1、训练 7 逆合成分析法基础过关一、逆合成分析法的应用1以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是 ( )氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚A BC D2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ( )与 NaOH 的水溶液共热 与 NaOH 的醇溶液共热与浓硫酸共热到 170 在催化剂存在情况下与氯气反应 在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热 与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热A BC D3根据下面合成路线判断烃 A 为 ( )A(烃类 ) B C Br2/CCl4 NaOH溶 液 浓 H2SO4 H2OA
2、1丁烯 B1,3丁二烯C乙炔 D乙烯二、有机合成路线的选择4请设计合理方案：以为 原料，合成 。5已知： 中的醇羟基不能被氧化。以 为原料，并以 Br2 等其他试剂制取 ，请写出合成路线。6以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到 1,2二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？(1)乙醇 CH2=CH2 ； 浓 H2SO4 Br2/CCl4 (2)乙醇 ； HBr Br2/光 照 (3)乙醇 CH2=CH2 CH3CH3 。 浓 H2SO4 H2 催 化 剂 Br2/光 照 7请认真阅读下列 3 个反应： H2SO4SO3发 烟 硫 酸 (苯胺，弱碱性，易氧化) 。现利用甲苯为原料，合成染料
3、中间体 DSD 酸( )前两步合成路线如下：(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。三、有机合成推断8 茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯( )是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A、B 的结构简式为 _，_；(2)写出反应、的化学方程式_ ，_；(3)上述反应中属于取代反应的有_( 填写序号)；(4)反应_( 填序号)原子的理论利用率为 100%，符合绿色化学的要求。能力提升9有
4、以下一系列反应，最终产物为草酸。A B C D E F COOHCOOH 光 Br2 NaOH，醇 Br2/CCl4 NaOH，H2O O2，催 化 剂 O2，催 化 剂 已知 B 的相对分子质量比 A 的大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_，B._，C._ ，D_，E._ ，F._ 。10已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答问题：(1)E 中含有的官能团的名称是_；反应的化学方程式为_。(2)已知 B 的相对分子质量为 162，其完全燃烧的产物中 n(CO2)n(H 2O)21，则 B的分子式为_。(3)F 是高分子光阻剂生产中的主要原料， F 具有
5、如下特点：能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则 F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _。(4)化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。 G 有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：_、_。11已知 A 是一种重要的化工原料，其分子组成为 C4H9Cl，由 A 可合成一种有果香味的液体 H：其中 F 不能发生催化氧化反应，E 和 G 都能和新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A 的同分异构体有 _种，符合条件的 A 的结构简式为_。(2)与、反应类
6、型相同的是_( 填序号)，若 A 中混有 C，对生成的 B 的纯度是否有影响_(填 “是”或“否”) ，理由是_。(3)写出下列反应的化学方程式：DE：_；GFH：_。拓展探究12美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。CH 2CHR HX (X 为卤原子，R 为取代基) Pd 碱经由 Heck 反应合成 M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是_ 。a取代反应 b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F， F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色， F 的结构简式是_。D 在一定条件下反应
7、生成高分子化合物 G，G 的结构简式是_。(3)在 AB 的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是_。(4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢，与 FeCl3 溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为_。答案1C 2C 3D 456方案(1)为最佳方案7(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成 ，再与 HNO3 作用时不会得到所需产品。(2)后续的两种合成路线为，由于苯胺易被氧化且NaClO 有强氧化性，而双键加成与 NO2 被还原条件不同，故以第种方案最合理。8(1)CH 3CHO (2)2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O CuO 加 热CH3COOH H 2O浓 硫 酸 (3) (4)9CH 3CH3 CH 3CH2Br CH 2=CH210(1)羧基 CH 3CHO2Cu(OH) 2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O (2)C10H10O2(3) (4)11(1)4 (2) 否的消去产物皆只有 ，故无影响12(1)ad (2)(CH 3)2CHCH=CH2(3)新制 Cu(OH)2 悬浊液(或新制银氨溶液 )
