1、 1 有机化学实验 教学大纲 一、实验课程基本信息 课程名称： 有机化学实验 英文名称： Organic chemistry Experiments 课程编码： 08111B 课程总学时： 81 学时 课程总学分： 3 适用专业： 化学 应用化学 课程性质： 独立设课 开课系部： 应用化学系 二、 本实验课的性质、目的 有机化学实验作为化学实验科学的重要分支，是 应用 化学专业学生（本科）必修的一门独立的专业基础课。 有机化学实验课的主要目的是使学生熟练掌握有机合成化学实验的基础技能，学会正确选择有机化学 的合成方法，分离提纯与基本的分析鉴定方法，培养学生实事求是的科学态度和良好的科学素养、工
2、作习惯。 有机化学实验内容主要包括三个方面：第一部分为实验基本技术，包括蒸馏、分馏、水蒸汽蒸馏、熔点测定、重结晶、萃取、升华、色谱法、折光率测定、旋光度测定、无水无氧操作技术、加热、致冷及干燥技术；工具书及手册查阅方法训练；实验报告及研究论文的写作要求。第二部分为反应与制备 ,包括卤代反应、 取代 反应、 消除 反应、还原反应、 酯 化反应、天然物的提取与纯化、药物分离与鉴定。第三部分包括连续有机合成实验 （设计和综合实验） 。 三、课程 教学基本要求 （一）有机化学实验的基本操作技术 有机化学基本操作技术是该课程的基本任务之一，是必须在教学中切实加强的重要环节，包括如下内容： 1玻管的弯曲，
3、拉毛细管，滴管，玻璃钉和搅拌棒的制作。 2熔点及沸点的测定。 3回流、蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏及减压蒸馏 。 4分液漏斗的使用及液体物质的萃取。 5索氏提取器的使用及固体物质的提取。 6固体物质的重结晶及升华。 2 7 液体物质的折光率测定 。 8旋光度的测定。 9 薄层色谱、纸色谱及柱色谱 。 10理化手册及工具书的查阅及训练。 11 实验报告 及研究论文的写作格式与要求 以上基本操作技术知识 一 部分不作为独立的教学内容，而是结合在有些单元有机化学实验给予多次练习的机会，学生通过查阅自行准备。要求学生能够达到正确、熟练、灵活运用的程度，这样有助于培养学生独立从事研究的能力。 （二）反应与制备
4、 “反应与制备”是将反应原理、实验通法、方案设计、合成实验、分离提纯、物性分析等环节串联一起，以有机反应为主线，各个实验相对独立，形成单元的有机合成实验，这部分内容是学习、巩固学生基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合成、分离提纯与产物分析的重要 途径，是本课程的主要教学内容。合成实验题目的选择既要符合典型有机合成反应类型，也要兼顾基本操作训练的要求。其教学效果是使学生熟练运用有机化学实验的基本操作，熟悉各类重要的有机反应。 （三）设计性实验 四、 基本内容 第一单元 基本操作技术 实验一 多媒体教学：有机实验基本知识及认领仪器 1实验目的 : (1) 通过多媒体教学，使学生学
5、习有机化学实验室规则和有机化学实验室安全知识，达到遵守实验室规则和保证安全的目的。 (2 通过多媒体教学，使学生熟悉常用仪器名称和正确使用方法并学习各种常用的基本操作。 在此基础上认领有机实验常用仪器。 2实验内容 : (1) 观看有机化学多媒体光盘。 (2) 常用有机化学实验仪器认领。 实验二、 三、 毛细管的拉制及熔点的测定 （基本操作） 1. 实验目的 ：了解熔点测定的意义，掌握 毛细管 法 测定熔点的操作。 3 2. 仪 器： 温度计、酒精灯、提勒管、铁架台、毛细管、玻璃管、酒精喷灯 3. 药 品 ：肉桂酸、乙酰苯胺、未知物 4. 实验内容 ：安装仪器、装填药品、测定（粗测一遍，细测一
6、遍） 5重 点 ：毛细管法测熔点的方法。 6. 问 题： 习题 1、 2 7. 备 注： 熔点测定仪的结构及测定方法简介 实验四、五 液体有机化合物的分离及沸点的测定（蒸馏、分馏） （基本操作） 1. 实验目的 ：了解测定沸点、蒸馏、 分馏 的 意义，掌握常量法及微量法测定沸点的原理和方法。 2. 仪 器 ：蒸馏装置 分馏装置 3. 药 品 ：丙酮 水 乙醇 4. 实验内容 ：安装仪器、 装填药品 、蒸馏、读取化合物的沸点、绘制蒸馏及分馏曲线、比较分离结果。 5重 点 ：蒸馏、 分 馏 的基本操作 。 6. 问 题： 习题 1、 2 实验六、七 固体有机化合物的提纯 （重结晶、升华） 1实验目
7、的： 学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤、热滤操作和滤纸折迭方法。 2仪 器 ：热水漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，减压泵，酒精灯，烧杯，玻璃棒，滤纸等。 3药 品： 乙酰苯胺或苯甲酸、萘、碘 4实验内容： 折迭滤纸、制备热的饱和溶液，脱色、热过滤、结晶、抽滤、洗涤、干燥、称量 5重 点： 热过滤的方法及常压升华法。 6. 问 题： 习题 1、 2、 3 4 实验八 萃 取 （基本操作） 1实验目的： 学习萃取法的原理和方法。 2实验原理 ： 根据分配系数的差别分离。 3仪 器、 分液漏斗 ，烧杯。 4药 品 ：待分离物，溶剂。 5 实验内容： （ 1）一次萃取法（ 2）多次萃取法（
8、 3）分别计算两种方法的萃取率。 6重 点 ：多次萃取法和分液漏斗的使用。 7. 问 题： 习题 1、 2、 3 实验 九、十 甲烷、乙烯、乙炔的制备及鉴定 1实验目的：学习 甲烷、乙烯、乙炔的 实验室 制 法和验证其性质。 2实验原理 ： 3仪 器、 圆底烧瓶 、 烧杯、硬 质试管、恒压漏斗、洗气瓶、温度计 酒精灯等 4药 品 ： 醋酸钠、氢氧化钠、高锰酸钾、硫酸、溴水、乙醇（ 95%）电石、硫酸铜 等 5 实验内容： （ 1） 甲烷、乙烯、乙炔的制法（ 2）性质及鉴别 6重 点 ： 制法 、 性质及鉴别 7. 问 题： 习题 1、 2 第二单元 反应与制备 （合成、综合性实验） 实验十一、
9、十二 溴乙烷的制备及 折光率的测定 （ 基础实验） 1实验目的 ：学习以相应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法；学习低沸点蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。 2实验原理 ： C H 3 C H 2 O H C H 2 C H 2 + H 2 OH 2 S O 4C a C 2 + H 2 O C H C H + C a ( O H ) 2C H 3 C O O N a + N a O H C H 4 + N a 2 C O 35 3仪 器、 蒸馏装置，烧杯、阿贝折光仪等。 4药 品 ：溴化钠， 95%乙醇，浓硫酸等。 5操作步骤： 安装仪器、称取填加药品、 加热蒸馏制备、分离提纯、蒸馏精
10、制。 6重 点： 易挥发产品的制备和收集 ， 产品与副产物的分离。 7. 问 题： 习题 1、 2 实验十三、十四 环己烯的合成及燃烧热的测定 （ 综合实验） 1实验目的 ：学习以酸催化环己醇脱水制取环己烯的方法，初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。 2实验原理 ： 3仪 器、 ：蒸馏装置，烧杯、分馏柱等。 4药 品： 环己醇，浓硫酸（磷酸）。 5实验内容： 安装仪器、称取药品、 加热蒸馏、洗涤粗产品、干燥、蒸馏、量取体积。 6重 点 ：蒸馏和洗涤。 7. 问 题： 习题 1 实验十五 乙醚的制备 及 折光率的测定 （ 基础实验） 1实验目的 ：掌握实验
11、室制备乙醚的原理及方法，掌握低沸点易燃液体的操作要点。 2实验原理 ： CH 3 CH 2 OH H 2 SO 4 CH 3 CH 2 O C H 2 CH 3 + H 2 O 3仪 器、 ： 电热套、水浴锅、三角烧瓶、滴液漏斗、温 度计、冷凝管、接受器、折光仪 4药 品： 、乙醇、浓 H2SO4、 5%NaOH、饱和 NaCl、 CaCl2（饱和）、无水 CaCl2 O H H 3 P O 4( or H2 S O 4 )+ H 2 ON a B r H 2 S O 4 H B r N a H S O 4+ +C H 3 C H 2 O H H B r C H 3 C H 2 B r H 2
12、 O+ +6 5实验内容： 安装仪器、称取填加药品、 蒸馏制备、分离提纯、干燥、蒸馏精制。 . 6重 点： 安装仪器、 蒸馏制备、蒸馏精制。 . 7. 问 题： 习题 1、 2 实验十六 无水乙醇的制备 （ 基础实验） 1实验目的 ：学会用分子筛制取无水乙醇的原理及方法。 2实验原理 ：乙醇（ 95%）通过分子筛（ 3A）转变成无水乙醇、 蒸馏精制 。 3仪 器、 ：分子筛（ 3A） 色谱柱 4药 品： 乙醇（ 95%） 5实验内容： 安装仪器、填加 柱子及乙醇（ 95%）。 6重 点： 色谱柱添装 实验十七、十八 正丁醚的制备及沸点、 折光率的测定 （基础合成） 1实验目的 ：掌握醇分子间脱
13、水制醚的反应原理和实验方法； 学习使用分水器的实验操作 2实验原理： 3.仪器、药品 ：烧杯、试管、量筒、秒表、温度计、（ NH4） 2S2O8（ 0.2mol/l）、 KI （ 0.2mol/l）、 NaS2O3（ 0.2mol/l）等。 4实验内 容： 安装仪器、称取填加药品、 回流制备、分离提纯、干燥、蒸馏精制。 5重 点 ：丁醚的实验室制法；分水器的使用。 6. 问 题： 习题 1、 2 实验十九 2 甲基 2 一氯丙烷的制备 （基础实验） 1实验目的 ：学习以浓盐酸、叔丁醇为原料制备 2 甲基 2 一氯丙烷的 实验原理及 过程，进一步巩固蒸馏的操作和分液漏斗的使用方法。 2 C H
14、3 C H 2 C H 2 C H 2 O H ( C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 ) 2 O + H 2 OH 2 S O 41 3 4 - 1 3 5 CO7 2实验原理 ： 3仪 器、 ： 分液漏斗、 蒸馏装置 4药 品： 浓盐酸、叔丁醇、无水氯化钙。 5实验内容： 安装仪器、称取填加药品、充分震荡、 干燥、蒸馏精制 6重 点 |： 充分震荡、 蒸馏精制 7. 问 题： 习题 1 实验二十、二十一 1 苯乙醇的制备及旋光度的测定 （基础实验） 1实验目的 ：学习硼氢化还原法置备醇的原理和方法 进一步掌握萃取、低沸点物蒸馏及学习减压蒸馏等操作 2实验原理 ： PhCOCH3
15、 + NaBH4 PhCHOHCH3 3仪器、药品 ：机械搅拌装置、减压蒸馏装置等 苯乙酮、硼氢化钠、盐酸、无水硫酸镁、无水碳酸钾等。 4实验内容： 安装仪器、填加药品、 反应、分液、干燥、减压蒸馏 精制、 5重 点 ：减压蒸馏操作方法。 6. 问 题： 习题 1、 2 实验二十 二、 二十 三、 乙酰苯胺的制备 及表征 （综合实验） 1实验目的 ：掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 进一步熟悉固体有机物提纯的方法 重结晶。 2实验原理： 3仪 器 : 分馏 装置 、 烧杯、重结晶所用仪器、熔点测定仪、红外光谱仪等 4药 品： 新蒸馏的苯胺、锌粉、冰醋酸等 5实验内容： 安装仪器、量取、填加
16、药品、 分馏制备、粗产品抽滤、重结晶提纯 N H 2+ C H 3 C O O HN H C O C H 3+ H 2 O105 CC H 3C H 3H 3 C O H + H C l CH 3 C C H 3C H 3C l + H 2 O8 测定熔点及红外光谱。 6重 点 ：柱顶温度的控制 7. 问 题： 习题 1、 3 实验二十 四 苄叉酮和二苄叉丙酮的制备 （基础实验） 1实验目的 ：学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理及方法。 学习利用反应物的投料比控制反应产物的方法。 2实验原理 ： 3仪 器、 ：蒸馏装置、电动搅拌、重结晶所用仪器、测定熔点装置等 4药 品： 苯甲醛、丙酮 乙醇（
17、 95%）、冰醋酸 5实验内容： 安装仪器、量取、填加药品、 粗产品抽滤、重结晶提纯 6重 点： 电动搅拌、 苯甲醛 （过量） 7. 问 题： 习题 1、 2 实验二十五、二十六 苯乙酮的制备 （基础实验） 1实验目的 ：学习利用 Friedel-Crafts 酰基化反应制备芳香酮的原理和方法。 2实验原理 ： 3仪器、药品 ： 恒压滴液漏斗、机械搅拌装置、回流冷凝管、干燥管、三颈烧瓶。 苯、三氯化铝、浓盐酸、氢氧化钠等。 4实验内容： 安装仪器、称取、填加药品、 回流制备、分离提纯干燥、蒸馏精制 5重 点 ：付 -克反应制备芳香酮的操作；搅拌器使用。 6. 问 题： 习题 1、 2、 2 P
18、 h C H O + C H 3 C O C H 3 P h C H C H C O C H C H P hO HH 2 O-+ ( C H 3 C O ) 2 O + C H 3 C O O HA l C l 3C O C H 39 实验二十七、二十八 、 卤代烃、醇、酚、醛、酮性质 和鉴定 1实验目的 ：进一步认识 卤代烃、醇、酚、醛、酮 的一 般 性质 ，掌握鉴别他们的化学方法。 2仪器、药品 ：试管、恒温水浴、酒精灯、各种 卤代烃、醇、酚、醛、酮 及试剂 。 3实验内容： 卤代烃、醇、酚、醛、酮性质实验和鉴定 。 4重 点 ： 卤代烃、醇、酚、醛、酮鉴定 。 5问 题： 习题 1、 2
19、 实验二十九、三十 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 及表征 （综合实验） 1实验目的 ：学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对 康尼查罗反应的认识；学习空气冷凝管的使用。 2实验原理 ： 3仪 器 ：烧杯、蒸馏装置、空气冷凝管、抽滤装 置、分液漏斗等 4药 品： 呋喃甲醛、氢氧化钠、亚硫酸钠、乙醚、浓盐酸、冰、无水硫酸镁等 5实验内容： （ 1）制备 （ 2）分离萃取 呋喃 甲醇 （ 3）精致 呋喃 甲醇 （ 4）酸化水溶液待 （ 5）酸化、浓缩水溶液待苯甲酸结晶 （ 6）抽滤、重结晶产品 6重 点 ： 合成时的控温及滤液的浓缩 7问 题： 习题 1、 2 实验三十一 、 三十二
20、 、 己二酸的制备 （基础实验） 1实验目的 ：学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方 法；掌握浓缩、过滤、 重结晶等操作技能。 O OOOC H O + N a O H C O O N a + C H 2 O HOC O O N a + H C l C O O H + N a C l10 2实验原理 ： 3仪 器 ：烧杯、搅拌棒、温度计、抽滤装置、重结晶装置等 4药 品： 环己醇、高锰酸钾、氢氧化钠、亚硫酸钠、浓盐酸等 5实验内容： 制备，加热凝集二氧化锰、 抽滤，洗涤滤饼、酸化、浓缩滤液、结晶、抽滤、重结晶 6重 点 ： 合成时的控温及滤液的浓缩 7问 题： 习题 1 实验三十三 甲基橙的制
21、备 （基础实验） 1实验目的 ：通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；巩固盐析和重结晶的原理和操作 2实 验原理 ： 3仪 器 : 烧杯等 4药 品： 对氨基苯磺酸 、亚硝酸钠、浓盐酸、对氨基苯磺酸重氮盐、 N,N-二甲基苯胺、 冰醋酸等 5实验内容： （ 1） 对氨基苯磺酸 重氮盐的制备（ 2）偶合反应 6重 点 ： 控温操作 7问 题： 习题 2 O H OH O O C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O HOS O 3 HH N NC 6 H 5 N ( C H 3 ) 2 ( H 3 C ) 2 H N A cS O 3 HH N 2 + N a O H S O 3 N aH N 2S O 3 N aH N 2 S O 3 HH N N C lS O 3 N aH N N( H 3 C ) 2 H NN a O H
