1、第一单元 脂肪烃 石油化学工业,三年30考 高考指数:1.以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。3.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,一、脂肪烃1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,脂肪烃,烷烃,烯烃,炔烃,碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃,含有碳碳双键的不饱和链烃,含有碳碳叁键的不饱和链烃,通式CnH2n+2(n1),通式CnH2n(n2),通式CnH2n-2(n2),2.物理性质,14,液态,固态,升高,越低,3.化学性质(1
2、)氧化反应。燃烧均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为:_。强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。(2)烷烃的取代反应。取代反应,烯烃和炔烃,有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应特点,_(光线太强会爆炸),光照,取代1 mol氢原子，消耗_卤素单质,_，水溶液不反应,多种卤代烃混合物(不是纯净物),卤素单质,1 mol,甲烷跟氯气的取代反应反应的化学方程式为：_，_，_，_。(3)烯烃、炔烃的加成反应。加成反应有机物分子中的_与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+
3、HCl,CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2 CCl4+HCl,不饱和碳原子,烯烃、炔烃的加成反应,_,CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br,_,CH2CH2+HCl CH3CH2Cl,_,CH2CH2+H2O CH3CH2OH,_,CHCH+Br2 CHBrCHBr,CHBrCHBr+Br2 CHBr2CHBr2,_,CHCH+HCl CH2CHCl,1，3-丁二烯与Br2的加成反应,(4)烯烃的加聚反应。乙烯的加聚反应_。丙烯的加聚反应_。,4.几种重要烃的用途请将下列物质的名称与其用途连线。二、脂肪烃的来源与石油化学工业1.石油的分馏(1)原理：利用烷烃_不
4、同，对石油加热，使其汽化，再按_的不同，分离出不同的馏分。,沸点,沸点,(2)常压分馏与减压分馏的区别。,较少,较低,较多,较高,2.石油的裂化(1)原理：使长碳链烃在高温下反应生成短碳链烃的方法。如_,_,_。(2)目的：提高轻质油和气态烯烃的产量。(3)分类：催化裂化和热裂化。(4)裂解：同裂化原理相同。由轻质油生产气态烯烃。,C16H34 C8H18+C8H16,C8H18 C4H10+C4H8,C8H16 C5H10+C3H6,3.催化重整和加氢裂化(1)目的：提高汽油等轻质油的品质。(2)产品：催化重整是获得芳香烃的主要途径。4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用,甲烷,丙烷、
5、丁烷、丙烯、丁烯,C5C11的烃类混合物,1.烷烃光照条件下与溴水发生取代反应。( )【分析】烷烃光照条件下与Br2蒸气能发生取代反应，但与溴水不反应。2.除去甲烷中的乙烯可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液。( )【分析】乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生新的杂质CO2，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。,3.工业上制氯乙烷不能用乙烷与氯气取代。( )【分析】乙烷与氯气取代将得到多种取代物，产物不易分离，制氯乙烷多采用乙烯与氯化氢加成。4.裂化汽油可以萃取溴水中的溴。( )【分析】裂化汽油中含有不饱和烃，可以与溴发生加成反应，故裂化汽油不能萃取溴水中的溴。,甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质,分
6、子式,CH4,C2H4,C2H2,结构式,HCCH,结构简式,CH4,CH2CH2,CHCH,空间结构,正四面体,平面形,直线形,物理性质,无色气体，难溶于水，密度比空气小,化学性质,活动性,较稳定,较活泼,较活泼,取代反应,能够与卤素取代,加成反应,不能发生,能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成（X代表卤素原子）,氧化反应,淡蓝色火焰,燃烧火焰明亮，黑烟,燃烧火焰明亮，浓烟,不与酸性高锰酸钾溶液反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,加聚反应,不能发生,能发生,鉴别,不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,【高考警示钟】(1)书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物
7、，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。(2)有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。(3)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。,【典例1】最近科学家从柳树汁中提取出一种有机物A，其结构简式为： ，下列对该有机物的说法中不正确的是( )A该有机物的分子式为C10H16OB该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C该有机物能与溴水发生加成反应D该有机物光照条件下可以与氯气发生取代反应【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)由碳可以形成四个共价键，确定该有机物分子式；(2)由该有机物的结构特点推测其性质。,【解析】选B。A
8、项，根据该有机物的结构，可知该有机物分子式为C10H16O；B项，该有机物含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错；C 项，该有机物含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应；D 项，该有机物含有以单键相连的碳原子，这些单键相连的碳原子上的氢原子性质类似于甲烷中的氢原子，可以在光照条件下与氯气发生取代反应。,【技巧点拨】有机物分子式的推断对有机物结构简式的书写，为了方便，有时对复杂有机物，往往用键线式表示。由键线式写分子式，规律是：端点、折点、交叉点都表示碳原子，可以确定有机物中碳原子个数，再由官能团确定氧原子及其他原子个数，最后根据碳四价或不饱和度确定氢原子个数。,【变式训练】中药狼把草
9、的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所示:下列叙述正确的是( )AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2,【解析】选C。A项M的分子式为C9H6O4，其相对分子质量是178。B项1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代反应，还有碳碳双键可以发生加成反应。C项除了酚羟基可以消耗2 mol NaOH，酯基水解也消耗1 mol NaOH，水解又生成1 mol酚羟基还要消耗1 mol Na
10、OH，所以共计消耗4 mol NaOH，所得有机产物化学式为C9H4O5Na4。D项酚与碳酸氢钠不反应，所以此题选C。,【变式备选】有一种有机物结构简式为 ，推测下列说法不正确的是( )A.易溶于水，也易溶于有机溶剂B.能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生加聚反应D.在分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是19个,【解析】选A。A项，该有机物含有较长的碳链和一个苯环，应难溶于水，易溶于有机溶剂，A项错； B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳叁键，可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；C 项，该有机物含有碳碳双键，能发生加聚反应，C项正确；D 项，该有机物可以看成是苯、乙烯、乙炔和甲烷连接
11、而成的，根据苯、乙烯、乙炔和甲烷的结构可推知在分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是19个，3个氟原子中的两个不可能在其他原子所确定的平面上。,有机物燃烧的规律1.熟记两个重要的方程式CxHy(xy/4)O2 xCO2y/2H2OCxHyOz(xy/4z/2)O2 xCO2y/2H2O2.气态烃(设烃为CxHy)燃烧前后气体体积的变化(1)温度高于100 ：CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O V1 x+y/4 x y/2 y/4-1,y4 反应后气体体积增大；若 y=4 反应后气体体积不变； y4 反应后气体体积减小。(2)温度低于100 ：CxHy+(x+y/4)O2 x
12、CO2+y/2H2O V1 x+y/4 x y/4+1反应后气体体积一定减小。(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。,3.有机物燃烧耗氧量及生成CO2和H2O的量(1)烃燃烧耗氧量规律。烃的质量相同：氢的质量分数越大，完全燃烧耗氧越多；烃的物质的量相同：xy/4越大，耗氧越多；对于确定物质的量的烃的含氧衍生物耗氧的求算，可将分子中去掉若干个CO2或H2O进行计算。,(2)有机物以任意比例燃烧。总质量一定：,总物质的量一定：,若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的CO2和H2O的量的比值相同，各组分的C、H质量比相同。,【高考警
13、示钟】(1)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是等质量还是等物质的量。(2)根据燃烧前后体积的变化进行推断时，要注意条件，特别是温度，在高于100 时水是气态，低于100 时水是液态。(3)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含碳量或含氢量相同的有机物不一定具有相同的实验式。,【典例2】CH4、C2H4、C2H2分别在足量O2中完全燃烧，以下说法不正确的是( )A.等物质的量时CH4、C2H4燃烧生成的H2O一样多B.等质量时C2H2燃烧生成的CO2最多C.等物质的量时C2H2燃烧耗氧最少D.等质量时CH4燃烧耗氧最多【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)等物质的量
14、的有机物完全燃烧生成水的量取决于有机物分子中氢原子的个数；(2)等质量时，烃分子中含氢的质量分数越大，耗氧量越大。,【解析】选C。A项，等物质的量时燃烧生成的水的量取决于烃分子中氢原子的数目，CH4、C2H4中氢原子数相同，所以燃烧生成的水的量相同，A项正确；B项，等质量的有机物燃烧，生成的二氧化碳与有机物中含碳量成正比，三种物质中C2H2含碳量最高，等质量完全燃烧，生成二氧化碳最多，B项正确；C项，等物质的量的烃(设为 CxHy)的耗氧量看 越小，耗氧越少，甲烷耗氧最少，C项错误；D项，等质量的烃燃烧耗氧与烃中氢的质量分数成正比，氢的质量分数越高，耗氧越多，D项正确。,【互动探究】(1)完全
15、燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比与C2H4相同的有机物还有哪些？提示：根据质量守恒，有机物燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比取决于有机物中碳、氢原子个数比，即要求该有机物中碳、氢原子个数比与C2H4相同，可以是丙烯、丁烯、环丙烷、乙醛等。(2)常温常压下CH4、C2H4、C2H2的混合气体完全燃烧后气体体积变大还是减小？提示：常温常压下水为液态，完全燃烧后气体体积将减小。,1.天然气不仅是重要的能源物质，而且是一种重要的化工原料，下列关于天然气的叙述中不正确的是( )A.天然气和沼气的主要成分都是甲烷B.改液化石油气为天然气做燃料，燃烧时应减小进空气量或增大进天然气量C.天然气燃烧的废
16、气中，SO2等污染物的含量少D.天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸,【解析】选D。B项，液化石油气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯，天然气主要成分是甲烷，相同体积的液化石油气比天然气燃烧耗氧气多，所以，改液化石油气为天然气做燃料，应减小进空气量或增大进天然气量；C项，天然气主要成分是甲烷，天然气燃烧的废气中，SO2等污染物的含量少；D项，天然气是可燃性气体，与空气混合点燃会发生爆炸。,2.下列现象是因为发生取代反应的是( )A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯使溴水褪色C点燃乙炔出现黑烟 D甲烷与氯气的混合气体,光照一段时间后褪色【解析】选D。A项，是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项，
17、是因为乙烯与溴发生了加成反应；C项，是因为乙炔与氧气发生氧化反应，不完全燃烧而产生黑烟； D项，是因为甲烷和Cl2发生取代反应,生成无色物质。,3下列关于有机物的说法正确的是( )A汽油为纯净物B天然气是不可再生的能源C乙烯的结构简式为CH2CH2D过量的CH4和Cl2在光照条件下反应只生成CH3Cl和HCl【解析】选B。A项，汽油是C5C11的烃类混合物，A项错误；B项，天然气形成时间漫长，是不可再生的能源，B项正确；C项，乙烯的结构简式为CH2CH2，C项错误；D项，CH4和Cl2在光照条件下反应生成的产物有五种，分别是：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，且与CH4和
18、Cl2的量无关。,4下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯【解析】选D。三种烃完全燃烧均生成CO2和H2O,A项不符合题意；乙炔和乙烯均和溴水发生加成反应,B项不符合题意；乙炔和乙烯均能被酸性KMnO4溶液氧化,C项不符合题意；只有乙炔与HCl反应能生成氯乙烯,D项符合题意。,5燃烧0.1 mol某烃可得到0.4 mol二氧化碳，在催化剂作用下，0.1 mol该烃能跟0.2 mol氢气发生加成反应，则此烃可能是( )A1-丁烯 B2-丁烯 C1，3-丁二烯
19、D乙炔【解析】选C。燃烧0.1 mol某烃可得到0.4 mol二氧化碳说明该有机物分子中含有4个碳原子，0.1 mol该烃能加成0.2 mol氢气说明该有机物含两个双键或一个叁键，只有C符合。,6.1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L (标准状况下)。它在光照条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )A.B.CH3CH2CH2CH2CH3C.D.,【解析】选B。设该烃的分子式为CxHy,1 mol该烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下氧气179.2 L (即8 mol)，根据烃燃烧方程式计算可知：需满足 只有B、C符合，又因为它在光照条件下与氯气
20、反应能生成三种不同的一氯取代物，所以选B(C有四种不同的一氯取代物)。,7(2012绍兴模拟)下列每一方框中的字母代表一种反应物或生成物:,已知D与氢气11反应后的生成物I在化工生产中有重要应用，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平高低的标志。D与F反应时火焰明亮并有浓烟产生。(1)请写出下列字母代表的物质的化学式(分子式):A_、B_、D_、E_、H_。(2)物质I除可以作化工原料外，还有很多重要的用途，请举一例_。,【解析】框图推断题要注意寻找解题的突破口，本题从“I在化工生产中有重要应用，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平高低的标志”可知I为乙烯，从而可推知D为乙炔，A 为碳化钙，B为水，C为氢氧化钙，E为二氧化碳，F为氧气，G为碳酸钙，H为碳酸氢钙。答案：(1)CaC2 H2O C2H2 CO2 Ca(HCO3)2(2)果实催熟剂,
