1、限定条件的同分异构体的书写,二轮复习,高三化学组,【2012浙江理综】化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。,写出同时满足下列条件下的D的同分异构体:1、属于酯类2、能发生银镜反应,【2014浙江理综】写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式。分子中含有羧基;1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,B,【2015浙江理综】写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。属酚类化合物,
2、且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应。,F,【2015.10】写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN);1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,D,【2016.4】写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_红光光谱表明分子中含有 结构;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。,A,【2016.10】写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基,1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原
3、子。,A,【2017.4】写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(CN)。,C,【2017.11】写出化合物E可能的同分异构体的结构简式_,须同时符合:1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;分子中没有同一个碳上连两个(,)氮的结构。,E,高考考什么,怎样考?,条件限定型的同分异构体的书写,考点透析,自主先学,常见限制性条件,官能团或结构特征,COOH,CHO 或 OOCH等,酚-OH,(酚酯),酚-OH、COOH、-COO 、 X,连四个不同原子或原子团的碳,
4、 OH、 COOH, COO 、 X,自主先学,2有机物的组成及不饱和度,(1)甲结构简式如图所示,甲的分子式为C8H8O2N。 ( ),(2)分枝酸结构简式如图,则其分子式为C10H10O6。( ),C8H9O2N,自主先学,3类别异构 “氧原子”在官能团中的分配。 (1)苯氧乙酸同分异构体中,分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,试写出可能的一种或几种结构简式。,(除苯环外),自主先学,(1)下列四种有机物,分别含有几种不同化学环境的氢原子?,(2)等效氢:判断不同化学环境的氢原子,主要考虑结构的 对称性。,4等效氢,2、转化限制条件,从性质联想结构: 即性质官能团(特征结构),3
5、、组装目标物质,4、检验书写结果,1、明确书写什么物质的同分异构体,,归纳总结,解题步骤:,分析该物质的组成及不饱和度。,注意对称性,突破等效氢。,【例1】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:(3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式分子含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢,特征结构,等效氢,特征性质,特征性质,等效氢,【例2】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: (4) B 的一种同分异构体满足下列条件: 能发生银镜反应,其水解产物之一 能与FeCl3溶液发生显色 反应。分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环
6、。写出该同分异构体的结构简式: 。,特征结构,18,1、合理使用“不饱和度()。”,书写过程中值得关注的几个问题,3、 快速判断“等效氢”,抓住对称性。,2、注意 “氧原子”在官能团中的分配。,【例3】某化合物是,的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:_(任写一种)。,【例4】写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式,.分子中含有两个苯环;.分子中有7 种不同化学环境的氢;.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。,【例5】写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。,分子中有4种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应,且其一种水解产物也能发生银镜反应;分子中苯环与氯原子不直接相连。,条件限制型同分异构体书写,2、转化限制条件 性质官能团(特征结构),3、组装目标物质,4、检验书写结果,1、解读结构简式,小结,一般解题思路:,注意对称性,突破等效氢。,