzod,d thieno3,2-b； 4,5-b dithiophene,an Easily Synthesized Semicondu
8、ctor with High Ionization PotentialJ.Adv. Mater.,2007,19:3008 3011. 五、研究的整体方案与工作进度安排 （内容、步骤、时间） 整体 研究方案按照图 1 所示实验路线进行。具体研究进度如下所示： 2010.11.01 2010.11.20 化合物 2 的合成、纯化与表征； P d ( P P h 3 ) 2 C l 2 , C u I , T H F2SB rB r SB rH O ( E t )3 N , r e f l u xO H12010.11.21 2010.12.10 化合物 3 的合成、纯化与表征； 3SB rHN
9、a O H , t o l u e n e , r e f l u x , 3 h2SB rH O2010.12.11 2011.1.15 化合物 2， 3 放大量及化合物 4 的合成、纯化与表征； 3SB rHN a 2 S4N M P , 1 9 0 o C SS六、 研究的主要特点及创新点 用本方法合成并二噻吩，路线简短，中间体 2 相对其前体反应 物 1 和下一步产物 3均有较大极性，很容易将化合物 2， 3 过柱分离。产物 4 相对其前体 3 溶解度有很大不同，故而也很容易分离纯化。本方法能够解决并二噻吩大量合成的需要，从而有利于提高它在有机半导体材料中的应用价值。 创新点： 本研究的合成方法反应易进行，具有产率高，产物易表征、纯度高等优点。
