生物体中菊酯类农药的气相色谱分析【毕业论文】.doc

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1、毕业论文 文客久久 本科 毕业论文 (设计 ) 题 目: 生物体中菊酯类农药的气相色谱分析 学 院: 学生姓名: 专 业: 农业资源与环境 班 级: 指导教师: 起 止 日期: 毕业论文 文客久久 目录 中文摘要 . 1 英文摘要 . 2 1 前言 . 3 1.1 几种菊酯类农药的介绍 . 3 1.2 菊酯类农药对环境的影响 . 4 1.3 菊酯类农药对人类健康的影响 . 5 1.4 菊酯类农药对水产养殖业的影响 . 5 1.5 合理使用菊酯类农药 . 5 1.6 菊酯类农药的检测方法 . 5 2 实验材料与方法 . 7 2.1 试剂和材料 . 7 2.2 仪器和设备 . 7 2.3 样品前处

2、理 . 8 2.4 全自动化凝胶净化 -在线定量浓缩联用仪 GPCUltra 净化 . 8 2.5 测定 . 8 3 结果与讨论 . 8 3.1 提取条件的选择 . 8 3.2 净化条件选择 . 9 3.3 线性范围和检测低限 . 10 3.4 质量控制 . 14 4 结论 . 错误 !未定义书签。 致谢 . 错误 !未定义书签。 参考文献 . 16 毕业论文 文客久久 生物体中菊酯类农 药的气相色谱分析 摘要 菊酯类农药是一种新型杀虫剂,近年来被广泛运用于水产养殖中杀灭寄生虫和敌害生物。目前 , 由于水产养殖业的快速发展,养殖用户缺乏科学理论的指导 , 清塘时对养殖区域大剂量、超剂量用药 ,

3、 造成附近海域水环境和沉积环境质量恶化,并且通过生物富集放大对生态系统造成危害 , 同时也造成了水产品质量下降 , 严重威胁人类健康。 本文使用气相色谱 -电子捕获检测器法,对水产品中菊酯类农药的残留量的检测,采用不同的前处理方法,比较两种前处理方法对结果的影响。从而选择出一种快速、简便,样品提取。完全 ,简化提取、净化步骤的方法,大大降低了检验人员的劳动强度,减少了有机溶剂对环境和人员的危害 关键词 气相色谱 GPC 氯氰菊酯 氰戊菊酯 溴氰菊酯 残留 检测 毕业论文 文客久久 Gas chromatographic analysis of pyrethroid in the organis

4、ms Abstract Pyrethroid pesticides is a new insecticide. in recent years Pyrethroid pesticides has been widely used to kill parasites and predators organisms in aquaculture. At present, due to the rapid development of the aquaculture industry, aquaculture users lack the guidance of scientific theorie

5、s, clear pond on the breeding areas when large doses of drug overdose, resulting in deterioration in the quality of waters near the water environment and depositional environment, and through bioconcentration enlarge the ecological harm, but also caused a drop in quality of aquatic products, and a s

6、erious threat to human health. This article uses gas chromatography - electron capture detection method, detection ofpyrethroid pesticide residues in aquatic products, using different pretreatment methods, comparison of two pretreatment methods affect the results. To choose a fast, simplesample extr

7、action completely simplify the extraction, purification step approach greatly reduces the labor intensity of the inspection personnel, and reduce the hazards oforganic solvents on the environment and personnel. Keywords Gas chromatography GPC cypermethrin fenvalerate deltamethrin residual detect 毕业论

8、文 文客久久 生物体中菊酯类农药的气相色谱分析 1 前言 菊醋类杀虫剂是继有机氯杀虫剂、有机磷杀虫剂和氨基甲酸酷杀虫剂之后的一种新型杀虫剂。目前除虫菊醋类农药占全球杀虫剂市场 20%左右 , 主要用于防治棉田、菜地、果树和茶叶等害虫以及卫生害虫 , 近年来也被广泛 用于渔业养殖中杀灭寄生虫和敌害生物 1.菊醋类农药具有高效杀虫特性 , 杀虫效率比 DDT 大 100 倍 , 比对硫磷大 40 倍 2。目前 , 由于菊醋类农药在水产养殖业中的使用情况的报道并不多 ,养殖用户缺少科学的理论指导和实践经验 , 因此清塘时对养殖区域大剂量和超剂量用药 , 会造成附近海域水环境和沉积环境质量恶化。菊酯类

9、农药多数对人类的毒性比较低 , 但是菊酯类农药对鱼类、虾类、贝类和甲壳类水生生物毒性相对来说比较大 , 近年来在鱼塘污染、死鱼事故中菊醋类中毒所占的比例相对来说很高。这类杀虫剂不溶于水 , 属于高亲脂性农 药 , 进人环境中易被颗粒物或油滴吸附 , 最终沉降在沉积物中。而存在于沉积物中的农药降解非常缓慢 , 容易通过水生生物富集放大 , 对生态系统造成危害 , 同时也造成了水产品质量下降 , 严重威胁人类健康。 1.1 几种菊酯类农药的介绍 菊酯类农药是广谱性杀虫剂,具有速效、高效、低毒、低残留,对作物安全等特点,除对 140 多种害虫防治有特效外,有些菊酯类农药还对地下害虫和螨类害虫有较好的

10、防治效果。 1.1.1 氰戊菊酯 氰戊菊酯有两种异构体,有效成分是 RR+SS 异构体;另一种 RS+SR 异构体无杀虫活性,氰戊菊酯是 RR+SS 异构体和 RS+SR 异构体的混合物。氰戊菊酯商品名为: 杀灭菊酯、来福灵(Sumi-alpha)、 速灭杀丁 、中西 杀灭菊酯 。 英文名称: fenvalerate;化学名称: -氰基 -3-苯氧苄基 (R, S)-2-(4-氯苯基 )-3-甲基丁酸酯 ; 化学式: C25H22ClNO3; 分子量: 419.9; 结构式: 理 化性质:氰戊菊酯 原药为黄色到褐色粘稠状液体, 在温度 26 时, 比重为 1.26,沸点大于 200(1.0mm

11、Hg) ,熔点 59.0 60.2 ,蒸气压 2.610 7mmHg(20) 。 难 溶于水,易溶 于二甲苯、丙酮、氯仿等有机溶剂。燃点 420 ,闪点大于 200 , 氰戊菊酯在 常温 下贮存稳定性两年以上。室温下有部分结晶析出,蒸馏时分解。对热、潮湿稳定, 在酸性介质中比在碱性介质中稳定,在 碱性介质中迅速水解。 1.1.2 溴氰菊酯 溴氰菊酯是由单一异构体( 1R,3R, -S)组成;在光、空气中较稳定。大鼠口服急性毒性 LD50 为 70-140mg/kg,是一中触杀胃毒剂,其特点作用迅速,击倒力强。溴氰菊酯商品毕业论文 文客久久 名为: 凯素灵 、敌杀死、右旋顺溴腈苯醚菊酯、凯安保倍

12、。英文名称: Decamethrin K-othrin Decis Deltamethrin ;化学名称:右旋 -顺式 -2,2-二甲基 -3-(2,2-二溴乙烯基 )环 丙烷羧酸-(S)- -氰基 -3-苯氧基苄酯;化学式: C22H19Br2NO3 ; 分子量: 505.24 ;结构式: 理化性质:溴氰菊酯为 无色结晶,熔点 100-102 , 在 25 时 蒸气压 小于 1.3310 -5Pa,密度 0.55g/cm3 , 在水中的 溶解度 小于 0.2g/L(25) ,二恶烷 900、环己酮 750、二氯甲烷 700、丙酮 500、苯 450、二甲亚砜 450、二甲苯 250、乙醇 1

13、5、异丙醇 6g/L(20) , 溴氰菊酯在 低于 190 的条件下暴露 于空气中非常稳定, 并且溴氰菊酯 在酸性条件下比 存在于碱性条件下更稳定,紫外光下脱溴 , 顺式异构体化酯链打开。 1.1.3 氯氰菊酯 氯氰菊酯 1974 年在英国有 Elliott,M.等发现。氯氰菊酯商品名为:灭百可、兴棉宝、安绿宝、赛波凯、奋斗呐 。英文名称: Cypermethrin;化学名称: -氰基 -(3-苯氧基苯基 )甲基 -3-(2,2-二氯乙烯基 )-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;化学式: C22H19CL2NO3 ;分子量:416.32 ;结构式: 理化性质:氯氰菊酯为黄棕色粘稠液体,密度 1.12

14、4。 20时蒸汽压为 2.3 10-7Pa,难溶于水在 20时在水中的溶解度仅为 0.1ppm,在大多数有机溶剂如醇类、氯代烃、酮类、环己烷、苯、二甲苯中溶解度都大于 450g/L;在己烷中溶解度为 130g/L。氯氰菊酯在弱酸和中性介质中比在碱性条件下稳定,在碱性条件下易水解,半衰期为 1 天。有较高的热稳定性,在常温下贮存,稳定性可达 2 年以上。 1.2 菊酯类农药对环境的影响 随着社会的发展,人口数量不断增长,为了解决人口的温饱问题,提高农作物的产量,农药的发展突飞猛进,品种不断增加,使用范围也不断扩大。由于农民缺乏科学的理论指导,农药使用 超标,大量的有毒物质进入土壤、水体、大气及植

15、物体内等,通过食物链和生物富集作用使生物体内的农药残留量处于一个较高的状态,农药残留又能造成生物慢性中毒、致癌、畸形、突变等。农药越用越多,降解速度慢,环境中农药的含量相对提高,对环境的破坏甚为严重。因此现在社会中的食品安全问题变的尤为突出。 1.2.1 菊酯类农药对水体的影响 据报道,喷施粉剂农药仅有 10左右的药剂附着在植物上;若是液体 农药 ,也仅有 20 左右附着在植物上, 1 一 4接触到目标害虫, 5 一 30 的药剂飘 流在空气中,还有相当大一部分农 药通过渗透作用进入土壤,从而导致地下水被污染 。 漂流在 空气中的 大部分毕业论文 文客久久 农药 溶于大气中的水蒸气中,然后再

16、通过降水返回陆地 中 , 随降水 降落到陆地土壤上的农药,或者 随着降水和灌溉水在地表流失, 或者通过渗透作用 进入含水层,污染地下水。大量 或者过量 使用农药 会带来一系列的问题,主要有: 1、 使农产品品质下降, 并且有利于 害虫增强抗药性 ; 2 迫使 害虫 的 天敌减少, 严重影响 农田 的 生态平衡 ; 3 农药的大量使用会对地下水和地表水造成有机污染。 1.2.2 农药对水生生物的影响 水生生物是污染水体中最直接和最严重的受害者。菊酯类农药对水 生生物的影响主要表现在对水生生物的分子水平上、器官水平上、组织水平上、个体以及种群水平上、群落不同水平上。菊酯类农药对水生生物毒性的大小主

17、要取决于农药自身物的物理、化学性质和水生生物的种类、基因、生命周期、体质和环境因素有关,此外还受到自然界的影响,如食物的的数量、消耗氧气的能力和捕食者对气味的敏感度等因子的影响。 1.3 菊酯类农药对人类健康的影响 农药进入人体的途径主要有:人们摄食含有农药残留的食品直接进入体内;空气中的农药通过呼吸道以及皮肤进入体内。农药被血液吸收后,会直接损伤神经系统,造成中枢神 经坏死,导致身体各器官功能和身体免疫能力下降。出现的重要症状有:经常性感冒、头晕、心悸、盗汗、失眠、记忆能力下降等,严重危害人体的健康。 1.4 菊酯类农药对水产养殖业的影响 目前,菊酯类农药已经被广泛的应用于水产养殖中池塘的清

18、理和杀灭敌害生物,从而保证养殖对象的高成活率和高效益回报。但是如果掌握不好施药的计量,会给养殖造成严重的损失。施药量过多,养殖塘中的寄生物和敌害生物被杀死后多余的农药将会残留在塘中地质中,养殖过程中残留的药量会随着食物链进鱼体或溶解在水中通过鱼类的呼吸、新城代谢残留在鱼体,造成鱼 体器官的损伤、免疫力下降、畸形、基因变异等问题。严重的情况下会导致养殖对象整塘死亡,造成巨大的经济损失。另一方面,受污染的水产品被人们所摄食,水产品中的农药将会在人体中残留,严重危害人们的身体健康。因此,在水产养殖中掌握正确的药物使用方法突显的尤为重要。 1.5 合理使用菊酯类农药 菊酯类农药的使用不当会给环境造成污

19、染,故此在使用菊酯类农药时,应做到以下几点: 一是防止形成菊酯热,严格控制施用次数和剂量。重复使用菊酯类农药会给害虫创造产生抗药性的有利条件;二是与其它农药合理轮换使用。菊酯类农工与其它农药轮换使 用,可以防止害虫的抗药性;三是与其它农药混用。菊酯类农药的作用机理是干扰神经传导机理而使害虫致死。用杀虫作用机理不同的农药与其混合使用,可延缓害虫抗性的产生和发展;四是防止毒害。菊酯类农药对鱼类、蜜蜂毒性很高,因此要防止毒害放生,以避免造成不必要的损失。 1.6 菊酯类农药的检测方法 菊酯类农药作为第三代农药,在生产中生产量最大,由于具有杀虫种类多、施用量小、杀虫高效、低残毒等优点,现已被广泛应用于

20、农业、林业、园艺业、水产养殖业、公众健康和家庭中 24,25。然而根据调查估算仅仅只有 1%的农药能直接 作用于害虫,其余部分则通过各种途径进入到环境中,也进入到了水生生态系统中,对渔业资源、生物多样性、以及生态毕业论文 文客久久 系统的平衡造成了很大的影响 7。在水产养殖方面,菊酯类农药也被广泛的应用在清塘和杀灭寄生虫中,但是由于养殖户缺少科学指导,导致用量过多,大部分农药沉积和在动植物体内富集,通过食物链传递,最后导致水产品质量降低,影响人们的身体健康。在欧洲,国际组织已经制定了菊酯类你那个要的最大残留度( MPLs maximum residue limits) 8标准,在西班牙的水果和

21、蔬菜中菊酯类的 MPLs 为 0.01mg/kg9,意大利的水果中的菊酯类的 MPLs为 0.05mg/kg10。因此对菊酯类农药的残留量检测和分析已经越来越引起人们的注意。所以发展残留农药检测技术是必不可少的。近年来随着科学技术的发展,用于检测农药残留量的各种检测器也日益完善,检测灵敏度也不断提高,最小检出量一般可达到皮级( pg)至飞级(fg)。检出限也已有 ppm 提高至 ppb 甚至 ppt. 目前,国内菊酯类农药检测的方法主要有:液相色谱法 11,12、气相色谱法 13,14、化学分析发、薄层层析法 15,16等。 在国外 ,迄今为止,对菊酯类农药的检测方法报道已经很多 17,18,

22、主要有: HPLC-RAM(辐射线检测器)联用检测水、污泥和鱼组织中的菊酯类农药残留量; GC-ECD 或 GC-MS 联用检测水果和蔬菜中菊酯类农药残 留量的常规方法 19,21,也可 以用于基质中菊酯类农药残留量的测定 20,22。 1.6.1 薄层层析法 此方法是将菊酯类农药先经薄层分离除去杂质,再运用紫外分光光度法,利用紫外分光光度法在特定波长处测定并用纯品对照进行定量的原理。其原理是利用化学物质的各种分子间存在的作用力,及“分子间力”。分子间力与表 面效应、溶质在溶剂中的阻留、分散和溶解密切相关。两种分子各自的组成和结构是决定两种分子间作用力的主要因子。因此,同一溶质在不同溶剂中或者

23、同一溶质在两种以上并且这些溶剂互不反应、互不相容的,他们的溶解和分配比例不一样。由此可知,如果把一种分散媒固着于固态物质上作为固定相,而使另一种分散媒定向流动作为流动相,并让流动相经固定相,此时处在两相接触面上的样品各组分,将沿着流动相运动方向移动。这一过程并不是一个单一过程,其中包含表面的物理作用和可逆的弱化学结合的作用,而多半又是几种作用的联合效应 4,但是薄层色谱法 操作比较复杂,因此在现在的检测中很少使用该方法。 1.6.2 高效液相色谱法 高效液相色谱法是以液体作为流动相。它主要适用于检测的农药应该具有极性强、分子量大及和离子型等特点的农药,对不易汽化或受热易分解的农药检测具有更好的

24、效果。近年来,随着科技的进步,检测设备的不断完善,高效固定相检测器、高压泵检测器和高灵敏度检测器,柱前衍生技术和柱后衍生技术、以及计算机联用技术等的出现,很大的提高了液相色谱检测方法的检测效率、精确度、灵敏度、速度以及操作自动化的程度,现在液相色谱法已经被认为是农药残留检测方法中一中不可缺 少的检测方法。但是液相色谱检测技术也有一些缺点,主要有: 1、溶剂消耗量大,而且对人体有害; 2、灵敏度不如气相色谱法高; 3 价格昂贵 4。 1.6.3 气相色谱法 气相色谱法不同于液相色谱法,它是以气体作为流动相。由于在气相中物质的传递速度比较快,待测物质汽化后和固定相相互作用的次数多,使各组分在两相中

25、反复进行多次分配,毕业论文 文客久久 故只有微小差别的分配系数的组分会分离的很好,因此固定相对分离效果的好坏起决定性作用,故在检测中选择利用高选择性的固定相和灵敏度比较高的检测器。气相色谱法的主要特点有:选择性高、分离效能优秀、灵敏 度高、检测速度快等。因而气相色谱法是农药残留量检测技术中最常用的方法之一。易汽化,但汽化之后又不能分解等性质的农药的检测方法主要为该方法。用于菊酯类农药残留量检测的检测器主要有:电子捕获检测器( ECD)、火焰光度检测器( FPD)、氮磷检测器( NPD)、热导检测器 (TCD)和氢火焰检测器 (FID),气相色谱柱主要是填充柱和毛细管柱 3,4。 1.6.4 气

26、质联用 气质联用是将气相色谱仪和质谱仪两种仪器串联起来,使之成为一个整体仪器的检测技术。气质联用是两种仪器的结合,具有两种仪器的优点。气质联用具有气相色谱高 分离的效能和质谱能够准确鉴定化合物结构的特点,并且能够达到同时定性和定量的检测目的。气质联用主要应用于检测农药代谢物、降解物的检测和多残留的检测,在这些方面具有明显的优点。由于毛细管色谱与质谱以及电子计算机三种机器的联用,使气质联用技术达到了又一个高的水准,具有高效能、检测速度快、自动化程度程度高的特点。 质谱工作原理:被分析的样品经进样系统进入质谱仪主要是在不被破坏真空的情况下使样品进入离子源。当质谱计与色谱仪联机时,进样系统则由它们的

27、界面所代替。电子和加速室称为离子源。被分析的物质在离子源被电离,然后形 成各种离子,当离子进入质量分析器时质量分析器会把不同质荷比的离子分开,检测器对不同质荷比的离子进行检测。对于非傅立叶变换的质谱计,检测器通常选择电子倍增器,电子倍增器的检测灵敏度高,快速。计算机系统通过对仪器的控制,主要包括采集数据、数据的处理、打印等工作。在数据库中计算机存有大量标准化合物的质谱图,在分析未知物时,计算机利用检索技术,通过与数据库的比较给出可能性最大的几个化合物。高分辨率质谱仪还可给出分子离子及选出的碎片离子的元素组成 23,但由于仪器昂贵,目前还未在中国广泛应用于农药残留量常规的检测工 作 5,6。 2

28、 实验材料与方法 2.1 试剂和材料 氯化钠(优级纯,国药集团化学试剂有限公司);丙酮(色谱纯,重蒸,美国 JTbaker);石油醚(沸程 30 60,色谱纯,重蒸,美国 JTbaker);预先烘干的无水硫酸钠(分析纯,上海化学试剂总厂); 乙酸乙酯(色谱纯, 重蒸,德国 Merck); 正己烷(色谱纯, 重蒸,上海安谱科学仪器有限公司); 溴氰菊酯纯样品( 100ug/ml,介质正己烷,农业部环境保护科研监测所研制, GSB05-2310-2008);氯氰菊酯纯样品( 100ug/ml,介质正己烷,农业部 环境保护科研监测所研制, GSB05-2308-2008);氰戊菊酯纯样品( 100u

29、g/ml,介质正己烷,农业部环境保护科研监测所研制, GSB05-2307-2008)。 标准液的配制:分别取 500ul氯氰菊酯、氰戊菊酯、溴氰菊酯的标准品分别于 5ml容量瓶中,用正己烷稀释至刻度线定容,配制成 10ug/ml的单标标准液;分别取 500ul氯氰菊酯、氰戊菊酯、溴氰菊酯的标准品于 5ml容量瓶中,用正己烷稀释至刻度线定容,配制成 1ppm的混标标准液;分别去 100ul、 200ul、 500ul的 1ppm的混标标准液稀释为 100ng/ml、 200ng/ml、500ng/ml的标准液,然后在分别去 100ng/ml、 500ng/ml的标准液稀释至 50ng/ml、

30、10ng/ml. 2.2 仪器和设备 毕业论文 文客久久 VARIAN450-GC 气相色谱仪;全自动化凝胶净化 -在线定量浓缩联用仪 GPCUltra5ml(德国LC-Tech 公司 );旋转蒸发仪 (瑞士 Buchi); EYELA 东京理化 MMV-1000W 分液漏斗振荡器;涡旋混匀器(德国 Ika);超声波清洗机( KS-300EI,宁波海曙科声超声设备有限公司)。 2.3 样品前处理 2.3.1 试样制备 虾类去头去壳;蟹类去壳,均取可食部分,切碎混匀 。 2.3.2 提取 称取试样 10g(精确到 0.01g),加水 3ml(视试样水分含量加水,使总含水量约为 10g,通常肉水分

31、含量约 70%加水 3ml即可),加入 1ppm混标 200ul,再加入 20ml丙酮,振摇 30min后,加入氯化钠 3g,充分摇匀,再加入 30ml石油醚振摇 30min。静置分层后,将有机相全部过无水硫酸钠干燥全部转移于旋转蒸发瓶中,浓缩蒸干。 2.4 全自动化凝胶净化 -在线定量浓缩联用仪 GPCUltra净化 填料 50.0gBio-BesdsS-X3(Bio-Rad)中性多孔的聚苯乙烯 -二乙烯基苯微球体 200-400目,用 1: 1的环己烷:乙酸乙酯约 100ml浸泡 4h以上。装入 GPC净化柱( 200mm*400mm) (快速柱 );流动相: 1: 1的环己烷:乙酸乙酯;

32、流速 5ml/min,样品定量环: 5ml;预运行时间 10s;去杂质时间: 1020s;主要收集时间: 960s; VGA(自动浓缩定容系统):油浴温度 40, 5ml定容;第一步:在 180mbar的真空度条件下进行浓缩;第二步在 210mbar的真空度条件下进行浓缩;收集瓶: 2号位安捷伦自动进样小瓶;最后将收集于安 捷伦自动进样小瓶的样品直接上气相色谱检测。 2.5测定 2.5.1气相色谱条件 2.5.1.1色谱柱: DB-5毛细管柱,柱长 30m,膜厚 0.25nm,内径 0.32mm. 2.5.1.2进样口温度: 280: 2.5.1.3柱温程序:初始温度 120,保持 1min,

33、以 15 /min升至 250,再以 10 /min升至280,然后保持 10min. 2.5.1.4进样方式:不分流进样,不分流阀关闭时间 0.75min。 2.5.1.5进样量: 1ul。 2.5.1.6检测器:电子捕获检测器( ECD), 300。 2.5.1.7载气:使用高纯氮气(纯度 99.999%) 2.5.1.8载气流速:氮气 1ml/min,尾吹 50ml/min。 3结果与讨论 3.1提取条件的选择 在日常的检测中,丙酮 -石油醚,苯 -丙酮,二氯甲烷 -石油醚常作为菊酯类农药提取剂的溶剂,但从实验的各个方面考虑(实验操作的安全性、经济性、对环境的影响性),丙酮-石油醚具有高的操作安全性、小的试剂使用量,对环境污染相对较低等优点,因此采用丙酮 -石油醚作为提取剂的溶剂是相对比较理想的选择。本实验采用丙酮 -石油醚( 4: 3)作为溶剂提取,由于丙酮极性大,在提 取时能够将样品中的菊酯类农药完全提取出来。此方法提取完全、使用试剂量较少,性价比高。

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