1、半胱氨酸 半胱氨酸，一种生物体内常见的氨基酸。分子式： cysteine HSCH2CH（ NH2） COOH， 为含硫 -氨基酸之一，遇硝普盐（ nitroprusside）呈紫色（因 SH 而显色），存在于许多 蛋白质 、谷胱甘肽中，与 Ag+， Hg+， Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐（ mercapti de）。即 R S M ， R S M S R（ M ， M 各为 1 价、 2 价金属）。 目 录 1 基本信息 2 物化性质 3 简介 4 使用说明 5 技术指标 6 合成过程 7 合成方法 8 代谢过程 9 相关产品 1 基本信息 半胱氨酸 中文名称 :半胱氨酸 中文别名
2、:2-氨基 -3-巯基丙酸 ; -巯基 - -氨基丙酸 ;3-巯基丙氨酸 ;硫代丝氨酸 ;L-半胱氨酸 ;L-巯基丙氨酸 1 英文名称 :L(+)-Cysteine 英文别名 :(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid; C; Cys; CySH; Cysteine; L-beta-mercaptoalanine; L-Cysteine; L-CYSTEINE FREE BASE CRYSTALLINE; (S)-(-)-Cysteine; L-Cysteine Base； CAS:52-90-
3、4 EINECS:200-158-2 分子式 :C3H7NO2S 分子量 :121.15 2 物化性质 溶解性：溶于稀无机酸和碱性溶液，易溶于水（ 0.011g/100ml， 25C ），难溶于 乙醇 ，不溶于醚和 氯仿 。 3 简介 一种生物体内常见的 氨基酸 ，可由体内的 蛋氨酸 （ 甲硫氨酸 ， 人体必需氨基酸 ）转化而来，可与 胱氨酸 互相转化。 HSCH2CH（ NH2） COOH， (C3H7NSO2)为含硫 -氨基酸 之一，遇硝普盐（ nitroprusside）呈紫色（因 SH 而显色），存在于许多蛋白质、 谷胱甘肽 中，与 Ag+， Hg+， Cu+等金属离子可形成不溶性的
4、硫醇 盐（ mercapti de）。即 R S M ， R S M S R（ M ， M 各为 1 价、 2 价金属）。半胱氨酸是属于 非必需氨基酸 。在动物体内是从蛋氨酸和 丝氨酸 经过胱硫醚而合成。无机 硫黄 (来自硫酸盐 )导入到半胱氨酸，在植物和细菌中 ,从硫酸经过 3-磷酸腺苷 -5-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的 H2S 通过和 O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。半胱氨酸的分解是在厌氧条件下通过脱硫 氢酶 的作用分解成 丙酮酸 和硫化氢和氨，或是通过 转氨基作用 ，经由中间产物 -巯基丙酮酸分解成为丙酮酸和硫黄，在氧化条化条件下，氧化成半胱氨酸亚硫酸后，可经转氨基作用分解成为丙酮酸与
5、亚硫酸，以及由 脱羧基作用 分解成为亚 牛磺酸 、牛磺酸等。此外， 2半胱氨酸是不稳定的化合物，容易氧化还原，与胱氨酸相互转换。还可与有毒的 芳香族化合物 缩合成硫醚氨酸（ mercapturic acid）而起解毒作用。 半胱氨酸 半胱氨酸是一种天然产生的 氨基酸 ,在食品加工中具有许多用途 ,它主要用于 焙烤 制品 ,作为面团改良剂的必需成分 半胱氨酸是一种 还原剂 ,它可以促进面筋的形成 ,减少混合所需的时间和所需药用的 能量 ,半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的 二硫键 ,减弱了蛋白质的结构，这样蛋白质就伸展开来。 CAS 号： 52-90-43 4 使用说明 【用法用量
6、】 喷雾吸入：仅用于非应急情况下，以 10%溶液喷雾吸入， 1 3ml/次， 2 3 次 /日。 气管滴入：急救时以 5%溶液经气管插管或直接滴入气管内，1 2ml/次， 2 6 次 /日。 气管注入：急救时以 5%溶液用注射器自气管的甲状软骨环骨膜处注入气管腔内，每次 0 5 2ml（婴儿 0 5ml，儿童 1ml，成人 2ml）。 【不良反应】 本品直接滴入呼吸道可产生大量痰液，需用吸痰器吸引排痰。 可引起呛咳、支气管痉挛、恶心、呕吐、口臭等不良反应，一般减量即可缓解，如遇恶心、呕吐可暂停给药。支气管痉挛可用 异丙肾上腺素 缓解。 与异丙肾上腺素合用或交替使用可提高药效，减少不良反应。 【
7、禁忌】支气管哮喘患者禁用。 【注意事项】 不宜与金属、橡皮、 氧化剂 、氧气接触，故喷雾器须用玻璃或塑料制作。本品应临用前配制，用剩的溶液应严封贮于冰箱中， 48 小时内用完。 本品能增 加金制剂的排泄；减弱青霉素、四环素、头孢菌素类的抗菌活性，故不宜与这些药物并用。必要时可间隔 4 小时交替使用。 5 技术指标 比旋光度： +8.3 +9.5 溶解状况： 95.0% 含量： 98.0% 101.5% 重金属 ： 10ppm 氯化物 ： 0.04% 砷盐： 1ppm 干燥失重： 0.5% 灼烧残渣 ： 0.1% PH 值： 4.5 5.5 铁盐 ： 10ppm 氨盐 ： 0.02% 硫酸盐：
8、0.03% 6 合成过程 在动物体内是从 蛋氨酸 和 丝氨酸 经过 胱硫醚 而合成。无机硫黄（来自硫酸盐）导入到半胱氨酸，在 植物 和 细菌 中，从硫酸经过 3-磷酸腺苷 -5-磷酸硫酸和亚硫酸还 原生成的 硫化氢 通过和 O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。 7 合成方法 1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流 2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得 L-半胱氨酸盐酸盐。 2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在 50 以下电解至终点。将所得电解液 通硫化氢
9、数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得 L-半胱氨酸盐酸盐 3. 合成：可由蛋白质（如人发）用盐酸水解，再以氧化铜处理，以硫化氢分解而成。也可由胱氨酸降解而得。 8 代谢过程 体内半胱氨酸含有巯基（ -SH），而 胱氨酸 含有 二硫键 （ -S-S- ），二者可以相互转化。半胱氨酸在体内分解时，有以下几条途径： 直接脱去 巯基 和 氨基 ，生成 丙酮酸 、 NH3 和 H2S。 H2S 再经氧化而生成 H2SO4。 巯基氧化成亚磺基，然后脱去氨基和亚磺基，最后生成丙酮酸 和 亚硫酸 ，后者经氧化后可变为硫酸。 半胱氨酸的另一代谢产物是牛磺酸，它是 胆汁酸 的组
10、成成分，胆汁酸盐有助于促进脂 类 的消化吸收。 半胱氨酸也是合成 谷氨酰胺 的原料。 谷胱甘肽 (glutathion)是由 谷氨酸 、半胱氨酸和 甘氨酸 所组成的三肽，它的 生物合成 不需要编码的 RNA。而与一个称之为 “g -谷氨酰基循环 ” 的氨基酸转运系统相联系。 9 相关产品 L半胱氨酸 L半胱氨酸 L半胱氨酸是一种具有生理功能的 氨基酸 ，是组成蛋白质的 20 多种氨基酸中惟一具有 还原性 基团巯基 (-SH)的氨基酸，现今已在医药、食品添加剂和化妆品中广泛应用。 2002 年全世界对半胱氨酸的需求达到 4400 4600 吨，而且以每年 2 3%速度递增。其中 西欧 需求的递增
11、速度达到 3 4%， 日本 则为 2%。国内现今，L 一半胱氨酸的生产主要依靠 人 或 动物 的 毛发 经酸水解或碱水解提取 L-胱氨酸后，再经过 电解 还原制得 L 一半胱氨酸。该方法收率低，能耗高，水解过程产生大量刺激性气体，废酸处理困难，对 环境污染 严重。随着 L 一半胱氨酸生产技术的发展， 微生物 转化法制生产 L-半胱氨酸 逐渐取代了毛发水解制备 L-半胱氨酸。微生物转化法制备工艺以其反应条件温和、专一性强、对环境友好等优点而日益受到重视。 德国 的 WACKER 公司已经成功的进行商业化生产发酵法 L-半胱氨酸 ,其年产量已经达到世界总产量的 30%,相信在不久的将来 ,在国内占
12、主导地位的水解法 L-胱氨酸 生产 L-半胱氨酸 的会成为历史 . 此外 ,半 胱氨酸 是一种天然产生的氨基酸，在食品加工中具有许多用途，它主 要用于焙烤制品，作为面团改良剂的必需成分。 半胱氨酸 是一种还原剂，它可以促进面筋的形成，减少混合所需的时间和所需药用的能量，半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键，减弱了蛋白质的结构，这样蛋白质就伸展开来。 L-胱氨酸 同时也是生产 肉味香精所必须的原材料 ,其反应原来为 美拉德反应 ,肉味香精广泛的应用于薯条 ,医药，火腿肠等领域 . 生理功能： 1、在生物体内具有抱合作用等 , 故对范围广泛的毒物如甲醛、 乙醛 、氯仿、 四氯化碳
13、 、铅、镉、氯甲汞、过氧化脂、 PCB、河豚毒、酒精等具有有效的解毒作用 , 这些都已被实验所证明。 2、有效地预防和治疗放射性伤害。 3、在皮肤蛋白的 角蛋白 生成中维持重要的琉基酶的活性 , 并且补充硫基 , 以维持皮肤的正常代谢，调节表皮最下层的色素细胞生成的底层 黑色素 , 是种非常理想的自然美白化妆品。它可以除去皮肤本身的黑色素 , 改变皮肤本身的性质 , 使皮肤变得自然的美白。 4、每当出现炎症、过敏使胆磷醋酶等的琉基酶降低时 , 补给 L-半胱氨酸可维持琉基酶的活性 , 改善炎症和过敏的皮肤症状。 5、具有溶解 角质 的作用 , 所以对角质肥厚的皮肤病也有效。 6、具有防止生物体衰老的功能。 7、主要分布在肝、脾、肾中外 , 还大量积聚在人体表面包括皮肤、粘膜、消化器表面等 , 在异物包括经口摄取的、从大气吸入的、与皮肤接触侵入的异物侵入时可强化生物体自身的防卫能力、调整生物体的防御机构。
