1、实验一 有机化学实验的一般知识 一、教学目的、任务 1. 认识有机化学实验室常用的仪器和装置，巩固玻璃仪器的正确的洗涤方法。 2. 掌握实验报告的书写方法，初步学会查阅文献的能力。 3. 培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。 二、有机化学实验室的一般知识 1-1 有机化学实验室规则 为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。 1. 切实做好实验前的准备工作 2. 进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药
2、箱的放置地点和使用方法。 3. 实验时应遵守纪律，保持安静。 4. 遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。 5. 应经常保持实验室的整洁。 6. 爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，并保持整洁。 7. 实验完毕离开实验室时，应把水、电和门窗开关关闭。 1-2 有机化学实验室安全知识 由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。 必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。 下面介绍实验室的
3、安全守则和实验室事故的预防和处理。 一、 实验室安全守则。 二、 实验室事故的预防 火灾的预防 爆炸的预防 中毒的预防 触电的预防 三、事故的处理和急救 火灾的处理 玻璃割伤 烫伤 药品灼伤 中毒 四、急救用具 1-3 有机化学实验室常用的仪器和装置 一、有机化学实验室常用普通玻璃仪器 二、有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器 三、 有机化学实验室常用装置 四、仪器 的安装 1-4 常用玻璃器皿的洗涤和保养 一、 玻璃器皿的洗涤 二、 玻璃仪器的干燥 三、 常用仪器的保养 1-5 实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。 学生在每个实验前，必须认真地预习实验内容并查阅相关的文献资料，认真写出实验
4、预习报告，实验时必须认真实验做好实验记录，实验后认真写出实验报告。 一、预习 无预习报告，不得进入实验室 二、实验记录：本作科学的态度真实的记录 三、实验报告基本要求 1-6 有机化学实验文献 一、 工具书 二、 参考书 三、 期刊杂志 四、 化学文献 实验 二 有机元素定性分析 一、实验目的 1. 学习 元素分析的原理。 2. 掌握常见元素的检验方法。 二、实验原理 1.碳氢的检定： Ba(OH)2+CO2BaCO3+H2O 试管壁上无水珠。 2.氮、硫的检定 FeSO4+6NaCNNa4Fe(CN)6+Na2SO4 3Na4Fe(CN)6+4FeCl3Fe4Fe(CN)6312NaCl N
5、a2S+2HAcH2S+2NaAc H2S+Pb(Ac)2PbS+2HAc 3.卤素的检定 NaX+AgNO3AgX+NaNO3 2I-+Cl22Cl-+I2(CCl4 层紫色 ) I2+5CL2+6H2O2IO3-+12H+10Cl- 2Br-+Cl22Cl-+Br2(CCl4 层出现棕色 ) 三、仪器与药品 蔗糖、 CuO、 Ba(OH)2、钠、 10%Hac、 Pb(Ac)2 试纸、亚硝基铁氰化钠、10%NaOH、 FeSO4、 FeCl3、 10%H2SO4、稀盐酸、 5%AgNO3、稀 H2SO4、CCl4、饱和氯水、稀 HNO3、 0.1%氨水、浓 H2SO4、 0.5%过硫酸钠
6、四、实验步骤 1.碳和氢的检定 取 0.2g 干燥的试样蔗糖，与 1g 干燥的 CuO 粉末放在表面皿上混匀，放入干燥硬质试管中，配 一单孔塞，如图示，强热反应物，如试管壁上有水，则证明有氢，若 Ba(OH)2 液变浑浊，则证明含有碳。 2.氮、硫、卤素的检定 （ 1）钠溶液法分解试样：取干净的硬质试管如图示，装好装置，用镊子取金属钠一小块，用小刀切取一粒表面光滑大小如黄豆的金属钠，用滤纸擦干煤油，迅速投入试管中，强热试管，使钠熔化，当钠蒸气高达约 10-15mm，立即加入约 0.1g 固体试样，使其直落管底，强热试管，使试样全部分解，立即浸入盛有 15ml 纯水烧杯中，使试管破裂，用 5ml
7、 纯水洗涤残渣，煮沸过滤，得无色透明钠溶液。 （ 2）硫的检定 取 2ml 钠液于小试管中，加入 10%Hac 呈酸性，煮沸，将醋酸铅试纸置于试管中观察现象？ 取一小粒亚硝基铁氰化钠溶于数滴水中，将此溶液滴入盛有钠液 1ml 的试管中，观察现象？ （ 3）氮的检定 取钠溶液 2ml，加入几滴 10%NaOH 溶液，再加入一小粒 FeSO4 晶体，将混合液煮沸 1min，如有黑色硫化铁沉淀，须过滤除去，冷却后，加 2-3滴 5%FeCl3，再加 10% H2SO4 使 Fe(OH)2 沉淀恰好溶解，如有蓝色沉淀生成则表明含有氮。 取钠溶液 1ml，加入几滴稀盐酸，再加入 1-2 滴 5%三氯化铁
8、溶液，观察现象。 （ 4）卤素的检定 取 1ml 钠液于小试管中，用 5%硝酸酸化，加热煮沸，放冷后，加几滴5%AgNO3，观察现象？ 溴与碘的检定：取滤液 2ml，用稀 H2SO4 酸化，微沸数分钟，冷却后加入 1mlCCl4 和 1 滴新配制氯水，观察现象，如呈紫色，继续加入氯水，边加边振荡，紫色褪去，出现棕黄色，则表明含有溴。 氯的检定：取 10ml 滤液，用稀硝酸酸化，煮沸除去硫化氢和氯化氢加入充分硝酸银，使卤化银沉淀完全，过滤，弃去滤液，沉淀用 30ml 水洗涤，再与 20ml0.1%氨水一起煮沸 2min，过滤，在滤液中加 HNO3 酸化，滴加AgNO3，若有白色沉淀，则表明含有氯
9、。 五、问题讨论 1. 进行元素定性分析有何意义？检验其中氮和硫等为什么要用钠（或钾）熔法？ 2. 在滤纸上切取金属钠时，粘在滤纸上的微笑钠碎粒应如何处理？ 3. 鉴定卤素时，若试样还有硫和氯，用硝酸酸化再煮沸，可能有什么气体放出？应如何正确处理？ 实验 三 熔点的测定 一、实验目的 了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作 二、实验原理 利用化合物熔化时固液两相蒸汽压一致时候的温度就是该化合物熔点的原理。 三、实验意义 1. 测定有机化合物的熔点 2. 判断化合物的纯度 四、实验仪器与药品 数显微熔点测定仪、 b 形管、酒精灯、温度计、浓硫酸、尿素。 五、实验步骤 1. 点管拉熔制 用内径为
10、1mm，长约 60-70mm 二端封闭的毛细管作为熔点管。 2.样品的填装 取已研成粉末的样品 0.1-0.2g 样品，放在干净的表面皿上进行装样，样品装入毛细管的高度为 2-3mm 注： 样品研得很细 装样品要迅速 样品结实均匀无空隙 3.熔点测定方法 先快速加热，测化合物大概熔点。 细测 测定前，先待热浴温度降至熔点约 300C 以下，换一根样品管，慢慢加热，一开始 50C/min，当达到熔点下约 150C 时， 以 1-20C/min升温，接近熔点时，以 0.2-0.30C/min 升温，当毛细管中样品开始塌落和有湿润现象，出现下滴液体时，表明样品已开始熔化，为始熔，记下温度，继续微热，
11、至成透明液体，记下温度为全熔。 熔点测定，至少有两次重复的数据，每一次测定都必须更换新的熔点管（为什么） 4.实验结束处理 把温度计放好，让其自然冷却至室温，用废纸擦去硫酸，才可用水冲洗，浓硫酸冷却后，方可倒回瓶中。 六、问题讨论 1. 若样品研磨的不细，对装样品有什么影响？对测定有机物的熔点数据是否可靠？ 2. 加热的快慢为 什么会影响熔点？在什么情况下加热可以快一些，而在什么情况下加热则要慢一些？ 3. 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再做第二次测定呢？为什么？ 实验四 蒸馏及沸点的测定 一、实验目的 1、熟悉蒸馏和测定沸点的原理，了解蒸馏和测定沸点的意义； 2、掌握蒸馏
12、和测定沸点的操作要领和方法。 二、实验原理 液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的升高而增大，进而在液面上部形成蒸气。当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等，液面上的蒸气达到饱和，称为饱和蒸 气。它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。实验证明，液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。 当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。 纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点（沸程 0.5-1.5 oC）。利用这一点，我们可以测定纯液体有机物的
13、沸点。又称常量法。 但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共 沸混合物，它们也有一定的沸 点。 蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态，使液体变成蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体的过程。 通过蒸馏可除去不挥发性杂质，可分离沸点差大于 30 oC 的液体混合物，还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。 三、蒸馏的意义和应用 1. 可以分离和提纯液体有机化合物。 2. 可以测定化合物的沸点。 应用： 分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大差别时，才能达到有效的分离。 测定化合物的沸点。 提纯、除去不挥发的杂质。 回收溶剂，或蒸出部分溶剂
14、以浓缩溶液。 四、实验仪 器与药品 b 形管、温度计、蒸馏整套仪器 、浓 H2SO4、铁架台、沸点管、醋酸乙烯酯 直形冷凝管、蒸馏烧瓶、接液管、三角烧瓶、酒精灯、铁架台、石棉网、铁圈、铁夹、无水乙醇、温度计。 五、实验步骤 1、采用微量法测定沸点 取一根内径 2-4mm，长约 8-9cm 的玻璃管，用小火封闭其一端，作为沸点管的外管，放入欲测定沸点的样品 4-5 滴，在此管中放入一根长约 7-8cm，内径约 1mm 的上端封闭的毛细管，即开口处浸入样品中，与熔点测定装置图相同，加热，由于气体膨胀，内管中有断断续续的小气泡冒出，到达样品沸点时，将出现一连 串小气泡，此时应停止加热，使热浴温度下降
15、，气泡逸出的速度即渐渐减慢，仔细观察，最后一个气泡出现而刚欲缩回到管内的瞬间温度即表示毛细管内液体蒸汽压与大气压平衡时的温度，亦就是该液体的沸点。 2、常量法测定：蒸馏装置的安装 加热前，先向冷凝管缓缓同入冷水，把上口流出的水引入水槽中，然后家而，最初宜用小火使之沸腾，进行蒸馏，调节火焰温度，使蒸馏速度以 1-2 滴 /s为宜，在蒸馏过程中应使温度计水银球常有被冷凝的液滴湿润，此时温度计读数就是液体的沸点，收集所需温度范围的馏出液。维持加热程度至不再有馏出液蒸出，而温度突 然下降时，应停止加热，后停止通水，折卸仪器与装配时相反。 六、问题讨论 用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回至管内的瞬
16、间的温度作为该化合物的沸点，为什么？ 实验五 简单 分馏 一、实验目的 了解分馏的原理与意义，分馏柱的种类和选用方法。学习实验室里常用分馏的操作方法。 二、分馏原理 沸腾着的混合物蒸汽进行一系列的热交换而将沸点不同的物质分离出来。 三、影响分馏效率的因素 1.理论塔板 2.回流比 3.柱的保温 四、实验仪器与药品 电热套、分馏柱、冷凝管、接液管、圆底烧瓶、温度计、 丙酮 五、 实验装置 六、实验步骤 1. 按简单分馏装置图 2-26 安装仪器。 2. 准备三个 15ml 的试管为接受管，分别注明 A、 B、 C。 3. 在 50ml 圆底烧瓶内放置 15ml 丙酮， 15ml 水及 1-2 粒
17、沸石，开始缓缓加热，并控制加热程度，使馏出液以每滴 1-2 滴 /s的速度蒸出。 将初馏出液收集于试管 A，注意并记录柱顶温度及接受器 A 的馏出液总体积。继续蒸馏，记录每增加 1ml 馏出液时的温度及总体积。 温度达 620C 换试管 B 接受， 980C 用试管 C 接受，直至蒸馏烧瓶中残液为 1-2ml，停止加热。 （ A 56-620C， B 62-980C C 98-1000C） 记录三个馏分的体积，待分馏柱内液体流到烧瓶时测量并记录残留液体积，以柱顶温度为纵坐标，馏出液体积为横坐标，将实验结果绘成温度-体积曲线，讨论分馏效率。 4.丙酮 -水混合物的蒸馏 比较分馏效率。 七、问题讨
18、论 1. 分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏来提纯呢？ 2. 如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置插下些，行吗？为什么？ 实验 六 水蒸气蒸馏 一、实验目的 1. 学习水蒸气蒸馏 的原理及其应用。 2. 掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。 二、水蒸气蒸馏的应用范围及使用条件 1.应用范围： 某些沸点高的有机物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。 混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离。 从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。 2.具备的条件（被提纯的物质） 不溶或难溶于水。 共沸腾下与水不发生化学反应。 在 1000C 左右时，必须具有一定的蒸汽压。 三、实验原理
