1、第一单元 有机物的结构、分类和命名,基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高考时虽不直接考查，但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握，认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练，变知识再现为能力提升。训练式梳理，创新记忆模式，提升复习效果！高考成败，根基在此，不可小觑！,三年30考 高考指数:1.了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。2.从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)。3.掌握烷烃的系统命名法。,一、有机化合物中碳原子的成键特点,每个碳原子形成
2、_个共价键,4,单键、碳碳双键或碳碳叁键,碳链或碳环,二、常见有机化合物中的官能团1.烃,碳碳双键,碳碳叁键,2.烃的衍生物,OH,OH,羟基,酚羟基,CHO,COOH,醛基,羧基,酯基,三、同分异构体、同系物1.同分异构体(一同一不同)(1)一同：_。(2)一不同：_。(3)同分异构体的常见类型。,分子式相同,结构不同,CH3CH2OH和CH3OCH3,CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3,碳链骨架不同,官能团位置不同,官能团种类不同,官能团异构,位置异构,碳链异构,CH2=CHCH2CH3和,2.同系物(一相似一相差)(1)一相似：_。(2)一相差：_。四、有机化合物的命名1.几种
3、常见烷基的结构简式(1)甲基：CH3。(2)乙基：_。(3)C3H7：_。(4)C4H9：_。,结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,CH2CH3,CH2CH2CH3、CH(CH3)2,CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、,CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3,2.烷烃的习惯命名法,如C5H12的同分异构体有三种，分别是：_、_、_，用习惯命名法分别为_、_、_。,CH3(CH2)3CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4,正戊烷,异戊烷,新戊烷,3.烷烃系统命名三步骤,选主链选_为主链,最长的碳链,从_的一端开始,靠近支链最近,先简后繁，相同基
4、合并,如 命名为_。,3-甲基己烷,1.同分异构体可能是同一类物质，也可能是不同类物质。( )【分析】CH3CH2CH2OH和 属于同类物质，而与CH3OCH2CH3则不属于同类物质。2.相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。( )【分析】相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C9H20和C10H8相对分子质量相同，分子式不同，不是同分异构体。,3.具有相同官能团的物质是同一类有机物。( )【分析】具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐等。4.符合同一通式的物质是同系物关系。( ) 【分析】符合同一通式的物质不一定
5、是同系物关系，如苯和CH2CHCCCHCHCH3均符合CnH2n-6(n6)，但它们不是同系物。,5 、COOH的名称分别为苯、羧基，醛基的结构简式为COH。( )【分析】 、COOH的名称分别为苯、羧基，醛基的结构简式为CHO。,重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏目依据考纲、结合教材，提炼知识要点，总结易错误区，同时结合典型例题点拨和深化，逐一突破高考重难点。讲练结合抓住核心，深究细研突破热点，任高考千变万化，总能稳操胜券，赢定高考！,同分异构体的书写与数目的判断1.同分异构体的书写规律(1)烷烃。烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线先将所
6、有的碳原子连接成一条直链。,摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。,多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物。一般按：碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物。两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。,2.常见官能团异构,3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法。如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构
7、体。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法。,一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。连在同一个碳原子上的氢原子；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法。对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。,【拓展延伸】同分异构体数目判断的其他方法(1)基团位移法该方法
8、比等效氢法来得直观，该方法的特点是：对给定的有机物先将碳链展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。,【例1】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种【解析】选C。先写出碳链，共有以下3种：,(2)轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过移动或翻转来判断是否互为同分异构体。,【例2】萘分子的结构简式可以表示为 或 ，两者是等同的，苯并a芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟
9、草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环合并而成，其结构简式可以表示为()或()式，这两者也是等同的。现有结构简式AD，其中,(1)跟()、()式等同的结构式是_。(2)跟()、()式是同分异构体的是_。,【解析】首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环上画一条轴线，如图，再移动或翻转便可看出A、D与()、()式等同，为同一物质。B与()、()式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。,答案：(1)A、D (2)B,(3)排列组合法【例3】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分
10、异构体数目是( )A.10种 B.8种 C.6种 D.4种【解析】选A。邻位3种：XYZ、XZY、ZXY；邻间位6种：XYZ、XZY、YXZ、YZX、ZXY、ZYX；间位1种：XYZ，共有10种。,(4)不饱和度法不饱和度又称缺H指数，有机物每有一个不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个 或 ，相当于有一个，一个CC相当于两个，一个 相当于四个。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。,【例4】有机物 的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知不饱和碳碳键上不能连
11、有OH。【解析】根据给出的有机物的不饱和度推测该有机物可能含有的结构，书写结构简式。,答案：,【高考警示钟】(1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n,但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。,(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2,有机物和氰酸铵NH4CNO,无
12、机物互为同分异构体。,【典例1】(2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A.6种 B.7种 C.8种 D.9种【解题指南】解答本题时应先写出五个碳原子的碳链异构，然后再逐一连上氯原子，考虑位置异构推断C5H11Cl同分异构体种数。,【解析】选C。此题首先写出C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH
13、3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、C(CH3)3CH2Cl，一共8种同分异构体。,【互动探究】(1)C5H11Cl的哪些同分异构体中含有手性碳原子？提示：手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，C5H11Cl的同分异构体中CH3CHClCH2CH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3含有手性碳原子。,(2)C5H11Cl的同分异构体中不能通过发生消去反应生成烯烃的是哪种？提示：卤代烃发生消去反应生成烯烃，消去卤素原子和连卤素原子的碳原子邻位碳上的氢原子，(CH3)3CCH2Cl连卤素原子的碳原子邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应生
14、成烯烃。,【变式备选】主链上5个碳原子，有两个甲基作支链的烷烃有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选C。两个甲基都只能连在碳链中间的碳原子上，两个甲基连在同一个碳上有2种，连在不同的碳上有2种，共4种。,常见有机物的系统命名法1.烷烃的命名,选主链，称某烷,编号位，定支链,取代基，写在前 标位置，短线连 不同基，简到繁；相同基，合并算,(1)最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。,(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。,如：,(3)写名称。按主链的碳原子数称
15、为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如(2)中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。,2.烯烃和炔烃的命名,选主链,定编号,写名称,将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。,从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。,将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。,例如： 命名为：4甲基-1-戊炔。3.苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原
16、子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。,【高考警示钟】(1)有机物名称中出现“正”、“异”、“新”、“邻”、“间”、“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)有机物命名时常用到的四种字及含义如下，注意避免混淆。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数；1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。,【典例2】(2012宁波模拟)下列有机物命名正确
17、的是( ),【解题指南】解答本题应注意以下两点：(1)烷烃命名应选最长的碳链作为主链，含官能团的有机物命名要考虑官能团。(2)命名时要注意取代基的编号。【解析】选B。A项，支链位置编号之和不是最小，A错误，正确的命名为：1，2，4-三甲苯；B项，含有Cl(官能团)的最长的碳链是3个C原子，Cl在中间，2号C原子上有一个甲基,和一个Cl原子，故其命名为：2-甲基-2-氯丙烷，B正确；C项，有机物命名时，编号的只有C原子，其他元素的原子不参与编号，其正确的命名为：2-丁醇，C错误；D项，炔类物质命名时，应从离叁键(官能团)最近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错误。,【变式训练】下列有
18、机物的名称中正确的是( )A.3,3-二甲基-1-丁烯B.1-甲基戊烷C.2-甲基-3-戊烯D.2-甲基-2-丙烯,【解析】选A。按名称写出相应物质的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。A的结构简式为：CH2CHC(CH3)3符合命名规则,A正确；B的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH2CH3不符合命名规则，应命名为己烷，B不正确；C的结构简式为：CH3CH CHCH(CH3)2应命名为：4-甲基-2-戊烯，C不正确；D的结构简式为：(CH3)2CCH2不符合命名规则，应命名为2-甲基-1-丙烯，D不正确。,快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中阶段的实验题型、文字表述题型以
19、及常见计算类型等化整为零，分类归纳点拨并辅以案例说明，提供答题模板，点拨解题技巧，突破解题时容易出现的“两不能”障碍，即知其所以但不能准确表达，思路清晰但不能快速解答。点滴积累，聚沙成塔，全面提高解题技能！,【解题技巧7】先定后动法解决同分异构体的数目判断问题,1.优点先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法，是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。,2.解题关键先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢”原则确定不同位置的氢原子，然后在不同位置上分别固
20、定一个取代基，并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑，无序思维。3.常见类型(1)求二元取代物种数的方法。先标出不同位置的氢原子；,在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，即得答案。(2)求三元取代物种数的方法。先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基，得其一取代结构；对所得一取代不同结构分别进行先定后动法，可得答案。,1.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )A.2 B.3 C.4 D.6,【解析】选C。可按先定后动法进行有序思维而确定：硼氮苯是平面六边形，分子中有2类氢原子
21、，如图 ；首先让氯取代硼原子上的一个氢原子(图中)，让另一个氯原子改变位置，就有邻、间、对三种(见图中1、2、3位置)，,如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子，又产生一种(图中4位置)，因此共4种。,2.国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过百万分之一。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含 结构)共有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,【解析】选B。相对分子质量为94.5的氯丙醇分子式为C3H7OCl，可以看成是CH3CH2CH3中H被一个Cl和一个羟基(OH)取代后的产物，CH3CH2CH3有2类氢原子，如图 然后在位置上分别安排一个Cl原
22、子，如图 、 ，然后在1、2、3位上分别安排1个羟基，共3种。,3.蒽( )的二氯代物有_种。【解析】蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而确定：(1)标出不同位置的氢原子： (2)分别固定一个Cl原子在、位，然后让另一个Cl原子在有氢原子的位置上移动取代氢原子：,注意不要重复：固定一个Cl原子在位时，这个Cl原子已与所有位置上的Cl原子发生了组合，所以固定1个Cl原子在(或位)时，移动的Cl原子不要再被安排到位(或位和位)上。答案：15,1.化合物中数量、品种最多的是碳的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是( )A.碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键B.碳原子
23、性质活泼，很容易失去电子C.碳原子间可以形成稳定的单键、双键和叁键D.碳原子之间既可以形成碳链也可以形成碳环【解析】选B。碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键，碳原子可以形成单键、双键、叁键，碳原子可以形成碳链、碳环。,2.下列系统命名正确的是( )A.2-甲基-4-乙基戊烷B.3,4,4-三甲基己烷C.2,3-二乙基-1-戊烯D.间二甲苯【解析】选C。A项主链选错，正确的名称应为：2，4-二甲基己烷；B项主链编号错误，正确的名称应为：3,3,4-三甲基己烷；C项符合命名规则，命名正确；D项为习惯命名法，正确的名称应为：1，3-二甲苯。,3.下列物质肯定是纯净物的是( )AC3H8B化学
24、式为C3H6的物质C聚乙烯D化学式为C3H7Cl的物质【解析】选A。A项，只能是丙烷；B项，可能是丙烯和环丙烷的混合物；C项，高聚物因聚合度的差别均为混合物；D项，可能是1-氯丙烷和2-氯丙烷的混合物。,4.立方烷是一种在化工生产中有重要用途的烃，其分子为正方体结构，碳架结构为 ，其二氯代物同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A2种 B3种 C4种 D5种【解析】选B。三种分别是：两个氯原子连在：一个边的两个顶点上；面的对角线的两个顶点上；立方体体对角线的两个顶点上。,5.(2012芜湖模拟)下列物质最简式相同，但不是同分异构体的是( )A.CH3CH=CH2和 B.乙炔和苯C. D.乙酸和甲酸甲酯,【解析】选B。,6.(1)某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为_。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为_。(2)CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系统命名为_，该烃一氯取代物有_种。(3)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式为_。,【解析】根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定烷烃的分子式为C9H20。答案：(1)C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3(2)2，2，4，4-四甲基戊烷 2(3)CH(CH2CH3)3,
