有机化学练习题 高分子、高分子材料、高分子.doc

1、 1 烷烃 、烯烃、炔烃、二烯烃、 脂环烃 、红外光谱 一、 命名或写结构式 ： C H 3C H 3C H 3 C H 3C 2 H 5C = CC C C 2 H 5HC H 3H2 . 3 . 4 .5 . 6 . 7 . 8 .1 .9. NBS 10. 烯丙基碳正离子 11. 环戊二烯 12. 苄基自由基 13. (2E,4Z)-2,4-己二烯 14. (2E,4S)-3-乙基 -4-溴 -2-戊烯二、 完成反应式： 4 .+H B rO O（ ） O3， Z n ， H2O（ ） +（ ）C H3C H2C H = C H2N B S（ ） （ ）K M n O4H+( ) （ C

2、 H3）2C C H C H = CC H2C2H5C H3+2 H B r （ ）8 .（ ） （ ） C H3C C C2H5H2， L i n d l a r或 H2， N i2BN a ， 液 N H37 . 1 ) B H 3 , T H F2 ) H2O2/ N a O H( )N B S（ ）（ ）C C HH2， L i n d l a r（ ）三、 选择和填空 ： 1. 化合物与 HBr 加成的重排产物是： A. B. BrC. Br D. Br 2 2. 下列化合物能发生 Diels-Alder 反应的是： A. C 6H 5 C 6H 5 B. C. D. 四 、 简答题

3、 ： 1 为什么 CH CH的酸性大于 CH2=CH2 的酸性？ 2 用简便的方法除去 1-溴丁烷中的少量 1-丁烯 、 2-丁烯和 1-丁醇。 3以下反应选择哪种溶剂最好，若采用不同溶剂对产物有何影响。 C H 2 C H 2 + B r 2 溶 剂 C H 2 B r C H 2 B r 溶剂：甲醇，水，四氯化碳 4写出下列反应的主要产物并简要解释 之。 +C H 3 C H C H 2 H C l(1 ) + H C lC F 3 C H C H 2(2 ) + C l2C H 3 C H 2 C H C H 2( 3 ) 5 0 0 CO + H C lC H C H C H 3( 4

4、 ) 5 写出化合物 H3CO phCH3H 的优势构象 。 6 如何用 IR 光谱区别环己醇和环己酮？ 7 红外光谱（ IR）测量的是分子的（ ）能级变化。 （ A）电子 （ B）键能 （ C）构象 （ D）振动和转动 五 、用化学方法鉴别以下各化合物： C H 3 ， C H 2 = C H C H = C H C H 2 ， C H 3 C H 2 C C H ， ， C H 3 C H C H C 2 H 5 六 、合成题 : 1以 C2 的 有机物合成正丁醇及正辛烷 2以 C2 的有机物合成 O 3以指定有机物合成 C H C H O C 2 H 5HC 2 H 5 H 4由 OH

5、合成 OHOH 和 OHHO5 以丙烯为唯一碳源合成 C CHC H 3C H 3C H 2C H 2H3 6 用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料，经 Diels-Alder 双烯合成反应等合成 COOHCOOHHOOCHOOC 。 七 、推测结构 题 ： 化合物经臭氧化；还原水解生成 CH3 C CH3O 和等摩尔数的 C H 3 C C H 2 C H 2 C C H 2 C HOO O 推测原来化合物可能的结构式。 化合物 A 和 B 是组成为 C6H12 的两个同分异构体，在室温下均能使 Br2-CCl4 溶液褪色，而不被 KMnO4 氧化，其氢化产物也都是 3-甲基戊烷；但 A 与 HI

6、 反应主要得 3-甲基 -3-碘戊烷，而 B 则得 3-甲基 -2-碘戊烷。试推测 A 和 B 的构造式。 3. 某化合物 A 的分子式为 C5H8，在液氮中与 NaNH2 作用后， 再 与 1-溴丙烷作用，生成分子式为 C8H14 的化合物 B，用 KMnO4 氧化 B 得分子式为 C4H8O2 的两种不同的酸 C 和 D。 A 和稀H2SO4/HgSO4 水溶液作用，可生成酮 E（ C5H10O）。试写出 A-E 的 构造式。 八 、反应 机理 题 ： 1 解释下列两反应的加成位置为何不同？ C F 3 C H C H 2 C F 3 C H 2 C H 2 C lC H 3 O C H

7、C H 2 C H 3 O C H C l C H 3H C lH C l 2 写出下列反应的机理 1 B rN B S2H +单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃 一、 命名或写结构式： C H 3S O 3 H C C C 2 H 5H H 1,8-二硝基萘 2-氯 -4-硝基联苯 二、 孤立地指出下列反应中错误的地方 ： C L C LC 2 H 5 C 2 H 5C L 2 h v C L 2F e C L 3C H C L C H 3 C H C H 3O HO H - H 2 0C lH 2 S O 4 C H 2 C H 2 C H 3N O 2A L C L 3N O 2C H 2 C

8、 H C H 3C H B r C H 2 C H 3N O 2S O 3 HK O H C H 2 C H 2 C H 3N O 2S O 3 HN B SN O 2C H C H 2 C H 3O HS O 3 H1 .2 .4 C H 3 C H C H2 O HC H 3H B rC HC H 3H 3 C C H 2 B rO C H 3B rC H 3N a N H 2C H 3N H 2O C H 3+液 氨C LN O 2N O 2O 2 NN a 2 C O 3H 2 OO N aN O 2N O 2O 2 N3 .4 .5 .6 .H O C H = C H 2H B rH

9、 O C H 2 C H 2 B rM gC H 2 C H 2 M g B rH O醚H O C H 2 C H 2 C H C H 3O H1 C H3 C H O2 H 3 O+三 、比较与鉴别题 : 1. 比较以下碳正离子的稳定性 C H 3 O C H 2 + C H 2 +O 2 N C H 2 +A . B . C .2. 比较以下化合物硝化反应速率次序 C H 3 O C H 3 N O 2A . B . C . D . 3. 排列以下各化合物与 HBr 发生亲电加成活性 大小次序 A . B . C . D .N O 2C H C H C H 2 C H C H C H 2C

10、 H 3C H C H C H 2C lC H C H C H 24. 按休克尔规则判断下列化合物或离子哪些具有芳性？ + + +A . B . C . D . E . F . 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 C ( C H 3 ) 3( C H 2 ) 3 C H 3C ( C H 3 ) 3 6. 用化学方法鉴别下列各组化合物 Cl NH 3+Cl- 5 四 、 合成题 ： 1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物ClCH3（其它试剂任选） 。 2. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物 C H 2 C C C H 2H H（其它试剂任选） 。 3. 以苯为原料合成化合物 CHD （其它试剂任选

11、） 。 4. 以甲苯为原料合成化合物CH2 C CH3BrBr（其它试剂任选） 。 五、推 测结构 题 ： 分子式为 C9H10Br2 （ A）的化合物易水解生成 C9H11BrO （ B），（ A）在 KOH 乙醇溶液中加热得 C9H9Br （ C），（ C）经臭氧化还原水解得 CH3CHO 和 CHOBr ，试推测（ A） 、（ B） 、 （ C）的结构并写出各步反应。 立体化学 基础 1、 下列构型哪些是相同的？哪些是对映体？ C lB rH 3 CHC H 3C l B rHH C H 3C lB r1 ) H O HC H OC H 2 O H H C H OO HC H 2 O H

12、 H O HC H OO HH O C H 2 O HC H OH2 ) 2、 下列各对化合物哪些是等同的？不等同异构体又属于何种异构体？ C H 3HC H 3C lHC lHHC H 3C lC lC H 3C H 3HHHC 2 H 5C 2 H 5C H 3C H 3HHC H 3C 2 H 51 )4 )C lC H 3HC lHHC lC H 3HC lHC H 3HC H 3C 2 H 5C H 3HC 2 H 5C 2 H 5HC H 3HC 2 H 5C H 33 )2 )6 C H 3HOHC H 3OC C B rHB rC H 3HC H 3 C CHC H 3B rC

13、 H 3HB r5 )6 )3、 溴水处理顺 -2-丁烯： 1）写出反应式（用透视式表示） 2）把透视式写成 Fischer 投影式和 Newman 投影式。 4、写出 C H 3 C H C H C H C H 3C l* 所有构型异构体。 5、薄菏醇分子中有几个手性 C 原子？有几个光学异构体？薄菏醇 OH6、将葡萄糖的水溶液放在 1dm 长的盛液管中，在 20测得其旋光度为 +3.2 .求这个溶液的浓度 .已知葡萄糖在水中的旋光度 20D=+52.5 . 7、肾上腺素存在于肾上腺体内 ,医学上用来刺激心脏 ,升高血压，左旋肾上腺素比右旋体强心作用大，纯左旋体的 20D=-50。 72（稀

14、 HCl）。试问 1）如果商品的 20D=-10.14，请问商品中含左旋体多少？ 2）商品的旋光度多少？ 卤代烃 一、 命名或写结构式 ： 1 2 3C H 3B r C H C H 2C 2 H 5 C H 3HB rB rHHB rC H 2 C H 3B rHHC H 3二 、 孤立地指出下列反应中错误的地方 ： H O C H = C H 2H B rH O C H 2 C H 2 B rM gC H 2 C H 2 M g B rH O醚H O C H 2 C H 2 C H C H 3O H1 C H3 C H O2 H 3 O +C H 3 C H C H 2 O HC H 3H

15、 B rC HC H 3H 3 C C H 2 B r123 C H C l C H C H 2 C l + C H 3 C O O N a C H C H C H 2 C lO C C H 3O 4 C H 2 C H C C H 3B rC H 3 + N a O C 2 H 5 C H 2 C H C C H 3C H 3O C 2 H 5C 2 H 5 O H 7 5 C H 3 C H 3B rC H 2 O HO HC H 2 B rB rB r 2 / F e N B S O H - / H 2 O三 、 完成反应式 ： C H = C H -C H = C H 2H B rHB

16、 rC 2 H 5C H 3 + N a I + N a B r丙 酮C H 3B rK O H K M n O4醇C H 2 -C H -C H 2 -C H 3B rK O H+ H B r醇1234B rB rN a C N ( )5 6. N O 2C lC l+ N a O C H 3 C H 3 O H ( )7. B rC 2 H 5HC H 3+ N a I C H 3 C O C H 3 ( ) *C H 3C lHC H 2 C H 3+ H 2 O ( )89. C H 3 C H C H 2 N B S H O B r N a IC H 3 C O C H 3( ) (

17、 ) ( ) 10. C H 3B rC H 3 C H 2 O N aC H 3 C H 2 O HC NH B rR O O R ( ) ( ) ( )8 11B r C H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3 + C H3 O H ( )12N a O HH2 OC l C H 2 C l ( )( )B rO( )( )1 314 B rB rB r B rO( ) ( )HC 2 H 5C H 3B r HC 6 H 5N a O H , C 2 H 5 O H ( ) *1 5 E 2四、 回答下列问题 ： 1 排列下列化合物与 AgNO3-C2H5OH 溶

18、液反应次序 C H 3C H 3C H 3( 3 ) C H 3 C H C H 3B r( 4 ) C H 2 C H 2 B rCB r( 2 )( 1 ) C H 3 B r2 排列下列化合物在无水丙酮与 NaI 反应活性次序 ( 1 ) C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3B r, C H 2 O C H C H 2 C H 3B r, C H 3 C H 2 C H C F 2 C F 3B r( 2 ) C H 3 C l , C H 3 C H 2 C l ,C H 3C l , C l 3 以下各分子在极性条件下哪个易离子化？哪个不易离子化？排列成序 ( 1

19、) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 )C lC H 3 C H 2 C H C lC H 3C H 2 C l ( C H 3 ) 3 C C l C H 3 C H C H C l( 5 )C H C H 34. 排列下列基团亲核性顺序 （ ）。 A. SH- B. PhO- C. H2O D. OH- 9 5.下列化合物 中， 可用于制备相应的 Grignard 试剂的有 （ ）。 A. H O CH 2CH 2CH 2Cl B. (CH3O)2CHCH2Br C. HC CCH2Br D. CH3CCH2BrO6 下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是 ：C H 3C H3C lC

20、H 3HHC H 3C H3C lC 6 H 5HHHC H3C lC H 3HHHC H3C lC 6 H 5HHA . B . C . D . 7. 按下列化合物进行 SN1 反应活性由大到小顺序： A. 2）（ CHClB. C H C lC H3（ ） 2C. Cl D. ClE. Cl8. 将下列化合物按 SN2 反应速率快慢排列 成 序： A. CH3CH3ClB. ClCH3C. Cl9. 下列化合物中哪一个最容易发生 SN1 反应 （ ）。 A. CHCH2ClCH2 B. CH3CH2CH2Cl C. CHCHClCH3CH2 10 下列离子与 CH3Br 进行 SN2 反应

21、活性顺序 （ ）。 A. C2H5O- OH- C6H5O- CH3COO- B. OH- C2H5O- CH3COO- C6H5O- C. CH3COO- C6H5O- OH- C2H5O- 五、 用简单的化学实验方法区别下列各组化合物： 1. 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯 2 CH2Br, BrCH3, CH2Br 六 、反应机理 题： 1 根据题义选择以下正确的结构式 。溴化烷的 SN1 水解反应的第一过渡态结构是哪一个？发生 E2 反应的过渡态是哪一个？单分子亲核取代反应活性中间体又是哪一个？ CHH OB rCH( 1 ) (2 ) ( 3 )-+C H 2 C H C H 2+

22、H O CHH-B r-( 4 ) ( 5 )-( C H 3 ) 3 C O H B r( C H 3 ) 3 C- +10 2. 写出对溴苄溴稀碱 条件下水解的产物及反应历程。 3. 试解释在 3-溴戊烷 E2 消除反应中制得的反 -2-戊烯比顺式的产量高的原因？ 4. 画出 cis-和 trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构 象 结构式，它们发生消除时何者较快，为什么？ 七、合成题 ： 1由 CH2=CHCH2Cl 合成 CH2=CHCH2D 2由 CH2=CHCH3 合成 CH3CH2CH2CN B rHHB rO HH3 .4. 以 CH3CH2CH2Br 为唯一原料合成 2-甲基

23、 -2-戊醇 ( C H 3 ) 2 C = C H 2 C H 2 C C H 3C H 2 B rO5 .八、推测结构 题 ： 1、分子式为 C9H10Br2 （ A）易水解生成 C9H11BrO （ B），（ A）在 KOH 乙醇溶液中加热得 C9H9Br （ C），（ C）经臭氧化还原水解得 CH3CHO 和 CHOBr ，试推测（ A） 、 （ B） 、 （ C）的结构并写出各步反应。 2. 某烃（ A）分子式为 C4H8，在常温下与 Cl2 反应生成分子式为 C4H8Cl2 的（ B），在光照下与 Cl 反应生成分子式为 C4H7Cl 的（ C），（ C）与 NaOH/H2O 作用

24、生成（ D）（ C4H8O），（ C） 与 NaOH/C2H5OH 反应生成（ E）（ C4H6） ， （ E）与顺丁烯二酸酐反应生成（ F）（ C8H8O3）， 写出 A F 的结构式及相应的反应式。 醇 、 醚 、 酚 一、 命名或写结构式：O HC H 3C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 3O HC C H C 6 H 5HH 3 C C O HC H 2 C H C H 2C H 2 C H C H 2C H 3O HC H ( C H 3 ) 2 C H 3O HO 2 N1 . 2 . 3 . 4 . 5 .6. 2-(3,4-二甲氧基苯基 )乙醇 7. 顺 -3-苯基 -2-丙烯 -1-醇 8. 对甲氧基烯丙基苯 二、完成下列反应式： H 3 C O HH 2 S O 4 ?O HH 3 CC H 3K H S O 31 7 0 ( A ) ? 1 . O 32 . Z n , H 2 O1 .2 .